8-Extração e Purificação do Limoneno II
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- Patrícia Domingos Alvarenga
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1 Química Orgânica Experimental I Bacharelado 2009 Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Msc. Rodrigo Sequinel 8-Extração e Purificação do Limoneno II Discentes: Grupo 03 Laís Marques A. da Costa Laise Pellegrini Alencar
2 O que é o limoneno O limoneno é uma substância química natural, pertencente a família dos terpenos encontrado em frutas cítricas (Na laranja chega a 90%, no limão de 65-70% -dependendo da variedade-, na tangerina 70% e no grapefruit 95%), volátil, por isso responsável pelo cheiro que essas frutas possuem. Pode-se imaginar os terpenos como constituídos por duas ou mais unidades C5 (unidades isoprênicas)
3 Química Orgânica Experimental I Bacharelado 2009
4 Reagentes utilizados - n-hexano -Sulfato de sódio anidro - Limoneno - água
5 Toxicidade -Limoneno: irritante à pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química subseqüente da reação com a luz), produzindo cis-d-limoneno-1,2- oxido. inflamável. -n-hexano: Líquido e vapor extremamente inflamáveis. O vapor pode causar fogo súbito. É nocivo ou fatal se ingerido, nocivo se inalado, odor sufocante causando, náuseas, dores de cabeça, irritação da pele, olhos e vias aéreas. Afeta o sistema nervoso central e periférico. Pode causar também, fraqueza muscular, dermatite e pneumonia. -Sulfato de sódio anidro: -Inalação ( nível de risco baixo) -Contato com a pele e olhos ( nível de risco baixo)
6 Segurança no laboratório Uso de E.P.I -Avental -Óculos de segurança -Luvas (em casos extremos) -Traje adequado Limoneno é inflamável, portanto cuidado com chamas.
7 Constantes físicas das substâncias utilizadas Reagente Fórmula Peso molecular (g.mol -1 ) densidade (g.cm -3 ) ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC) Solubilidade em água n-hexano C 6 H 14 86,18 0,66-100/ sulfato de sódio anidro Na 2SO 4 142,04 2, > 315 com alguma decomposição limoneno C 10 H ,24 0, ,5/ 176,5 Insolúvel (miscível em álcool) Levemente solúvel em água e insolúvel em álcool. Insolúvel em água e miscível em álcool, clorofórmio e éter. água H 2 O 18,02 1, Solvente universal Pressão de vapor do limoneno a 20ºC: 0,21KPa. Pressão de vapor do n-hexano a 20ºC: 17KPa.
8 Destilação Destilação simples: consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. Destilação fracionada: É um tipo de destilação utilizada na separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo que apresentem pressões de vapor ou pontos de ebulição próximos e não possam ser separados por destilação simples. Deve-se, portanto, usar uma coluna de fracionamento para separá-los. Destilação à pressão reduzida: Muitas substâncias orgânicas não podem ser destiladas satisfatoriamente sob pressão ambiente porque tem ponto de ebulição muito alto ( l50ºc) ou porque sofrem alteração (decomposição, oxidação, etc.) antes que seu ponto de ebulição seja atingido. Reduzindo-se a pressão externa, sobre o líquido o ponto de ebulição é reduzido consideravelmente de modo que a destilação pode ser feita sem perigo de decomposição..
9 Destilação fracionada Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.
10 Fundamentos da técnica Mistura homogênea de dois líquidos
11 Lei de Dalton: Lei de Raoult: Varia com a temperatura Se Ptotal = Patm Teremos ebulição
12 Para composição da mistura Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de (X, T).
13 Para composição do vapor Onde e são frações molares gasosa A soma das frações molares é sempre igual a 1. Assim: Os valores das frações molares dependem da composição da mistura (líquidos) e da temperatura
14 Em um processo de destilação temos um mesmo interesse pela composição do líquido, quanto pela composição do vapor; assim, é preciso combinar os gráficos anteriormente designados (para composição do líquido e do vapor) Na destilação fracionada, é apropriado a utilização dos diagramas de temperatura composição, pois no laboratório o controle da temperatura é mais simples e eficiente do que o controle da pressão.
15 Destilação fracionada de azeótropos Ocorre quando aparece um desvio no digrama de fase em termos de temperatura composição de uma solução ideal. desvios positivos: caracterizados pela interação favorável entre as moléculas de A e B, no qual reduz a pressão de vapor da solução em relação a solução ideal.(g E é negativo). desvios negativos: ocorrem quando a interação é desfavorável entre as moléculas de A e B. Isto implica num aumento da pressão de vapor em relação a solução ideal.(g E é positivo)
16 Azeótropo de mínimo Azeótropo de máximo
17 Esboço do gráfico da temperatura pelo volume destilado para a destilação fracionada. -Fração 1: um componente (nhexano); tem temperatura de ebulição por volta de 69ºC (menor que a do limoneno). -Fração 2: mistura -Fração 3: um componente (limoneno); temperatura de ebulição por volta de 175 C
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19 Coluna de fracionamento Cria várias regiões de equilíbrio líquido-vapor enriquecendo a fração do componente mais volátil (aquele que possui maior fração molar na fase vapor do que na líquida em qualquer temperatura) da mistura na fase de vapor.
20 VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45ºem pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 60ºC. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 36 C. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 17 C.
21 Eficiência da destilação fracionada Um tipo de medida da eficiência de uma destilação é feita através dos pratos teóricos um prato teórico é equivalente a uma destilação simples, assim quanto menor a diferença entre os pontos de ebulição das substâncias a serem separadas, mais pratos teóricos são necessários para separá-las.
