UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA

Transcrição

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

2 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam como grupo funcional a carbonila (C=O) ligada a um grupo hidroxila ( OH), formando o grupo carboxila. A carboxila também pode ser representada por COOH, ou ainda, por CO 2 H. Os ácidos carboxílicos constituem a função orgânica de caráter mais ácido na Química Orgânica.

3 NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I) A nomenclatura oficial é dada pelo nome do hidrocarboneto de origem. Depois de conhecido, acrescentamos na frente a palavra ácido e trocamos a terminação -o de hidrocarboneto por -oico de ácido carboxílico. No caso de mais de um ácido, apenas acrescentamos a terminação dioico, trioico, tetraoico de acordo com o número de ácidos presentes no composto.

4 NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II)

5 ÁCIDOS GRAXOS Os ácidos carboxílicos de cadeia longa com número par de carbonos são denominados ácidos graxos e entram na composição de óleos e gorduras. Cadeia longa? Cadeia > 10 carbonos; E sobre gordura saturada? E insaturada?

6 OBTENÇÃO E APLICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentam-se na natureza na forma combinada, principalmente como ésteres, óleos, gorduras e ceras. São utilizados na síntese de corantes, em perfumes, na confecção de estampas de tecidos, como medicamentos, na alimentação (ácido acético), no curtimento de peles, na fabricação de acetona e derivados, e na obtenção de amidas, álcoois, etc.

7 SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O que são sais?... compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos obtidos por reações de neutralização com bases inorgânicas;

8 SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NEUTRALIZAÇÃO

9 NOMENCLATURA DE SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A nomenclatura de um sal de ácido carboxílico é análoga a de sais inorgânicos. A terminação ico do ácido de origem é substituída por ato seguida da preposição de e do nome do cátion.

10 QUESTÕES (I)

11 QUESTÕES (II)

12 ÉSTERES Ésteres são compostos que apresentam como grupo funcional o carboxi (-COO-) com o hidrogênio da hidroxila substituído por um radical do tipo aromático ou alifático; A reação de Esterificação de Fischer é uma das mais importantes para a obtenção de um Éster;

13 NOMENCLATURA DE ÉSTERES A nomenclatura de um éster é derivada do ácido carboxílico em questão. Substitui-se a terminação ico do ácido carboxílico por ato, seguido da preposição de e o nome do radical ligado ao oxigênio.

14 ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER (I) Um dos principais métodos de síntese de Ésteres é a reação de esterificação direta ou de Fischer; A reação consiste na desidratação intermolecular entre uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula de álcool catalisada por ácidos inorgânicos fortes e concentrados, como o HCl e o H 2 SO 4.

15 ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER (II) Essa reação é reversível e, à temperatura ambiente, apresenta um rendimento da ordem de 60%. Para aumentar o rendimento da reação, ou seja, deslocar o equilíbrio no sentido dos produtos, devese, à medida que a água se forma, eliminá-la do sistema. Isso pode ser feito pela adição de CaO, que ao reagir com a água, produz Ca(OH) 2(s).

16 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO (I)

17 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO (II)

18 OBTENÇÃO E APLICAÇÃO DE ÉSTERES Os ésteres são encontrados na natureza em essências de frutas, em óleos e gorduras animais e vegetais, nas ceras (carnaúba e de abelha) e nos fosfatídeos (lecitina do ovo e cefalina do cérebro); São utilizados como flavorizantes na indústria alimentícia e na indústria farmacêutica; Ésteres de cadeia longa são utilizados na fabricação de sabão.

19 QUESTÕES (III)

20 QUESTÕES (IV)

21 DÚVIDAS? P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

22 OBRIGADO PELA ATENÇÃO! P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA