- CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF)

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1 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF) Técnica de identificação e separação de compostos orgânicos Aplicações: - Identificação de componentes de uma mistura - Acompanhamento da evolução de uma reação - Análise de frações durante purificação por cromatografia em coluna - Análise da pureza de um composto Base do método: partição dos diferentes componentes entre um adsorvente (fase estacionária, geralmente gel de sílica, SiO 2 ) e um solvente (fase móvel) que se move ao longo do adsorvente. laboratório de química 57

2 Fase estacionária Placa de vidro, alumínio ou poliestireno recoberta com uma fina camada de material adsorvente geralmente gel de sílica, óxido de alumínio (alumina) ou celulose Placa de CCF laboratório de química 58

3 - Composição da fase estacionária: Ingrediente principal: gel de sílica, alumina ou celulose - adsorvente Substância fluorescente: ZnS 2 permite visualizar os compostos na placa de CCF Aglutinante: gesso (CaSO 4 )- serve para dar consistência/estabilidade à placa de CCF A actividade do adsorvente é determinada pela sua área superficial, a sua natureza química e o arranjo geométrico dos átomos superficiais Propriedades de um adsorvente: não deve dissolver na fase móvel não deve reagir com a fase móvel nem com os solutos a analisar deve dar resultados reprodutíveis o processo de adsorção deve ser reversível o adsorvente não deve ser muito caro laboratório de química 59

4 Fase móvel Solvente que atravessa a fase estacionária por ação capilar arrastando consigo os componentes da amostra - ELUENTE Componentes separam-se na fase estacionária de acordo com a sua afinidade para as fases móvel e estacionária laboratório de química 60

5 Seleção da fase móvel Deve promover a resolução dos diferentes componentes de uma mistura Seleção é feita experimentalmente começa-se por usar um eleuente de baixa polaridade e vai-se aumentando até ter a resolução desejada Quando a fase estacionária é gel de sílica, alumina (polares) ordem de eluição dos solutos segue a polaridade destes - solutos polares são fortemente retidos Eficiência de eluição de diferentes solventes: hidrocarbonetos saturados < hidrocarbonetos aromáticos < éteres < ésteres» aldeídos» cetonas < álcoois» aminas < amidas < ácidos carboxílicos laboratório de química 61

6 ANÁLISE CROMATOGRÁFICA - Aplicação da amostra na placa de CCF - Solução diluída da amostra num solvente orgânico pouco polar e muito volátil - Uso de um tubo capilar para aplicar a solução a cerca de 1cm da base da placa cuidado, não danificar a superfície do adsorvente - Fazer repetidas aplicações se necessário (concentração), deixando evaporar o solvente entre cada uma das aplicações - Para várias amostras pontos de aplicação ao mesmo nível, de modo a que o percurso de eluição seja idêntico laboratório de química 62

7 - Câmara / tina cromatográfica - Copo de vidro com tampa (cápsula de Petri) - Eluente apropriado cerca de cm de altura de líquido no copo - Tira de papel de filtro para saturar a câmara laboratório de química 63

8 Desenvolvimento /eluição da placa cromatográfica Segurar a placa sempre pelos cantos (não colocar os dedos no adsorvente) Colocar a placa na tina com o eluente escolhido, ficando somente o fundo da placa submerso (as manchas aplicadas tem que estar acima do nível do eluente) Deixar a tina em repouso, tapada, até que o eluente atinja o topo (0.5 cm abaixo) da placa Tirar a placa da tina, marcar a frente do eluente e deixar secar laboratório de química 64

9 Visualização do cromatograma Muitas substâncias não são coradas como torná-las visíveis? Métodos de revelação Métodos físicos Fluorescência (254 nm, 365 nm) Direta Por contraste Iodo (revelador universal) Métodos químicos Reagentes seletivos Cloreto férrico (fenois) Ninidrina (aminoácidos) Vanilina clorídrica (aminas aromáticas) 2,4-dinitrofenil-hidrazina (carbonilo) Dicarboxidina (aminas) Ácido sulfúrico (revelador universal) laboratório de química 65

10 Revelação exemplificando Compostos corados Irradiação com luz UV Placa impreganda com substância fluorescente que quando irradiada mostra os analitos como manchas escuras sobre fundo brilhante Visualização das manchas por exposição a vapor de iodo Visualização das manchas por reação com um reagente cromogénico seletivo (p. ex. dicarboxidina, vanilina) laboratório de química 66

11 INTERPRETAÇÃO DOS RESULTADOS - Fator de retenção, R f - Razão entre a distância percorrida por determinado componente (centro da mancha) e a distância percorrida pelo eluente é sempre < 1 â â laboratório de química 67

12 - Fator de retenção, R f - O valor de R f é sempre < 1 - Calcular para cada uma das manchas - Pode comparar-se os valores obtidos com os de substâncias padrão para identificação de compostos para se poderem comparar é necessário estarem na mesma placa cromatográfica - Valores dependem das condições experimentais eluente, temperatura, concentração, saturação da câmara - Compostos com o mesmo valor de R f podem ser idênticos; compostos com valores de R f diferentes não são idênticos - O cromatograma permite verificar a pureza de um composto se só apresentar uma mancha é possível que seja um composto puro, se apresentar mais que uma mancha não está puro laboratório de química 68

13 Grandeza do valor de R f - Influência do adsorvente: no caso da silica (muito polar) - Compostos polares são fortemente adsorvidos, compostos apolares não -CH=CH 2, -X, -OR, -CHO, -CO 2 R, -NR 2, -NH 2, -OH, -CONR 2, -CO 2 H. (fracamente adsorvidos) (fortemente adsorvidos) (pouco polar) (muito polar) valor de R f elevado valor de R f baixo - Capacidade de eluição da fase móvel (ε) - Equivalente à polaridade; capacidade de eluição depende das Forças Intermoleculares entre solvente e analito e solvente e fase estacionária - Solvente + polar analitos apresentam > valores de R f hexano ε = 0.01; acetato de etilo ε = 0.45; etanol ε = 0.68 laboratório de química 69

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