22 Pratos teóricos necessários para a separação de dois líquidos Diferença entre as temperaturas de ebulição Pratos teóricos necessários à separação
23 Podemos também utilizarmos como medidas o AEPT ( altura equivalente a um prato teórico ), quanto menor for esta grandeza, mais eficiente será a coluna.
24 Relação entre os recheios de coluna e a altura equivalente a um prato teórico (AEPT) Tipo de coluna Diâmetro Vazão AEPT Tubo simples vazio Coluna Vigreux Recheio de esferas de vidro , , , , a , ,
25 Química Orgânica Experimental I Bacharelado 2009 A razão de refluxo também é uma medida de eficiência do fracionamento, a razão do refluxo é dada pela razão entre a quantidade do vapor condensado que retorna a coluna pela porção que destila por unidade de tempo.
26 Correção do ponto de ebulição Quando a pressão aplicada é menor que uma atmosfera, o vapor de pressão necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa temperatura menor. O ponto de ebulição é alterado de acordo com a pressão, por isso é importante que se conheça a pressão barométrica, se a destilação for realizada num nível significativamente acima ou abaixo do nível do mar. Devido a temperatura observada durante a destilação, poder ser diferente da temperatura do ponto de ebulição do líquido, deve se efetuar a correção do ponto de ebulição, através da seguinte equação:
27 Correção para líquidos não associados: T =0,00012 (760-p).(t+273) Correção para líquidos associados: T =0,00010 (760-p).(t+273) t 760 = T + t T correção da temperatura t temperatura observada no laboratório p pressão observada no laboratório t760 - temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal)
28 Cálculo de rendimento O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da prática), assim 90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da massa de limoneno. A massa final (após a destilação) corresponderá, portanto, ao rendimento. Ex.: a cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então 23g % Mresultante --- Rendimento% Por volume: 90% 30mL = 27mL 27mL % V ml --- Rendimento% d=m/v 0,8402=m/30 m=25,206g
29 Sintetizar ou extrair? A grande questão a ser respondida após a identificação e isolamento de uma substância química é: "é compensatório extrair este aroma de fontes naturais ou sintetizá-lo?" A resposta a esta questão depende de fatores comerciais e econômicos. Primeiramente deve existir um mercado consumidor. Caso haja potencial econômico para sua exploração, devemse avaliar os métodos de síntese e extração disponíveis, avaliando os seguintes parâmetros: 01-O elemento deve apresentar-se na forma mais pura possível - muitas vezes a extração é o método mais barato, mas fornece um produto de baixo teor de pureza, com menor valor agregado; 02-Deve-se obter o produto final com o mínimo de perda - caso perca-se muito material no método de extração, ou o rendimento do aroma seja muito baixo, podem-se estudar rotas sintéticas economicamente mais viáveis; 03-Os processos, de extração ou síntese, devem ser o menos agressivos ao meio-ambiente quanto possível;
30 Na maioria das vezes, as rotas sintéticas são muito mais caras que a extração simples do composto de interesse, mesmo que a pureza do produto final não seja elevada. Algumas vezes, há dificuldade de controle de centros quirais nos processos de síntese, como é o caso do limoneno
31 Medicina -doenças -stress -sensação de dor -Aromaterapia -...
32 Industria
33 PURIFICAÇÃO DO LIMONENO - FLUXOGRAMA Lembrar: o Limoneno é inflamável, então proceder a destilação com uma fonte de aquecimento controlado. Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + traços de substâncias voláteis + Na 2 SO 4 hidratado. Filtrar o conteúdo do erlenmeyer por filtração simples para um balão de fundo redondo de 250 ml. Resíduo: Na 2 SO 4 hidratado + traços de extrato orgânico (papel de filtro). Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + traços de substâncias voláteis ( balão de fundo redondo ). *OBS.: Em uma operação realizada convenientemente a mistura de vapor condensada não deve atingir a parte superior da coluna antes de vários minutos (15 minutos após o líquido começar a ferver). 1. Montar a aparelhagem de destilação fracionada. 2.Ligar o aquecimento(manta Elétrica) 3. Elevar a temperatura até obter um gradiente constante*. 4. Manter a destilação constante (30 gotas / min.) 5. Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e a cada 2 ml. 6. Quando a temperatura começar a elevar-se próxima a 69ºC, coletar o destilado numa proveta (1 a fração).
34 1ª proveta contendo n- hexano (1 a Fração ). Obs.: ocorrerá uma brusca queda de temperatura, após a destilação do n-hexano. Substâncias não destiladas, traços de n-hexano, limoneno e impurezas. Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (2 a fração). 2ª proveta contendo limoneno impuro (traços de n-hexano e de substâncias voláteis) ( 2 a Fração). Limoneno e impurezas não voláteis. 7. Quando a temperatura estabilizar (p.e. limoneno), (variação menor do que 1º por 0,5ml de destilado), recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 8. Destilar até que o balão de destilação contenha 3 ml de líquido (fração 3).
35 Impurezas não voláteis (balão de fundo redondo). 3ª proveta de limoneno purificado. 9. Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 1 e Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno.
36 Bibliografia do= ew=article&id=640:aromaterapia-limoneno-x-doenca-decrohn&catid=1:conceito&itemid= /tem/qui_tem112.asp pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/dest ilacao.htm Atkins, P. Físico-química, 6ºed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p. 251.Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.
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