Funções organometálicas:
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1 Funções organometálicas: 1- Para dar nome em compostos organometálicos, primeiramente coloca-se o nome do radical orgânico e em seguida o nome do metal: a) Metil sódio. b) Dimetil Zinco c) Butil lítio. 2- a) Al b) CH CH2 Li c) CH2 CH2 CH2 CH2 Na. Compostos de Grignard: 3- Para nomear os compostos de Grignard coloca-se o nome do halogênio ligado ao magnésio com a terminação ETO + radical + magnésio. a) Iodeto de propil magnésio. b) Brometo de benzil magnésio. c) Cloreto de etil magnésio. d) Brometo de pentil magnésio. 4- a)
2 b) CH2 CH MgBr c) CH2 CH2 CH2 CH2 - MgCl d) CH CH2 MgF 5- Letra B. A reação de aldeído com composto de Grignard dá origem a um álcool: OMgCl + CH CH + H2O + Mg (OH)Cl. 6- A reação ocorre da mesma maneira que a do exercício anterior. Portanto: O C CH2 + MgCl + H2O C CH2 + Mg(OH)Cl
3 7- Letra D. Para produção de um álcool primário utiliza-se o metanal (só um carbono, logo ao se ligar ao composto de Grignard, se torna um álcool primário), para o álcool secundário é necessário também um aldeído, porém com pelo menos dois carbonos. Finalmente, para o álcool terciário, é necessário uma cetona. A opção que apresenta essa sequência é a de letra D. 8- Para nomear ácidos sulfônicos utiliza-se a seguinte regra: àcido + radical+ sulfônico. Portanto: a) Ácido butanossulfônico b) Ácido propanossulfônico c) Ácido ciclopropanossulfônico d) Ácido benzenossulfônico. 9- a) SO3H b) CH2 CH2 CH CH2 CH2 SO3H c) CH2 CH2 CH CH2 CH2 SO3H 10- A reação de um ácido sulfônico e uma base dará origem a um sal e água: SO3H + NaOH Ác. Metanossulfônico SO3 - Na + + H2O.
4 11- Porque ele possui características tensoativas, ou seja, em sua estrutura há uma parte lipofílica (ou hidrofóbica) e uma parte hidrofílica. Sendo assim, consegue modificar as propriedades de uma camada superficial que separa duas fases, reagindo tanto com substâncias apolares, quanto em substâncias polares. 12- o grupo funcional que caracteriza o tipo de composto mencionado é: R SO3H, onde R representa o radical carbônico presente. 13- Letra C. O propanotiol tem a seguinte estrutura: CH2 CH2 SH. Logo, sua fórmula molecular será: C3H8S. 14- A nomenclatura para tióis é: radical + tiol, logo: a) 1 metil propanotiol. b) 2 butanotiol. c) ciclopentanotiol. 15- A nomenclatura de tiocompostos se dá semelhante a de éteres: Nome do radical mais simples + il + tio + nome do radical mais complexo. a) Etiltioisobutano b) metiltiociclobutano c) etiltiopentano 16- a) CH2 CH2 S - b) CH2 S CH2 CH CH2 c) CH2 CH2 CH2 S CH2 CH2 CH2
5 17 O primeiro composto é um tiol, cuja nomenclatura se dá pelo nome do radical + tiol; o segundo é um tioéter, cujo nome se dá pelo Nome do radical mais simples + il + tio + nome do radical mais complexo. Portanto, os nomes serão: I 2 propen-1- tiol. II sulfeto de dimetileno. Exercícios propostos 1- Letra E. 2- As funções presentes no composto são: Portanto, a função que não está presente é aldeído: Letra E. 3- As funções presentes nos compostos são:
6 Portanto, de semelhante temos éter e haleto orgânico: Letra C. 4- As funções presentes no composto são: Portanto a alternativa correta é a letra C, já que também se trata de um alqueno. 5- As funções orgânicas dos compostos são (as de elementos iguais aos já grifados repetem): Logo a alternativa incorreta será a de letra D. 6- Letra B. Pelo nome do composto (2-metil-2-propanotiol), percebe-se que trata-se de um tioálcool, que é um composto semelhante ao álcool,
7 diferenciando-se pelo enxofre no lugar do oxigênio. Sendo assim, o único composto que apresenta essa função é o apresentado na letra B. 7- I é um tioálcool, portanto o nome será: Etanotiol II Fenol (aromático com hidroxila) III É um éster: Propanoato de metila IV é um álcool e possui ligação tripla: 4- hexin 3 ol. V é um aldeído: propanal ou propionaldeído. Portanto, a sequência correta está apresentada na alternativa D. 8- Contando as quantidades de cada elemento químico presente na estrutura (lembrando que cada ponta dos ciclos que não mostram o elemento químico são carbonos e que as ligações são completadas com hidrogênio): C = 8 / N = 4 / O = 2 / H = 10 Fórmula molecular: C8H10N4O2 Fórmula mínima: C4H5N2O Na molécula temos as funções amina e amida, porém a alternativa que mostra a função e a fórmula mínima é a alternativa D. 9 As funções orgânicas presentes na morfina são: Alternativa D. 10
8 Alternativa B. Saiba mais Isomeria: 1- Para serem isômeros funcionais, os compostos devem possuir mesma fórmula molecular, mas pertencerem a diferentes funções químicas. Sabendo que a estrutura da propanona é: Sua fórmula molecular será C3H6O. Portanto, dos compostos nas alternativas, apenas o propanal terá mesma fórmula molecular, mas será um aldeído: Letra A. 2- Fórmulas estruturais: Ciclopropano: Propeno:
9 CH = CH2 A fórmula molecular de ambos será C3H6, e como só se diferem pela cadeia carbônica formada, serão isômeros de cadeia. 3- Isômeros funcionais devem possuir a mesma fórmula molecular e pertencerem a diferentes funções orgânicas: Etòxietano: CH2 O CH2. Fórmula molecular: C4H10O Propanona: Fórmula molecular: C3H6O Portanto, montando as estruturas dos compostos das alternativas, que são butanal, butan-1-ol, propanal, propano-1-ol, respectivamente:,,,. O isômero do etóxietano e da propanona serão o butan-1-ol e o propanal. Letra B. 4- Os dois apresentam a função ácido carboxílico nas duas extremidades e quatro carbonos, portanto serão o ácido butenodióico. Porém, no primeiro, os ligantes iguais estão no mesmo plano, representando o isômero cis, já no segundo os ligantes iguais estão em planos diferentes, representando o isômero trans. Portanto os ácidos são, respectivamente: ácido cis-butenodióico e ácido trans-butenodióico. Letra B.
10 5- A) Para apresentar isomeria geométrica é necessária a existência de uma ligação dupla entre carbonos e cada um desses carbonos apresentando pelo menos dois ligantes diferentes. Portanto, apenas os compostos B, C e E podem apresentar esse tipo de isomeria. 6- Letra E: Para o carbono ser assimétrico seus 4 ligantes precisam ser diferentes. 7- Sim, a molécula possui atividade óptica, pois possui dois carbonos quirais (com os quatro ligantes diferentes). 8- Letra A: A molécula de limoneno apresenta apenas 1 carbono quiral (com todos ligantes diferentes), representado pela seta: 9- Letra C.
11 A estrutura possui um anel aromático (ciclo de seis carbonos com duplas intercaladas), possui a função éster (carbonila e oxigênio ligados ao mesmo carbono), e possui carbonos quirais (4 ligantes diferentes). Porém não possui função amida, que é representada por:
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