Alcoóis. -Nomenclatura IUPAC: Quantidade de C + tipo de ligação entre C + ol. Ex: Butan-2-ol. Fenóis

Transcrição

1 Ácidos e Base -Numa reação entre um ácido e uma base, o ácido atua como o doador de prótons e a base como o aceptor de prótons. O íon H + é considerado um próton, então na reação o ácido perde um H + e a base recebe esse H +. Do outro lado da reação, os produtos serão constituídos pela base conjugada, que é o ácido dos reagentes só que após doar um próton, e o ácido conjugado, que é a base dos reagentes após receber um próton. Nos produtos os papéis se invertem quem era o ácido vira a base conjugada, que como doou um próton tem tendência aceitar um, o mesmo se da com a base que vira o ácido conjugado. -Quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada. E quanto mais forte for a base mais fraco é o seu ácido conjugado. Os fortes reagem para formar os fracos. -Ka e pka são utilizados para quantificar a acidez e basicidade. A relação entre o Ka e a acidez é direta, quanto maior o Ka mais forte é o ácido. Já a relação entre acidez e pka é inversa, quanto maior o pka mais fraco é o ácido. Quando o pka é menor que 1 se tem um ácido muito forte, quando o pka vai de 1 a 5 se tem um ácido forte, com pka entre 5 e 15 sem tem um ácido fraco e quando o pka é maior que 15 o ácido é muito fraco. -Cada função orgânica possui seu pka específico, Ácidos carboxílicos possuem o pka característico mais baixo, entre 3 e 5, sendo classificados como ácidos moderadamente fortes. Álcool tem o pka por volta de 16, sendo então ácidos fracos. Amina tem o pka muito alto e raramente se comporta como ácido, seu pka é maior que o da água, então entre uma reação de amina e água, a água vai atuar como o ácido. Quando uma dessas funções é protonada seu pka diminui tendo seu caráter ácido aumentado, ácidos carboxílicos, alcoóis e a água quando protonados apresentam pka menor que 0. -Quanto mais estável a sua base conjugada mais fraca ela é, e logo mais forte é o ácido. Quando se está comparando bases conjugadas com elementos pertencentes ao mesmo período, a sua estabilidade dependerá da eletronegatividade destes mesmos. A base que possuir o elemento mais eletronegativo será a mais estável, logo será a mais fraca. Quando se compara bases de período diferentes a característica mais importante para determinar a estabilidade da base conjugada é o tamanho dos elementos que a compõem, quanto maior mais estável vai ser a base, logo será mais fraca.

2 Alcoóis -Radicais de hidrocarbonetos ligados a hidroxila. -Nomenclatura IUPAC: Quantidade de C + tipo de ligação entre C + ol. Ex: Butan-2-ol -Álcool Primário: a hidroxila está ligada a um carbono primário. O mesmo vale para o álcool secundário e terciário. -Propriedades: alcoóis possuem ligações de hidrogênio que resultam num P.E mais alto, alcoóis não ramificados possuem P.E mais altos, são mais compactos. Todos os alcoóis são polares mas nem todos são solúveis em água, medida que a cadeia cresce a solubilidade diminui devido o caráter apolar da cadeia de hidrocarbonetos que faz parte do álcool. -Cadeias aromáticas ligadas a hidroxilas. Fenóis -Nomenclatura: Localização do grupo OH + hidróxi + Nome do aromático. Ex: 1-hidróxi-tolueno -Propriedades: baixos P.E, um pouco solúvel em água (apenas a hidroxila é solúvel em água), é mais ácido que o álcool, mas ainda são ácidos fracos. A acidez se deve ao fato de a hidroxila por meio do O ceder elétrons para a cadeia aromática e então o H se torna ácido, pois o O e o H sofrem repulsão. Éteres -Um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas. -Nomenclatura: Éter + 1º grupo + 2º grupo + ico. Ex: éter dietílico -Propriedades: não possuem ligações de hidrogênio, tem baixo P.E, mas podem formar ligações de hidrogênio com a água então possuem solubilidade semelhante a dos alcoóis com a água, com o aumento da cadeia a solubilidade diminui. Haletos -Arila: halogênio ligado diretamente a um anel benzênico -Alquila: halogênio ligado diretamente a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta. -Nomenclatura: nº de halogênio (mono, di, tri) + halogênio + hidrocarboneto ligado ao halogênio. Ex: triclorometano. -Propriedades: pouco solúveis em água (sem ligações de hidrogênio e a polaridade entre C e halogênio não é o suficiente). Haletos de arila são menos reativos que os de alquila. P.E dos

