Cadeias Carbônicas. ecstasy

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1 Cadeias Carbônicas ecstasy

2 GEMETRIA D CARBN TETRAÉDRICA 4 ligas simples 109º 28 TRIGNAL 2 ligas simples 1 liga dupla 120º LINEAR 2 ligas duplas ou 1 liga simples 1 liga tripla 180º

3 CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada

4 CADEIAS HMGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos. CH3 - CH2 - CH3 homogênea CH3 - CH2 - CH3 homogênea HETERGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia. CH3 - - CH2 - CH3 CH3 - - CH2 - CH3 heterogênea heterogênea

5 CADEIAS SATURADA todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. CH3 - CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 saturada saturada INSATURADA há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos. CH2 = CH2 - = CH - CH3 CH3 insaturada insaturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo. H2C N CH3.

6 CADEIAS NRMAL RAMIFICADA apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono. CH3 - CH2 - CH3 normal CH3 - CH - CH3 CH2 - CH3 CH3 normal CH3 - CH2 - CH3 normal ramificada possui três ou mais pontas com C. CH3 - CH - CH3 CH3 ramificada CH3 CH3 - CH - CH3 CH3 CH3 N C ramificada CH3 N CH3 ramificada. CH3 ramificada CH

7 FECHADA ou CÍCLICA ALICÍCLICA HMGÊNEA U HETERGÊNEA SATURADA U INSATURADA ARMÁTICA MNNUCLEAR PLINUCLEAR isolada condensada

8 ALICÍCLICA homocíclica e saturada homocíclica e insaturada heterocíclica saturada ca e heterocíclica e saturada heterocíclica e insaturada

9 ARMÁTICA C6H6 = benzeno H C H C C H H C C H C H

10 Funções rgânicas

11 HIDRCARBNETS ALCANS ou parafinas aberta e saturada PREFIX + AN + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano ALCENS ou olefinas aberta com uma liga dupla PREFIX + EN + CH 2 = CH CH 2 CH 3 1-buteno ou but-1-eno ALCINS aberta com uma liga tripla PREFIC + IN + CH C CH 2 CH 3 1-butino ou but-1-ino ALCADIENS aberta com duas ligas duplas PREFIX + A + DI + EN + CH 2 = CH CH = CH 2 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno CICLANS fechada e saturada CICL + PREF + AN + ciclopentano CICLENS fechada com uma liga dupla CICL + PREF + EN + ciclopenteno

12 ARMÁTIC benzeno com duas ramificações há três posições possíveis 1,2 orto o 1,3 meta m 1,4 para p

13 ÁLCL hidroxila ligada a carbono saturado. C H nº do C que contém a hidroxila (+de 2 C) AN + prefixo + EN + L IN

14 FENL hidroxila ligada a anel aromático H BENZENL hidroxibenzeno

15 CARBNILA CARBNILA CNCEIT NMENCLATURA EXEMPLS ALDEÍD C H carbonila em ponta de PREFIX + AN ou EN ou IN + AL H benzaldeído cadeia C CETNA carbonila entre PREFIX + AN ou EN ou IN + NA H 3 C CH 3 propanona carbonos

16 CARBXILA CARBXILA CNCEIT NMENCLATURA EXEMPLS ÁCID H CARBXÍLIC carboxila (carbonila + hidroxila) C ÁCID + PREFIX + AN ou EN ou IN + IC H 3 C H Ácido etanoico ou ácido acético CH3 CH2 CH2 CH2 C H. ácido pentanóico

17 ÉTER e ÉSTER XIGÊNI ENTRE C CNCEIT NMENCLATURA EXEMPLS ÉTER oxigênio como heteroátomo lado maior é tratado como cadeia principal. H 3 C CH 3 CH 3 2-etóxi-butano ÉSTER C R PREFIX + AN ou EN ou IN + AT DE nome da ramificação H 3 C CH 3 acetato ou etanoato de metila

18 HALET RGÂNIC CM HALGÊNI CNCEIT NMENCLATURA EXEMPLS HALET possuem halogênio halogênio é tratado como uma H 3 C CH 3 RGÂNIC (grupo 17) ligado a carbono. ramificação. Cl 2-cloro-propano CH3 CH CH2 CH3 Br 2-bromo-butano

19 NITRGENADAS NITRGENADAS CNCEIT NMENCLATURA EXEMPLS AMINA C N derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de 1,2 ou 3 hidrogênios por NME DAS RAMIFICAÇÕES LIGADAS A N + AMINA H 3 C NH ramificações fenil-metil-amina primária secundária terciária R NH2 R1 NH R2 R1 N R2 R3

