IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS: Parte 1: ALDEÍDOS E CETONAS

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1 PRÁTICA N o. 02 IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS: Parte 1: ALDEÍDOS E CETONAS OBJETIVOS: Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais de aldeídos e cetonas através de reações químicas. 1. METODOLOGIA 1.1. Materiais - béquer de 400 ml (01); - tubos de ensaio (01 estante com 12); - rolhas (03); - bico de bunsen (01); - tripé e tela de amianto (materiais para banho maria) (01); - piceta (01); - pipetas de 1 e 5 ml - pipetador (01); - conta-gotas; - espátulas Reagentes - acetaldeído; - acetato de etila; - acetona; - Bissulfito de sódio (10 %); - etanol absoluto e etanol hidratado; - formol; - n-butanol; - sec-butanol; - terc-butanol; - NaOH 5%; - NaOH (10 %); - solução de glicose 1 %; - solução de amônia (2 %). 1

2 - Lugol (I 2 /KI); - nitrato de prata AgNO 3 (5 %); - Reagente Benedict; - sulfato de cobre; - 2,4 Dinitrofenilhidrazina; - sódio metálico; 1.3. Procedimento Obs: Os aldeídos são normalmente mais reativos que as cetonas. 1- Teste de identificação de aldeídos e cetonas. Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina Substâncias a serem testadas: acetaldeído, acetona e n-butanol. Procedimento: Num tubo de ensaio, adicione 3 ml do reagente e 3 gotas das substâncias a serem testadas. Agite e observe. A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas, que são sólidos insolúveis (normalmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo). 2- Complexos de adição de bissulfito de sódio (10 %) Substâncias a serem testadas: acetaldeído, acetona e acetado de etila Procedimento: Coloque 1 ml do reagente num tubo de ensaio e junte 6 gotas da substância a ser testada. Arrolhe o tudo de ensaio e agite vigorosamente. Teste positivo para aldeídos e cetonas: precipitação de um complexo de adição de bissulfito. - Comentar no relatório sobre a utilidade desta reação. 3- Reação do iodofórmio Substâncias a serem testadas: formol, acetaldeído, acetona e n-butanol Procedimento: Dissolva 5 gotas da substância em 2 ml de H 2 O destilada em um tubo de ensaio. Adicione 2 ml de NaOH 5% e Lugol (solução I 2 /KI) gota a gota, com agitação. Observar se há precipitação de um sólido amarelo (CHI 3 - iodofórmio). TESTES DE DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS 4- Teste de Tollens (Formação do espelho de prata) Substâncias a serem testadas: acetona, glicose 1% Procedimento: em um tubo de ensaio adicionar 0,5 ml do reagente e 4 gotas da substância. Agitar e observar. Se a reação não ocorrer à temperatura ambiente, aquecer ligeiramente em banho-maria. 2

3 OBS- lave bem os tubos de ensaio. O espelho de prata é explosivo. 5- Teste de Benedict Substâncias a serem testadas: acetona, glicose 1% Procedimento: misture 5 gotas da substância teste e 3 ml do reagente. Aqueça em banhomaria por 5 minutos. Relatório: Escreva todas as reações, o que você observou no laboratório, e como os aldeídos e cetonas são identificados através destas reações Parte 2: ÁLCOOIS 1- Teste com sódio metálico - adicione um pequeno pedaço de sódio às substâncias (n-butanol, terc-butanol e acetato de etila). A liberação rápida e contínua de um gás (hidrogênio) pode indicar a presença de um álcool. 2- Presença de água no álcool - aqueça alguns grãos de sulfato de cobre II de cor azul em um tubo de ensaio seco. O sulfato de cobre se desidratará, tornando-se esbranquiçado. Junte a ele (após esfriar) 2-3mL de etanol comum (hidratado). Repita com etanol absoluto. O que ocorreu e por quê? 3- Oxidação - ensaio com Reagente de Jones (CrO 3 /H 2 SO 4 ) Para 1 ml de acetona em um pequeno tubo de ensaio, adicionar uma gota da amostra (nbutanol, 2-butanol e terc-butanol). Adicionar uma gota do Reagente de Jones (anidrido crômico em ácido sulfúrico) e anotar o resultado após 2 segundos. Faça um teste de controle com a acetona (somente acetona e Reagente de Jones), e compare os resultados. O teste positivo para álcoois primários e secundários, consiste no aparecimento de uma suspensão opaca com uma coloração que vai do verde ao azul. Os álcoois terciários não reagem, permanecendo a cor laranja. (Não considere alterações depois de 2 segundos) Preparação dos Reagentes utilizados nas Partes 1 e 2. Reagentes utilizados no experimento Parte 1 (aldeídos e cetonas) 1-2,4-dinitrofenilhidrazina (DNFH) a- 2,4-DNFH...3 g b- ácido sulfurico concentrado...15 ml Solução 1 c- água destilada...20 ml 3