3 haletos é maior que seus respectivos hidrocarbonetos e aumenta com o aumento da cadeia. Compostos Sulfurados -São análogos aos compostos oxigenados, só que com enxofre (S) em vez de oxigênio (O). São chamados de tiocompostos (tio, vem do grego theion, que significa enxofre). O enxofre pertence a família 16 vindo abaixo do oxigênio, os tiocomposto possuem características parecidas com os compostos do elemento oxigênio. Exemplo de relação: metanol (álcool) ---- metanotiol (tioálcool).

4 Aldeídos e Cetonas -Nomenclatura: -Aldeído: Alcano (tira o "o") + "al" -Cetona: Alcano (tira o "o") + "ona" -Possuem o mesmo grupo funcional, C=O carbonila, com uma pequena diferença nos ligantes desse grupo, na cetona se tem duas cadeias de hidrocarbonetos ligados a carbonila e no caso do aldeído se tem apenas um grupo de hidrocarboneto e um hidrogênio. A similaridade no grupo funcional leva a uma similaridade nas propriedades. -Propriedades: a dupla ligação entre o C e o O tem maior polaridade que a ligação simples entre ambos, sendo assim uma ligação mais forte, mas ainda não ganha da ligação de hidrogênio. Então na ordem crescente temos o éter, dipolo fraco ligação simples entre C e O, depois aldeído e cetona, dipolo forte ligação dupla entre C e o O, e então o álcool, ligação de hidrogênio. Logo aldeídos cetonas possuem ponto de ebulição mais alto que éteres e mais baixos que alcoóis, o P.E aumenta com o aumento da cadeia. Em relação a solubilidade, ela vai diminuir com o aumento da cadeia, pois a única parte polar da cadeia é a carbonila, o grupo de hidrocarbonetos é apolar, então com aumento da cadeia está se aumentando a porção não solúvel em água. -Oxidação: Com a oxidação de um álcool primário se obtêm um aldeído e posteriormente com a oxidação deste pode se obter um ácido carboxílico. Com a oxidação de um álcool secundário se obtêm uma cetona.

5 Esteroquímica Isomeria Ótica -Quiralidade: alguns objetos (sapatos, luvas, entre outros) possuem formas adequadas para áreas específicas, é um objeto assimétrico (sem simetria) também denominado quiral. Se um objeto é quiral ele tem uma imagem de espelho não sobreponível. Objetos que não são quirais, objetos que possuem simetria são denominados aquirais (mesa, garfo, copo). -Carbono Quiral - Centro de Quiralidade - Estereocentro: Moléculas também podem ser quirais. O carbono assimétrico (sp³) é uma característica de quiralidade, átomos de N e P também podem ser centros de quiralidade quando possuem 4 ligantes diferentes. -Importância: Um enântiomero da Talidomida cura náuseas da gestação e o outro causa efeitos congênitos nos bebês. -Enântiomeros: são moléculas que são imagens no espelho de outra e não são sobreponíveis. -Estereoisômeros: podem ser enantiômeros ou diasteroisômeros. -Desenhando Enantiômeros: Perspectiva: duas das ligações do carbono assimétrico no plano do papel, uma ligação (cunha sólida) para fora do papel, e a quarta ligação (cunha tracejada) para trás do papel. Desenha-se o primeiro enantiômero da forma que se quer e o segundo é a imagem especular do 1º. Projeção de Fischer: linhas horizontais representam as ligações para fora do plano do papel e as linhas verticais para dentro. Desenhe o primeiro em qualquer ordem e para desenhar o segundo enântiomero faça uma troca entre dois ligantes. -R,S: para determinar se o enântiomero é R ou S primeiro classifique os grupos ligados ao carbono assimétrico em ordem de prioridade (o grupo que possui o ligante de maior número atômico é o grupo de maior prioridade). Oriente a molécula para que o grupo de menor prioridade se projete para dentro do papel ou no plano do papel. Desenhe uma seta do grupo de maior prioridade para o de segunda maior prioridade, se a seta for no sentido horário é R se a seta for no sentido anti-horário é S. A seta nunca pode passar pelo grupo de terceira prioridade, e se o grupo de menor prioridade não estiver projetado para dentro do papel ou no plano do papel basta inverter o resultado obtido para se ter o resultado certo sem ter que reorientar a molécula.