Reações orgânicas. Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Química da Madeira I

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1 Reações orgânicas Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Química da Madeira I

2 Introdução Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares ou com baixa polaridade; Essa característica é um fator determinante na ocorrência de reações entre eles; As reações que envolvem substâncias moleculares são mais lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente em soluções aquosas; No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se rearranjar (produtos);

3 Reações de adição São as reações em que duas ou mais moléculas se associam, originando uma única molécula; Esse tipo de reação é característico de compostos insaturados, com quebra de uma ligação entre átomos de carbono; ADIÇÃO À DUPLA Hidrogenação (adição de hidrogênio) Halogenação (adição de halogênios) Adição de halogenidretos (HX) Hidratação (adição de água)

4 Reações de adição ADIÇÃO À TRIPLA LIGAÇÃO Hidrogenação (parcial ou total) Halogenação (parcia ou total) Adição de halogenidretos Hidratação

5 Reações de adição adição à dupla HIDROGENAÇÃO reação de Sabatier-Senderens Empregada industrialmente na produção de alcanos; HALOGENAÇÃO - Cl₂ > Br₂ > I₂ Produz dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em carbonos vizinhos);

6 Reações de adição adição à dupla ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl O hidrogênio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação (regra de Markovnikov); HIDRATAÇÃO Reação que ocorre na presença de ácidos, originando álcoois. Também obedece a regra de Markovnikov;

7 Reações de adição adição à tripla Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reações de adição dos alcenos; Pode sofrer uma adição ou duas (rompimento de uma ou duas ligações da tripla ligação); HIDROGENAÇÃO Pode ser parcial (só uma ligação quebrada) ou total (duas ligações quebradas);

8 Reações de adição adição à tripla HALOGENAÇÃO Parcial ou total; ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS Na segunda parte da reação deve-se obedecer à regra de Markovniko;

9 Reações de adição adição à tripla HIDRATAÇÃO Formação de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico (caso do etino) ou cetoenóico (demais alcinos); Segue a regra de Markovniko.

10 Reações de adição adição aos ciclanos Os ciclanos, por serem compostos cíclicos saturados, não deveriam sofrer reações de adição; Mas o que se verifica é que os primeiros compostos da série de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reação de adição;

11 Ressonância Constitui um sistema em que as posições dos elétrons mudam, mas as dos átomos não, tendo como resultado um híbrido das estruturas originais - híbridos de ressonância; Os híbridos podem ser representados por: Indica que os elétrons de movimentam no anel. Por causa da ressonância o anel benzênico resulta em uma estrutura na qual as ligações entre os carbonos não devem ser nem simples nem duplas, mas intermediárias;

12 Ressonância O benzeno não apresenta ligações duplas, e assim, não pode sofrer reação de adição como os alcenos; O benzeno é bastante estável, dando preferência a reações de substituição;

13 Reações de substituição São as reações em que ocorre na molécula a troca de um ligante: Esse tipo de reação é característica nos alcanos, ciclanos com anéis estáveis, aromáticos, entre outros compostos; Como ocorre substituição, a cadeia carbônica se mantém, não havendo nem aumento nem diminuição do número de carbonos;

14 Reações de substituição - Alcanos Os alcanos são também denominados parafina por serem pouco reativos; Eles são estáveis e só reagem em condições energéticas; As reações de substituição que podem ocorrer são: Halogenação Nitração Sulfonação

15 Reações de substituição - Alcanos HALOGENAÇÃO Ordem de reatividade: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂ As reações que envolvem o flúor são muito violentas e as de iodo praticamente não ocorrem;

16 Reações de substituição - Alcanos NITRAÇÃO Reação com ácido nítrico (HNO₃ OH-NO₂);

17 Reações de substituição - Alcanos SULFONAÇÃO Reação com ácido sulfúrico (H₂SO₄ HO-SO₃H);

18 Reações de substituição - Alcanos Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio a ser substituído é o que se encontra no carbono menos hidrogenado. A ordem de reatividade dos hidrogênios é: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário

19 Reações de substituição - Ciclanos Ocorre reação de substituição de halogenação nos anéis com cinco ou mais carbonos:

20 Reações de substituição - Aromáticos Devido à estabilidade do anel aromático, as reações mais fáceis de ocorrer são as de substituição; As reações de substituição nos anéis aromáticos podem ser: Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação Acilação

21 Reações de substituição - Aromáticos HALOGENÇÃO Com a presença de catalisadores como FeCl₃, AlCl₃ e Fe;; NITRAÇÃO

22 Reações de substituição - Aromáticos SULFONAÇÃO ALQUILAÇÃO Introdução de radical alquila (formado pela retirada de um hidrogênio da cadeia de um alcano) no anel aromático;

23 Reações de substituição - Aromáticos ACILAÇÃO Introdução de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um ácido carboxílico) no anel aromático;

24 Reações de substituição do halogênio nos haletos A substituição do halogênio por outro radical negativo ocorre com facilidade; Reação com base forte:

25 Reações de substituição do halogênio nos haletos Reação com RONa para obtenção de ésteres Metilato de sódio Reação com compostos de Grignard para obtenção de alcanos

