3 o EM. Lista de Isomeria QUÍMICA
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- Danilo Peres de Sintra
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1 3 o EM QUÍMIA Lista de Isomeria Lista de isomeria plana, geométrica e ótica. Plana 1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B. Propriedades A B Estado físico nas condições ambientes líquido gás Ponto de ebulição (º) Ponto de fusão (º) Reage com sódio? Sim Não É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular 26. Sobre A e B, responda: a) Qual o tipo de isomeria existente entre eles? Justifique montando as estruturas. b) por que A tem maior ponto de ebulição? 2) Entre os isômeros com a fórmula molecular 482, escreva a fórmula estrutural de: a) dois isômeros de função b) dois isômeros de cadeia 3) (PU) álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula 38. número total de isômeros com essa fórmula é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 4) (Vunesp) onsiderando-se a posição dos grupos 3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 5) etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico c) ácido etanóico d) propanoato de metila 6) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares: I. 2 II. 26 III. 242 E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos): (1) I é um aldeído. (8) III ode ser apenas um éster (2) II pode ser apenas um álcool (16) II e III podem apresentar isomeria de função (4) II pode ser um ácido carboxílico (32) III pode ser um álcool ou um éter 7) Analisando os compostos a seguir: 1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal 4. ácido propanóico 5. propan-1-ol 6. metóxi-etano São isômeros os pares: a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6 8) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição b) são isômeros funcionais c) são metâmeros d) ambos são ácidos carboxílicos
2 9) s feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela a) 4- metil-heptan-3-ona, b) heptan-2-ona, c) octan-3-ona, d) octan-3-ol e e) 4-metil-heptan-3-ol. Identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s) 10) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). oje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e propan-1-ol 11) Dentre os seguintes compostos: rganize os pares de isômeros, classificando-os. Geométrica onsidere a forma plana dos compostos a seguir. Responda: 8 4 Quais compostos apresentam isomeria geométrica? 13. (Unifor-E) onsidere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. 2 = 2 II. 2 = 3 III. 3 = 3 IV. (3)2 = 2 V. (3)2 = 3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V 14. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico cis) e (ácido fumárico trans).
3 15. (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são: a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos. 16. (PU-PR) Dados os compostos: I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 17. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano 18. (UFPelotas-RS) odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). s terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPA, é 2 metil but-1 eno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 metil pent-2 ino. d) segundo a IUPA, a nomenclatura do isopreno é 2 metil but-1,3 dieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 19. nome mais adequado para o composto a seguir é: l a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-1-eno b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
4 GABARIT. 1) a) função (etanol e metóxi metano) b) Ligação de hidrogênio. 2) a) ácido butanóico e propanoato de metila b) ácido butanóico e metil propanóico. 3) 4) D 5) A 6) =19 7) 8) B 9) a e c/ d e e; ambos de cadeia 10) B 11) 2 e 6 posição; 3 e 8/ 5 e 7 ambos de tautomeria; 7 e 8 função 12) b,c,d,f, e h 13) 14) Tem resposta no caderno. 15) 16) A 17) A 18) D 19) D
5 Ótica 1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica? 2) onsidere as seguintes estruturas: a) Indique as funções presentes b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura. 3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose: 4) (FUVEST) A substância abaixo é:. a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 7) (PU-PR) Dadas as fórmula estruturais: Podemos afirmar:
6 I as duas representam aminoácidos II somente a alanina tem atividade optica III as duas substancias formam pontes de hidrogênio Estão corretas: a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)i, II e III 8) (UFRJ) s aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo: a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda: a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou óptica b) escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 10) (UFES) Dados os compostos: É opticamente ativo: a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III
7 11) (UNI-RI) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são: a) isômeros ópticos b) isômeros de cadeia c) isômeros de posição d) isômeros geométricos e) rigorosamente iguais 14) (PU-ampinas) onsidere as fórmulas estruturais seguintes: I - 2()-2() II 3-()-2-3 III 2()-=-3 IV 2()-=2 á isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 16) (FUVEST) inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: l l l l l Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. 18) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas aplicações: omposto orgânico Aplicação Indústria farmacêutica 3 2 N 2 3 Anestésico Solvente
8 a) Quais as funções orgânicas dos compostos? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? c) Indique um isômero de cadeia e outro de metameria do composto II d) Qual composto apresenta isomeria óptica? 19) (UFU-2000) s compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente distribuídas pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos. om base nas estruturas desses compostos, A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica; B) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido. 20) (UFU/2003) s haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida semelhante ao do DDT. om relação a esta substância, podemos afirmar que A) possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações π (pi). B) apresenta somente isomerias geométrica (cis/trans) e óptica. ) pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (l). D) sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais. 21) (UFU/2003) bserve a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada abaixo: Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por arraste de vapor, da casca da canela (innamomum zeylanicum). Esta substância apresenta os seguintes tipos de isomeria: A) cis/trans, tautomeria e de função. B) cis/trans e tautomeria. ) tautomeria e óptica. D) cis/trans e de função.
9 22) (UFU/2004) A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa disposição de ânimo. om base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70% do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta. A) desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica. B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. ) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. D) s compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica. 23) (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos alimentícios. om relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V) verdadeira, (F) falsa ou (S) sem opção. 1( ) s dois ácidos citados apresentam isomeria ótica. 2( ) ácido lático apresenta três carbonos assimétricos. 3( ) s dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico. 4( ) Segundo a IUPA, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2-hidroxipropanóico. 24) (UFU/2008) s feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é 3 ( 2 ) 5 Pede-se: A) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio. ) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio, nomeando-os.
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