Química. Química 3 SUMÁRIO. e Pré-vestibular. Química 1 MÓDULO 9 Isomeria Plana e Espacial Química 2. 3 a Série do Ensino Médio

Transcrição

1 Química SUMÁRI Química 1 MÓDUL 9 Isomeria Plana e Espacial... 3 Química 2 MÓDUL 9 Termoquímica Processos Exotérmicos e Processos Endotérmicos ombustões alor de Formação Lei de ess Energia de Ligação Química 3 MÓDUL 9 Pressão de Vapor e Propriedades oligativas a Série do Ensino Médio e Pré-vestibular

2

3 Química 1 Módulo 8: Isomeria Plana e Isomeria Espacial ATIVIDADE III 1. (UFPR/2010) As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e aromáticos. s aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno (47%) e dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no esquema abaixo: Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos álcool, é um gás. São dadas as massas molares do carbono (12,0g mol 1 ),do hidrogênio (1,0g mol 1 ) e do oxigênio (16,0g mol 1 ). a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são líquidos nas condições indicadas. b) Identifique o composto que é um gás a 25 e sob 1 atmosfera de pressão. Explique por que, diferentemente do álcool, esse composto não é líquido nessas condições, apesar de apresentar a mesma massa molar. 4. (FEI-SP) número de isômeros aromáticos obtidos pela substituição de quatro átomos de hidrogênio do núcleo benzênico por quatro radicais iguais é: a) 2. d) 5. b) 3. e) 6. c) (FEI-SP) Qual o número máximo de derivados monohalogenados da estrutura abaixo (considerar apenas a isomeria plana)? Desidrociclização de alcanos a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) Nenhum dos números apresentados. III IV V VI VII VIII om base no texto: a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII. b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II. c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um mol de cloreto de etila em presença de All 3 (Reação de Friedel-Krafts). 2. (PU) número de isômeros de posição que têm o nome dibromotolueno (dibromometil benzeno) é: a) 2. d) 5. b) 3. e) 6. c) (VUNESP) Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico, um álcool e um éter, apresentam massas molares iguais e com valor de 46,0g mol 1. A 25 e sob 1 atmosfera de pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, isômero do 6. (MAK) número de substâncias pertencentes às funções aldeído e cetona, que apresentam fórmula molecular 4 8, é: a) 2. d) 5. b) 3. e) 6. c) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes de 8 álcoois e 2 éteres com a fórmula molecular Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes, dos compostos possíveis (isômeros planos), com a fórmula molecular 3 4 l (UNIFESP) Substituindo dois átomos de da molécula de benzeno, um deles por grupo, e o outro por grupo N 2, podem ser obtidos três isômeros de posição. a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição. b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interação molecular existente nesse isômero que justifica seu menor ponto de fusão em relação ao outros dois isômeros. 3

4 10. (FUVEST/2009) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por 11. (FUVEST) A fórmula molecular 4 8 pode representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do: a) isômero cis. b) isômero trans. c) cíclico não ramificado. d) insaturado de cadeia ramificada. em que R e R 1 são dois grupos alquila diferentes. a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula 6 10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada. b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas. c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (D) pode ser representada por: Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans. 12. (ITA-SP) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) (UNIFESP) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E) e ponto de fusão (P.F), são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. composto 1, 2 - dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60 e outro com P.E. 48. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero a) cis apresenta P.E. 60. b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta fórmula molecular 2 4 l 2. e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas. ANTAÇÕES: 14. (UFG-G) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as substâncias com fórmula molecular (UFSar/2010) resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. 4

5 20. (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como dopping nos esportes. A molécula da anfetamina tem fórmula geral: a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. 16. (UNIFESP) Ácido maléico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos cis e trans, de fórmula molecular Ambos apresentam dois grupos carboxila e seus pontos de fusão são, respectivamente, 130 e 287. a) Sabendo que, e apresentam as suas valências mais comuns, deduza as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans, identificando-os e explicando o raciocínio utilizado. b) om relação aos pontos de fusão dos isômeros, responda qual tipo de interação é rompida na mudança de estado, explicitando se é do tipo inter ou intramolecular. Por que o ponto de fusão do isômero cis é bem mais baixo do que o do isômero trans? 17. (VUNESP) bserve as tabelas: omposto 2-butanol 3-hexeno Tipo de Isomeria geométria óptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria. b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. om base nisto, escreva a fórmula estrutural da anfetamina e determine o tipo de isomeria espacial que ocorre na molécula da anfetamina. 21. (MED-PUS ALEGRE) número de estereoisômeros dos compostos I, II e III são, respectivamente: I. II. a) 4, 2, 3. b) 2, 4, 2. c) 3, 4, 3. d) 2, 2, 2. e) 3, 4, 2. l l l l l III. 22. (FUVEST/2009) Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso: 18. (UNIAMP) A fórmula 3 8 representa um certo número de compostos isômeros. a) Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-o pelo nome. b) Algum desses isômeros apresenta atividade óptica? Justifique. 19. (VUNESP) gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal. a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído. b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da isomeria óptica. a) A liberação de N 2(g), que se segue à adição de N 2, permite identificar qual dos seguintes aminoácidos? Explique sua resposta. Uma amostra de 1,78g de certo α-aminoácido (isto é, um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo 2 ) foi tratada com N 2, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. gás foi recolhido e, a 25 e 1atm, seu volume foi de 490mL. 5