26 Reações de substituição do halogênio nos haletos Reação com cianetos Reação com amônia para obtenção de aminas

27 Reações de substituição do halogênio nos haletos Reação com sódio síntese de Wurtz para obtenção de alcanos com número par de carbonos

28 Reações de substituição da oxidrila Nos álcoois Nos fenóis

29 Reações de substituição da oxidrila Nos ácidos (reação de esterificação)

30 Reações de substituição do hidrogênio da oxidrila Reação com metais e ácidos carboxílicos Reação com metais e fenóis Reação com metais e álcoois

31 Reações de substituição do hidrogênio da oxidrila Reação com bases e ácidos carboxílicos Reação com bases e fenóis Reação com bases e álcoois

32 Reações de substituição do hidrogênio da oxidrila Reação com compostos de Grignard e ácidos carboxílicos Reação com compostos de Grignard e fenóis Reação com compostos de Grignard e álcoois

33 Reações de eliminação São reações em que ocorre a saída de ligantes de uma molécula, não havendo substituição desses ligantes; Esse tipo de reação é inversa à de adição;

34 Reações de eliminação - desidratação DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Ocorre com aquecimento e na presença de um agente desidratante, como o H₂SO₄ concentrado; Houve a eliminação do hidrogênio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do que contém a hidroxila; Este tipo de desidratação é denominado intramolecular, pois houve eliminação de água de dentro de uma molécula, servindo para a produção de alcenos;

35 Reações de eliminação desidratação DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Alterando a temperatura, o produto será outro: Neste caso, a desidratação é intermolecular; O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na sua produção se usa o ácido sulfúrico como agente desidratante;

36 Reações de eliminação - desidratação DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Desidratação de ácidos carboxílicos: ocorre com aquecimento e na presença de agentes desidratantes, produzindo anidrido de ácido;

37 Reações de eliminação - halogênios DIALETO VICIAL DIALETO NÃO-VICIAL E NÃO GÊMEO Os halogênios estão afastados e o resultado final é um composto cíclico;

38 Reações de eliminação - halogenidretos

39 Reações de redução São reações que ocorrem com entrada de hidrogênio na molécula, com saída ou não de oxigênio REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS Os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcoois primários e secundários, respectivamente; Essa redução pode ser feita com hidrogênio na presença de Ni ou Pt como catalisador;

40 Reações de redução REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

41 Reações de redução REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico (HCl), o aldeídos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:

42 Reações de redução REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS É importante porque permite a obtenção de aminas aromáticas, como anilina, produtos importante da indústria de corantes:

43 Reações de polimerização Reações em que duas ou mais moléculas se unem originando uma molécula múltipla; Têm grande aplicação industrial, pois com elas se obtêm plásticos, fibras têxteis, tintas, etc..

44 Reações de oxidação São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na molécula ou saída de hidrogênios; OXIDAÇÃO BRANDA É obtida usando-se uma solução uma solução diluída, neutra ou levemente básica, de KMnO₄ - reativo de Baeyer; Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento de uma ligação da dupla no alceno: O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

45 Reações de oxidação OXIDAÇÃO BRANDA Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla ligação; Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla ligação, o produto será um dialdeído;

46 Reações de oxidação OXIDAÇÃO BRANDA Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o produto se altera: Carbono da dupla possui um hidrogênio ácido Carbono da dupla possui dois hidrogênios gás carbônico Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

47 Reações de oxidação OXIDAÇÃO BRANDA Nos alcinos: há quebra das três ligações da tripla ligação; Se o carbono da ligação tripla não possuir hidrogênio, ele se converte em carboxila; Se possuir, ele se converte em CO₂;

48 Reações de oxidação OZONÓLISE DE ALCENOS Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O₃). As possibilidades são: Carbono da dupla ligação possui um hidrogênio aldeído Carbono da dupla ligação possui dois hidrogênios metanal Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

49 Reações de oxidação OXIDAÇÃO DOS ÁLCOOIS Ocorre na presença de KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇, em qualquer meio, ou ainda, oxigênio do ar, na presença de cobre e platina (catalisador):

50 Reações de oxidação OXIDAÇÃO DE AROMÁTICOS O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre ação por agentes oxidantes como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇; Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benzênico, sempre com formação de carboxila, ligadas ao anel para cada radical:

51 Reações de oxidação COMBUSTÃO Os compostos orgânicos queimam na presença de gás oxigênio, com aquecimento; A combustão é uma combustão extrema e, dependendo da quantidade de oxigênio, ela pode ser: Completa: Parcial:

52 Reações de oxidação OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos sob a ação de oxidantes comuns, ou com oxigênio do ar na presença de catalisador:

53 Reações de oxidação OXIDAÇÃO DE CETONAS As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se oxidam na presença de oxidantes energéticos, como HNO₃ (concentrado) ou H₂Cr₂O₇ (concentrado); Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de ácidos carboxílicos;

54 Reações de oxidação Assim, concluí-se que: Os aldeídos são mais redutores que as cetonas; Os aldeídos como qualquer outro composto orgânico, também sofrem combustão, ou seja, queimam com produção de CO₂ e H₂O;

55 Obrigada pela atenção!!

A B σ σ + A B C A + A B C C

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