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1 1. Isomeria Moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas não são idênticas, são chamadas isômeros. s isômeros dividem se em duas classes: isômeros constitucionais e Estereoisômeros. 1.1 Isômeros constitucionais s isômeros constitucionais são isômeros que diferem na conectividade. onectividade é a forma como os átomos das moléculas estão conectados. Por exemplo, o etanol e o éter dimetílico são idêntico são isômeros de constitucionais, pois têm a mesma formula molecular ( 2 6 ) no entanto os átomos em cada substância estão conectados de forma diferente. oxigênio no etanol está ligado a um carbono e a um hidrogênio, enquanto que no éter dimetílico o oxigênio está diretamente a dois carbonos. Este fato, afeta diretamente as propriedades físicas dos compôs, pois o ponto de ebulição do etanol é 78,3 o, enquanto que o do éter dimetílico é 24,9 o. Isso se dá, pelo fato do isômero do etanol poder formar ligações de hidrogênio diferentemente do éter dimetílico. Na Tabela 1 estão listados alguns exemplos de isômeros constitucionais. Tabela 1: Exemplos de isômeros constitucionais. Fórmula Molecular Isômeros onstitucionais Butano e 3 3 Isobutano l 3 7 l l 1 loropropano e loropropano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 1

2 Etanol e 3 3 Éter dimetílico dimetilcetona e 3 2 propanal s isômeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria de Função; b) Isomeria de adeia; c) Isomeria de posição; d) Isomeria de ompensação ou Metameria; e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria. a) Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: Isomeria: éter álcool n 2n+2 Neste caso, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular Etanol Metoximetano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 2

3 Isomeria: aldeído cetona n 2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular Propanona Propanal Isomeria: ácido carboxílico éster n 2n 2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular Metanoato de metila Ácido etanóico Isomeria: fenol álcool aromático éter aromático n 2n 6 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um álcool aromático, também será possível escrever a fórmula de um éter aromático, usando a mesma fórmula molécular. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 3

4 Exemplo: fórmula molecular m metilfenol Álcool benzílico Metoxibenzeno 2 3 Fenol Álcool Éter b) Isomeria de adeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica. Existem três casos principais de isomeria de cadeia: Isomeria: adeia fechada cadeia aberta n 2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano, também será possível escrever a fórmula de um alceno. Exemplo: fórmula molecular iclopropano 2 3 Propeno Isomeria: adeia ramificada cadeia normal n 2n+2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada, também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal. Exemplo: fórmula molecular Metilpropano Butano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 4

5 Isomeria: adeia heterogênea cadeia homogênea corre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional o que se dá com as aminas e as amidas. Exemplo: fórmula molecular 2 7 N 3 N N 2 Dimetilamina Etilamina c) Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte. Existem três casos principais de isomeria de posição: Diferente Posição de um Grupo Funcional corre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea, como álcoois. Exemplo: fórmula molecular Propan 1 ol Propan 2 ol Diferente Posição de Insaturação corre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 5

6 Exemplo: fórmula molecular But 1 eno 3 3 But 2 eno Diferente Posição de um Grupo Substituinte corre entre compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbonos ou em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular ,1 Dimetilciclopropano 1,2 Dimetilciclopropano d) Isomeria de ompensação ou Metameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posição: entre éteres, entre ésteres, entre aminas e entre amidas Metameria entre Éteres corre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Metoxipropano Etoxietano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 6

7 Metameria entre Ésteres corre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Etanoato de metila Metanoato de etila Metameria entre Aminas corre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular 4 11 N 3 N N 2 3 N Metilpropanamina N Etiletanamina Metameria entre Amidas corre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular 3 7 N 3 N N metiletanamida 2 3 N 3 N Etilmetanamida Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 7

8 e) Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro e vice versa. A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π) A alta eletronegatividade do oxigênio ou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação π do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Tautomeria Aldo enólica (enol aldeído) corre entre aldeídos e enóis que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular 2 4 Etenol Etanal Tautomeria eto enólica (enol cetona) corre entre cetonas e enóis que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Propen 2 ol Propanona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 8

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