6 b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse α-aminoácido, considerando que 1mol de α- aminoácido produz 1mol de nitrogênio gasoso. c) Escreva a fórmula estrutural plana desse α-aminoácido, sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico. Dados: a 25 e 1atm, volume molar = 24,5L/mol; massas molares (g/mol):... 1;... 12; N... 14; (UNESP/2012) bserve a estrutura do corticóide betametasona. 23. (UEM/2010) A figura a seguir representa a estrutura química de uma das formas da vitamina B 6, denominada piridoxal. onsiderando esse composto, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). om relação à estrutura representada, pode-se afirmar que: a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp 2. e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 01) piridoxal possui as funções álcool, amina, fenol e aldeído. 02) Um composto com fórmula molecular 8 9 N 3 pode ser isômero de função do piridoxal. 04) A vitamina B 6 é classificada como hidrossolúvel, pois é capaz de realizar ligações de hidrogênio com a água. 08) Assim como a vitamina B 6, o ciclobutadieno obedece à regra de ückel e, portanto, é um composto aromático. 16) a vitamina B 6 se apresenta como uma molécula quiral. Nota: Regra de ückel: Têm caráter aromático todos os compostos cíclicos, de anéis planos, contendo (4n + 2) elétrons π, sendo n um número inteiro Exemplos: 26. (UERJ/2012) Análise elementar de 2,8 g de uma substância desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27, ocupa o volume de 1,2 L. Sabendose que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes. 24. (FAMEA-SP) Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica? a) ácido β-bromopropiônico. b) ácido α-dibromopropiônico. c) ácido α-bromopropiônico. d) ácido β-dibromopropiônico. e) ácido propiônico. 6

7 QUÍMIA 1 - MÓDUL 8 - RIENTAÇÕES DE ESTUDS E GABARITS RIENTAÇÕES DE ESTUD 7

8 QUÍMIA 1 - MÓDUL 8 - RIENTAÇÕES DE ESTUDS E GABARITS GABARITS QUÍMIA 1 - MÓDUL 8 ATIVIDADE I 1. a) Isomeria de posição 2. Alternativa E l 2 = l 3-dicloro-1-propeno ou 3-dicloro-1-prop-1-eno b) 7 7 N 2 c) 3. a) 2 ácido metanóico (ácido fórmico) etanol (álcool etílico) metóxi metano b) (éter metílico) o álcool apresenta forças intermoleculares através de pontes de hidrogênio, mais intensas que as forças intermoleculares que ocorrem no éter, que são forças de Van de Waals. 4. Alternativa B 5. Alternativa A 6. Alternativa B pentanol ou pentan-1-ol l l = l l = 2 9. a) 1,2-dicloro -1-propeno ou 1,2-dicloro prop-1-eno 1,3-dicloro-1-propeno ou 1,3-dicloro prop-1-eno 2 l 2 1-diclorociclopropano l pentanol ou pentan-2-ol 3-pentanol ou petan-3-ol metil-1-butanol ou 2-metil butan-1-ol metil-1-butanol ou 3-metil butan-1-ol 2-metil-2-butanol ou 2-metil butan-2-ol b) composto de menor ponto de fusão é o ortonitro-hidroxibenzeno, devido à ocorrência de ligação de hidrogênio intramoleculares. 3-metil-2-butanol ou 3-metil butan-2-ol 10. a) dimetil-1-propanol ou 2-dimetil propan-1-ol metoxibutano etoxipropano b) l 8. = 1-dicloro-1-propeno ou 1-dicloroprop-1-eno l c) D X 2 2 8

9 QUÍMIA 1 - MÓDUL 8 - RIENTAÇÕES DE ESTUDS E GABARITS D Y 2 2 Z a) As condições para a existência da isomeria geométrica (cis-trans) em compostos de cadeia aberta são: uma dupla entre carbonos; grupos ligantes diferentes em cada carbono da dupla. Assim, as fórmulas estruturais correspondentes à fórmula 4 4 4, são: D 11. a) b) c) d) 2 Um dos critérios normalmente utilizados para identificar o isômero cis é o seguinte: cis: apresenta grupos ligantes iguais do mesmo lado de um plano imaginário contido ao longo da dupla ligação entre carbonos. b) Durante a fusão, ocorrem quebras de ligações intermoleculares. No caso dos ácidos maléico e fumárico, ocorrem, predominantemente, as quebras das ligações de hidrogênio. ponto de fusão do ácido maléico é menor que o do ácido fumárico, pois, no primeiro, parte das ligações de hidrogênio são intramoleculares 12. Alternativa 13. Alternativa A 14. cis-butenodióico trans-butenodióico Além disso o ácido fumárico (trans) pode formar trímeros, tetrâmeros, entre outros, ou seja, estruturas maiores, ao passo que o ácido maléico só pode formar dímeros. 15. a) Resveratrol: Fenol Pterostilbeno: Fenol e éter butanol isomeria óptica 3-hexeno isomeria geométrica 2 2 b) Isomeria espacial geométrica Isômero trans: 2 3-hexeno-cis (cis hex-3-eno) 2 3-hexeno-trans (trans hex-3-eno) Isômero cis: 18. a) propanol (propan-1-ol) 2-propanol (propan-2-ol) 2 metoxietano b) Nenhum deles apresenta isomeria óptica, pois não apresentam carbono quiral (carbono assimétrico). 9

10 QUÍMIA 1 - MÓDUL 8 - RIENTAÇÕES DE ESTUDS E GABARITS 19. a) A fórmula estrutural do gliceraldeído: (2,3-didroxipropanal) b) Fórmula molecular do gliceraldeído: Para que ocorra isomeria óptica é suficiente a existência de átomo de carbono quiral (assimétrico), ou seja, átomo de carbono com 4 ligantes diferentes N * 2 isomeria espacial óptica 21. Alternativa A 22. a) A liberação de N 2(g) ocorre somente nas reações que envolvem aminas primárias e, portanto, permite identificar a tirosina. b) M = 89g mol 1. c) Alternativa ANTAÇÕES: 25. Alternativa D 26. Fórmula molecular: 4 8 Fórmulas estruturais: = = cis trans 10