4 d- etanol P.A...70 ml Solução 2 Dissolver a em b (Solução 1) Adicionar lentamente a solução 1 na solução Solução de bissulfito de sódio Adicionar 3 ml de etanol a 12 ml de solução aquosa do sal a 40%. Agite bem. Uma pequena quantidade do sal se precipita e deve ser separada pôr decantação ou filtração. 3- Teste do Iodofórmio - Lugol (I 2 /KI) Iodo metálico...0,5 g iodeto de potássio...1,0 g água destilada ml q.s.p. 4- Reagente de Tollens Num tubo de ensaio seco, coloque 2 ml de solução de nitrato de prata (AgNO 3 ) 5%. Adicione então, uma gota de solução de NaOH 10%, e em seguida uma solução diluída de amônia (2%), gota a gota, com agitação constante até que o precipitado de óxido de prata seja dissolvido. Para que o reagente fique sensível é necessário evitar um excesso de amônia. OBS- Este reagente não deve ser armazenado. Para que ele seja sensível deve ser preparado e já consumido. 5-Reagente de Benedict a- citrato de sódio g b- carbonato de sódio anidro g c- sulfato de cobre...17,3 g d- água destilada ml q.s.p. Reagentes utilizados no experimento Parte 2 (Álcoois) 1- Sódio Metálico (detecção de álcoois) Cortar o sódio metálico em pedaços bem miúdos. 2- Sulfato de Cobre II (presença de água no álcool) O sulfato de cobre II deve ser aquecido preliminarmente em um tubo de ensaio diretamente na chame do bico de Bunsen para retirar água. 4

5 3- Reagente de Jones (CrO 3 /H 2 SO 4 ) Será preparado pelos técnicos. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO Antes de escrever o relatório procure organizar suas idéias, buscando identificar as funções químicas que você estudou na prática. Pesquise as reações químicas para os testes realizados, as fórmulas dos compostos fazendo as observações pertinentes aos experimentos realizados. - Introdução- falar resumidamente sobre os grupos funcionais analisados e as reações utilizadas para identificação dos compostos; - Experimental- coloque apenas o material usado e o procedimento; os resultados deverão ser relacionados no ítem seguinte: Resultados e Discussão; - Resultados e Discussão- os resultados deverão ser relacionados por ítens na sequência em que aparecem na parte Experimental. Por exemplo, você pode iniciar a apresentação dos resultados pela identificação de aldeídos e cetonas separando em ítens para cada teste realizado e sub-ítens para os compostos testados. Após cada resultado apresentado (ítem e sub-ítem) você poderá descrever suas observações bem como discutir todos os testes se positivo ou negativo e porque. - Conclusões- utilidades das reações químicas em processos de identificação de compostos orgânicos. - Referências Bibliográficas- Livros de Química Orgânica (Allinger, Solomons; etc) e verificar as reações no Vogel e também no caderno. 5