20 NITRGENADAS IMINA C=N Nome do hidrocarboneto + sufixo IMINA CH3 CH2 CH = NH Propanoimina NITRILA C N Nome do hidrocarboneto + sufixo NITRILA CH3 CH2 C N Propanonitrila CH3 CH CH2 CH3 NITRCMPST grupo nitro ( - N 2 ) ligado a carbono grupo nitro é tratado como uma ramificação. N2 2-nitro-butano

21 NITRGENADAS AMIDA C NH2 primária nitrogênio ligado a C NH R PREFIX + AN + AMIDA secundária CH3 C CH3 N C R2 C NH2 R1 etanamida. carbonila. terciária NH CH3. N-metil-etanamida C C C NH2 NH R N R1. primária secundária R2 terciária

22 CM ENXFRE CM ENXFRE CNCEIT EXEMPLS ÁCID SULFÔNIC possuem o grupo sulfônico ( - S 3 H) ligado a cadeia carbônica. CH 3 CH 2 S 3 H ácido etano-sulfônico TICMPSTS btido quando um átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. ÁLCL: H TIÁLCL: SH ÉTER: TIÉTER: S CH 3 CH 2 SH etanotiol

23 ISMERIA DE FUNÇÃ Plana DE CADEIA DE PSIÇÃ METAMERIA TAUTMERIA Espacial GEMÉTRICA ÓPTICA

24 ISMERIA PLANA não DE FUNÇÃ = FUNÇÃ? não TEM ENL? sim TAUTMERIA sim = CADEIA? não DE CADEIA sim TEM HETERÁTM? não DE PSIÇÃ sim METAMERIA

25 ISMERIA DE FUNÇÃ = FÓRMULA MLECULAR, FUNÇÃ ÁLCL e ÉTER = C n H 2n + 2 ALDEÍD e CETNA = C n H 2n

26 ÁCID CARBXÍLIC e ÉSTER = C n H 2n 2 ÁLCL FENL ÉTER

27 NRMAL x RAMIFICADA ISMERIA DE CADEIA = FÓRMULA MLECULAR, = FUNÇÃ e CADEIA ABERTA x FECHADA HMGÊNEA x HETERGÊNEA CH 3 - CH 2 - NH 2 CH 3 - NH -CH 3

28 ISMERIA DE PSIÇÃ = FÓRMULA MLECULAR, = FUNÇÃ, = CADEIA e nº LIGA DUPLA ou TRIPLA GRUP FUNCINAL

29 RAMIFICAÇÕES ISMERIA DE PSIÇÃ

30 METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. ÉTER ÉSTER AMINA SECUNDÁRIA AMIDA SECUNDÁRIA

31 METAMERIA

32 TAUTMERIA EQUILÍBRI CET-ENÓLIC EQUILÍBRI ALD-ENÓLIC

33 Equilíbrio dinâmico na função amida Amina Imina Amida Enol

34 Isomeria Espacial Estereoisomeria

35 C amarrados GEMÉTRICA a b Cadeia aberta a c C C C C b d a b e c d c d Cadeia fechada a a c c b b d d a b e c d Liga dupla e dois ligantes diferentes em cada carbono da liga dupla. Ciclo saturado e dois ligantes diferentes em dois C quaisquer do ciclo.

36 GEMÉTRICA cis os dois ligantes mais simples estão do mesmo lado da molécula. trans os dois ligantes mais simples estão em diagonal. Fórmula molecular: C 2 H 2 Cl 2 Massa molar: 97 g/mol PE: 60 0 C Densidade = 1,28 g/cm 3 Fórmula molecular: C 2 H 2 Cl 2 Massa molar: 97 g/mol PE: 49 0 C Densidade = 1,26 g/cm 3

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38 ÁCIDS GRAXS

39 ÓPTICA C quiral ou assimétrico Cadeia aberta a Cadeia fechada a b C * d * b c a b a b c d 4 ligantes diferentes 2 ligantes diferentes e ciclo diferente nos dois sentidos

40 ÓPTICA s isômeros ópticos são: DESTRÓGIR = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVÓGIR = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. CH CH H C H H C H CH 2 H D-gliceraldehido CH 2 H L-gliceraldehido Enantiômeros ou antípodas ópticos

41 ÓPTICA CÁLCUL D Nº DE ISÔMERS ÓPTICS 2 n n = nº de C* GLICSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal ISÔMERS ATIVS = 2 4 = 16 ( 8 d e 8 l ) MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl

42 Reações rgânicas

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53 BICMBUSTÍVEIS ÁLCL ETÍLIC etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios (açúcares = carboidratos). saccharomy ces C 6 H C 2 H 5 H + 2 C 2 BIDIESEL É um éster obtido a partir da transesterificação de um triglicerídeo (óleo ou gordura). CH2 CH CH2 C C C óleo ou gordura R R + 3 R CH3 CH2 H etanol CH2 H CH H CH2 H glicerol + 3 R C CH2 CH3 biodiesel.

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