Isomeria espacial e óptica

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1 Isomeria espacial e óptica 01. Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas "armas químicas". Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico. 02. Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. ( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. ( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A seqüência correta é a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V. 03. O hidrocarboneto de fórmula C 5 H 10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posição b) apenas de função, de cadeia e de posição c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica 1

2 04. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta. a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. 05. Sejam os compostos orgânicos a seguir: Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros. 06. O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C 3 H 6 BrCl é a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a Antigüidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se representada abaixo. Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o linalool como um álcool a) primário, com isomeria geométrica. b) terciário, com isomeria ótica. c) primário, com isomeria ótica. d) terciário, com isomeria ótica e geométrica. 2

3 08. A glicose encontrada em doces e frutas, quando em solução aquosa, apresenta equilíbrio entre as estruturas (I) e (II). Com base nessas informações, pode-se afirmar que I e II são a) tautômeros e sua solução não desvia o plano de luz polarizada. b) diastereoisômeros e formam solução racêmica. c) enantiômeros e formam solução racêmica. d) diastereoisômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada. e) enantiômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada. 09. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros a) geométricos. b) ópticos. c) de posição. d) de cadeia. e) de função. 10. Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: a) IV e V representam isômeros ópticos. b) I e III representam isômeros geométricos. c) I, II e IV representam substâncias diferentes. d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 3

4 11. Dada a estrutura abaixo: para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser: a) -H ou NH 2 b) CH 3 ou -NH 2 c) CH 3 ou -CH 2 CH 3 d) -H ou CH 3 e) -CH 2 CH 3 ou -NH Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C 10 H 8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto: a) aromático que apresenta atividade óptica. b) aromático aquiral. c) cíclico saturado. d) acíclico. e) cíclico insaturado quiral. 13. Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase. a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura. b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina. 14. Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica? a) Ciclo-propano. b) Ciclo-buteno. c) Ciclo-pentano. d) Ciclo-hexano. e) Benzeno. 4

5 15. Um determinado jornal noticiou que "... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor...". Sobre esta notícia podemos afirmar que: a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2- dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis- 1,2-dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis- 1,2-dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. 16. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 17. Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp 3 e três com hibridização sp Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 18. Considere as fórmulas estruturais seguintes: I. CH 2 (OH) - CH 2 (OH) II. CH 3 - CH(OH) - CH 2 CH 3 III. CH 2 (OH) - CH = CH CH 3 IV. CH 2 (OH) - CH = CH 2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 5

6 19. Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH 3 ) 2 C=CH 2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 20. Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substâncias químicas. Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos para representar os elementos, na figura I. Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem ser representadas conforme a figura II. a) Existem 3 compostos com fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser representado como mostra a figura III a seguir. Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2. b) Dê o nome do composto de fórmula molecular C 4 H 9 Cl que apresenta atividade ótica. 21. Dados os compostos é (são) opticamente ativo(s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III. 6

7 22. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 23. Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas. a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose? b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose? c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose. 24. A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica. Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: a) geométricos b) de posição c) funcionais d) óticos 7

8 25. Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH. O isômero cis foi denominado de ácido maleico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. b) ambos têm o mesmo ponto de fusão. c) os ácidos maleico e fumárico não sofrem reação de desidratação. d) formam um par de antípodas ópticos. e) por adição de H 2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico. 26. A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada: a) Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associada. b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose. 27. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol 28. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi. a) O isolamento da substância química responsável pela raiva. b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos. d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano. 29. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula molecular C 5 H 10 O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine: a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído. b) Sua nomenclatura IUPAC. c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído. 8

9 30. O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um triglicerídio, segundo a reação: a) Qual a estrutura do produto B? b) Desenhe a estrutura e dê o nome de um isômero óptico do produto C. Respostas 01. Observe a fórmula estrutural a seguir: 13. a) A forma L da dopa representa o isômero óptico levógiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda). b) A dopa decarboxilase atua como catalisador. 20. a) Observe a figura a seguir: b) 2-clorobutano 21. C 22. B 23. a) Quatro a sete. b) Função. 9

10 24. D 25. E 26. a) A glicose possui 4 átomos de carbono assimétricos e a isomeria existente é óptica: b) Doze mols de etanol. 27. A 28. D 29. Observe a figura a seguir: 30. Observe a figura de resolução: 10