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1 Quí. Professor: Xandão Monitor: Marcos Melo

2 Específicas: Isomeria 11 dez EXERCÍCIOS DE AULA 1. O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de inalação. a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico. 2. Com a fórmula molecular C 3H 8O existem três isômeros constitucionais. a) Represente as estruturas dos três isômeros. b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição. 3. A, B, C têm a mesma fórmula molecular, C 3H 8O. A tem um hidrogênio secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C. 4. Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C 7H 8O. a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. 5. A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Em relação à molécula de glicose esquematizada a seguir: a) Quantos carbonos assimétricos tem a molécula? b) Quantos isômeros dextrogiros e levogiros tem a glicose? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter? d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? e) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de glicose? EXERCÍCIOS DE CASA 1. Que tipo de isomeria está representado abaixo?

3 2. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retinal: Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteí- na conjugada (que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos) existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis- 11-retinal em trans-11-retinal. É essa transformação de um diastereoisômero em outro que marca o início do processo visual, isto é, que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. a) Explique as condições necessárias para que ocorra estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. b) Identifique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. 3. Com relação às estruturas abaixo, que representam substâncias usadas com fins terapêuticos, responda: a) Quais são os isômeros orto e meta da substância II? b) Quais as funções presentes em II? c) Qual(is) das substâncias I, II e III possui(em) diastereoisômeros? Represente-os. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 4. Há quatro aminas de fórmula molecular C 3H 9N. a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. 5. Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MTBE, sigla do metilterciobutil- -éter. a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 6. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais com a fórmula molecular C 4H 8.

4 7. Na fusão e na dissolução de um sólido, devem ser vencidas forças intermoleculares que, dentre outros fatores, dependem da simetria da molécula. a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qual das substâncias apresentadas acima possui maior ponto de fusão? Justifique sua resposta. 8. Escreva a fórmula estrutural e represente os isômeros cis e trans da cetona alifática de menor massa molecular, que apresenta isomeria geométrica. 9. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural 10. A molécula de difluoreteno, C 2H 2F 2, apresenta três fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio ligados aos átomos de carbono. a) Escreva as estruturas dos três isômeros estruturais do difluoreteno relacionados na questão. b) Classifique essas espécies químicas quanto a suas polaridades moleculares. Justifique.

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6 GABARITO Exercícios de aula 1. a) b) 2. a) b) PE metoxietano < PE propan-2-ol < PE propan-1-ol a) A, B e C são fenóis. b) 5. a) Quatro carbonos assimétricos. b) 16 enantiômeros, 8 dextrogiros e 8 levogiros. c) 8 misturas racêmicas. d) Sim, vários. Pares diastereoisômeros ou diastereômeros são estereoisômeros que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro; logo, não formam misturas racêmicas. e) Aldeído e álcool.

7 Exercícios de casa 1. O esquema em equilíbrio representa uma isomeria dinâ- mica (tautomeria) a) Em compostos de cadeia acíclica é necessário que haja ligação dupla entre carbonos e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si, porém iguais aos do outro carbono. Para que ocorra estereoisomeria cis-trans, em compostos de cadeia cíclica, basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguais aos de um outro átomo de carbono. b) O cis-11-retinal é um aldeído. Um isômero funcional desse composto terá função cetona. Sua fórmula molecular será a mesma que a do cis-11-retinal: C 20H 28O. a) o-metoxibenzaldeído e m-metoxibenzaldeído, respectivamente. b) Éter e aldeído c) A substância I possui dois estereoisômeros cis-trans: d) A substância III contém uma dupla não conjugada (não alternada). 4. a) Respectivamente: propilamina, isopropilamina, etil-metilamina e trimetilamina. b) A trimetilamina é o isômero de ponto de ebulição mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada e é a única cujas moléculas não fazem ligações de hidro gênio entre si. As interações intermoleculares são mais fracas, o que facilita a mudança da fase líquida para a fase gasosa. 5. a) Fórmula estrutural do MTBE: b) Fórmula estrutural do 2,2-dimetilpropan-1-ol (exemplo de álcool isômero do MTBE): 6. Os isômeros de fórmula C4H8 são hidrocarbonetos das classes dos alcenos e dos ciclanos. Respectivamente: but-1-eno (1), but-2-eno (2), metilpropeno (3), ciclobutano (4) e metil ciclopropano (5) 7. a) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos, esses vetores tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, moléculas simétricas possuem menores pontos de fusão e ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a ser menos solúveis na água, que é polar.

8 b) O ácido maleico apresenta ponto menor que o ácido fumárico respectivamente 130,5 C e 302 C devido à simetria da molécula (a simetria implica maior estabildade e menor agitação molecular) a) b) Isomeria óptica, pois a presença de carbono quiral garante a assimetria molecular: 10. a) b)

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