AMINAS,AMIDAS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS. Karla Gomes Diamantina-MG

Transcrição

1 AMINAS,AMIDAS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Karla Gomes Diamantina-MG

2 AMINAS Compostos derivados da amônia, NH 3, pela substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, em que o nitrogênio se liga a átomos de carbono por meio de ligações simples. Se o nitrogênio se ligar ao carbono por uma ligação dupla, forma-se uma IMINA. Se for por uma ligação tripla, forma-se uma NITRILA.

3 AMINAS - IUPAC Forma-se o nome das aminas pelos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade,sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação amina. H 3 C NH 2 : metanamina H 3 C CH 2 NH 2 : etanamina H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 : butan-1-amina

4 AMINAS - IUPAC NH 2 H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 : hexan-2-amina NH 2 H 3 C CH 2 CH 2 C CH CH 3 : hex-2-en-3-amina CH 3 NH 2 H 3 C CH CH CH 2 CH 3 : 2-metil-pentan-3-amina CH 3 NH 2 H 3 C CH CH 2 CH CH 3 : 4-metil-pentan-2-amina

5 AMINAS - USUAL Considera-se o grupo NH 2 como sendo uma ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo prefixo amino. A cadeia mais longa é a principal e o restante é ramificação. Veja os exemplos: CH 3 CH 3 H 3 C 1 C 2 C 3 H C 4 H 2 C 5 H 3 : NH 2 2-amino-2,3-dimetil-pentano

6 AMIDAS Compostos derivados de ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo DE NITROGÊNIO ligado a uma carbonila.

7 AMIDAS- CLASSIFICAÇÃO Amidas não substituídas: amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios. Amidas N-substituídas: 1. Monossubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico. 2. Dissubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos.

8 AMIDAS-IUPAC Substituiremos a terminação ico do ácido carboxílico de origem pela terminação amida. Na nomenclatura de uma amida N-substituída escreve-se a letra N, seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade. Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pelo carbono da carbonila.

9 AMIDAS-IUPAC

10 NITROCOMPOSTOS Apresentam o grupamento nitro(-no 2 ) ligado a átomo de carbono. Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H pelo grupamento nitro(-no 2 ).

11 NITROCOMPOSTOS-IUPAC Antes do nomenclatura do hidrocarboneto de origem, coloca-se o termo nitro. Nos dinitros, tri,etc., deve-se antepor os termos dinitro, trinitro,etc., ao nome do hidrocarboneto de origem. Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro.

12 NITROCOMPOSTOS-IUPAC

13 NITRILAS Compostos derivados do ácido cianídrico (HCN), pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

14 NITRILAS IUPAC E USUAL A nomenclatura pode ser feita de duas maneiras:

15 NITRILAS IUPAC E USUAL

16 ISONITRILAS OU CARBILAMINAS São compostos derivados do ácido isocianídrico,hnc, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

17 ISONITRILAS- IUPAC E USUAL Usa-se o nome do hidrocarboneto de origem ligado ao grupamento funcional isocianeto (-NC) com a terminação isonitrila. Usa-se o nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupo funcional.

18 ISONITRILAS- IUPAC E USUAL

19 ANIDRIDOS Compostos obtidos da desidratação intermolecular (alifáticos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos.

20 ANIDRIDOS-IUPAC Semelhante à nomenclatura dos ácidos carboxílicos, se o anidrido for simétrico,trocase a palavra ácido pela palavra anidrido. Se for assimétrico,citamos primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica.

21 ANIDRIDOS-IUPAC

22 CLORETOS DE ÁCIDOS Também denominados cloretos de acila, são derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional é formado por um átomo de cloro ligado à uma carbonila.

23 CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC Devemos citar o nome cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação ico do ácido carboxílico de origem pela terminação ila. Para numerarmos a cadeia, devemos começar pelo carbono do grupamento carbonila.

24 CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC

25 HALETOS ORGÂNICOS Compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica. Os halogênios são: F, Cl, Br e I.

26 HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC A nomenclatura é mesma que a dos hidrocarbonetos, considerando o halogênio como ramificação e não como grupamento funcional. A ordem de importância para se numerar os carbonos da cadeia principal é: insaturação >ramificação >halogênio.

27 HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC

28 HALETOS ORGÂNICOS-USUAL Na nomenclatura USUAL, usuam-se as expressões cloreto de, brometo de,etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio ( nome do halogênio + de+ nome do grupo).

29 HALETOS ORGÂNICOS-USUAL

30 ÁCIDOS SULFÔNICOS Compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento hidroxila (-OH) por um grupamento orgânico.

31 ÁCIDOS SULFÔNICOS-IUPAC

32 TIOÁLCOOIS OU TIÓIS O prefixo tio- indica a substituição de um átomo de oxigênio por um átomo de enxofre. Os tioálcoois são compostos orgânicos semelhantes aos álcoois em que encontramos, no lugar do oxigênio, átomos de enxofre (-SH). Também são denominados de compostos mercaptanas.

33 TIOÁLCOOIS OU TIÓIS-IUPAC É a mesma nomenclatura dos hidrocarbonetos de origem com a terminação tiol. Para numerarmos a cadeia de um tioálcool, devemos começar pela extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupamento SH.

34 TIOÁLCOOIS OU TIÓIS- USUAL A nomenclatura usual de um tioálcool considera a nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto. Mercaptana palavra que vem do latim mercurium captans e significa capturador de mercúrio, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.

35 TIOÉTERES OU SULFETOS Compostos que possuem o enxofre (-S-) como grupamento funcional. Podem ser considerados derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

36 TIOÉTERES OU SULFETOS- IUPAC Inicia-se a partir do nome da cadeia de menor número de carbonos, adicionando-se o prefixo tio- ao nome do hidrocarboneto de origem (cadeia com maior número de carbonos).

37 TIOÉTERES OU SULFETOS- USUAL Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposição de dos nomes dos grupos alquila. Em ordem de complexidade.

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