Famílias dos hidrocarbonetos. Combustíveis Energia e Ambiente

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1 Famílias dos hidrocarbonetos Combustíveis Energia e Ambiente 1

2 Nomenclatura dos Alcanos A. Alcanos de cadeia não ramificada B. Alcanos de cadeia ramificada: grupos substituintes alquilo C. Hidrocarbonetos de cadeia ramificada D. Derivados halogenados dos alcanos 2

3 Combustíveis Energia e Ambiente Nomenclatura dos Alcanos A. Alcanos de cadeia não ramificada 1. O nome dos alcanos forma-se juntando o sufixo -ano ao prefixo grego indicativo do número de átomos da cadeia. 2. Se esta for uma cadeia contínua, não ramificada, designam-se por normais e o seu nome poderá ser precedido da indicação n, frequentemente omitida. 3

4 Nomenclatura dos Alcanos B. Alcanos de cadeia ramificada: grupos substituintes alquilo 1. São alcanos lineares com cadeias laterais. 2. Estas podem ser consideradas como derivadas de hidrocarbonetos acíclicos por perda de um átomo de H. 3. Estes grupos substituintes univalentes são designados por alquilos. 4. Os nomes destes grupos obtêm-se substituindo a terminação -ano por -ilo. 4

5 Nomenclatura dos Alcanos B. Alcanos de cadeia ramificada: grupos substituintes alquilo 5

6 Nomenclatura dos Alcanos B. Alcanos de cadeia ramificada: grupos substituintes alquilo Nos alcanos com 3 ou mais átomos de carbono, se: átomo de hidrogénio sai de um carbono primário tem-se um grupo alquilo normal. átomo de hidrogénio sai de um carbono secundário tem-se um grupo alquilo iso- para o caso do propano ou sec- para os outros. átomo de hidrogénio sai de um átomo carbono terciário tem-se um grupo alquilo terc-. 6

7 Combustíveis Energia e Ambiente Nomenclatura dos Alcanos B. Alcanos de cadeia ramificada: grupos substituintes alquilo 7

8 Nomenclatura dos Alcanos C. Hidrocarbonetos de cadeia ramificada 0 nome IUPAC constrói-se assinalando a(s) posição(ões) do(s) grupo(s) substituinte(s), seguida(s) de hífen e do nome do hidrocarboneto da cadeia principal, sendo que: 1. a numeração é atribuída por forma a que os números mais baixos correspondam aos carbonos com substituintes; 2. a cadeia principal é a que tem maior número de átomos de C; 3. os substituintes aparecem no nome por ordem alfabética. 8

9 Combustíveis Energia e Ambiente Exemplos 9

10 Combustíveis Energia e Ambiente Nomenclatura dos Alcanos D. Derivados halogenados Exemplos 10

11 Combustíveis Energia e Ambiente Nomenclatura dos Alcanos D. Derivados halogenados 11

12 Combustíveis Energia e Ambiente Nomenclatura de outros hidrocarbonetos Alcenos e Alcinos 12

13 Alcenos 1. determina-se o nome básico seleccionando a cadeia mais longa que contém a dupla ligação e dando a terminação -eno ao nome do composto; 2. numera-se a cadeia começando a numeração a partir da extremidade que fica mais próxima da ligação dupla; 3. indica-se a localização da dupla ligação citando o número do primeiro átomo C que nela participa. 13

14 Alcenos 14

15 Combustíveis Energia e Ambiente Alcadienos e Alcatrienos 15

16 Alcinos As regras IUPAC : 1. determina-se o nome básico seleccionando a cadeia mais longa que contém a ligação tripla e dando a terminação -ino ao nome do composto; 2. numera-se a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de C da ligação tripla, começando a numeração a partir da extremidade da cadeia que lhe fica mais próxima; 3. indica-se a localização da ligação tripla citando o número do primeiro átomo de C que nela participa. 16

17 Alcinos Exemplos 17

18 Combustíveis Energia e Ambiente Alcadiinos e Alcatriinos posições das ligações duplas são sempre referidas antes das posições das ligações triplas; os átomos de C da cadeia são numerados a partir da extremidade mais próxima da insaturação; em caso de igualdade, deve optar-se pela numeração que atribui números mais baixos às ligações duplas. 18

19 Hidrocarbonetos polinsaturados de cadeia ramificada Combustíveis Energia e Ambiente Escolhe-se a cadeia principal tendo em conta as seguintes prioridades, a considerar sucessivamente: 1. - a cadeia que contenha o maior número de insaturações; 2. - a cadeia mais longa; 3. - a cadeia que contenha o maior número de ligações duplas. 19

20 Combustíveis Energia e Ambiente Hidrocarbonetos polinsaturados de cadeia ramificada 20

21 Cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos Combustíveis Energia e Ambiente Cicloalcanos Os nomes destes hidrocarbonetos formam-se juntando o prefixo ciclo- ao nome do hidrocarboneto saturado acíclico com o mesmo número de átomos de carbono. 21

22 Combustíveis Energia e Ambiente Cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos Cicloalcenos Os nomes destes hidrocarbonetos formam-se juntando o prefixo ciclo- ao nome do hidrocarboneto insaturado acíclico com o mesmo número de átomos de carbono. 22

23 Cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos Cicloalcinos Os nomes destes hidrocarbonetos formam-se juntando o prefixo ciclo- ao nome do hidrocarboneto insaturado acíclico com o mesmo número de átomos de carbono. Devido à linearidade da ligação tripla, apenas é possível a existência de cicloalcinos com 8 ou mais átomos de carbono ciclooctino 23

24 Combustíveis Energia e Ambiente Hidrocarbonetos cíclicos com substituições A numeração é feita para os átomos de carbono do ciclo, respeitando a ordem de prioridade para as ligações duplas ou triplas e a ordem alfabética para os substituintes. 24

25 Álcoois e Éteres Combustíveis Energia e Ambiente Álcoois Fórmula geral R-OH (R é um grupo alquilo ou alquilo substituído). Pode considerar-se derivada de um hidrocarboneto, R-H, por substituição de um átomo de hidrogénio pelo grupo hidroxilo, -OH. Podem classificar-se em: primários, se o grupo -OH se encontra ligado a um carbono primário; secundários, se o grupo - OH se encontra ligado a um carbono secundário; terciários, se o grupo -OH se encontra ligado a um carbono terciário. Nome Substituição da terminação "o" dos alcanos correspondentes pela terminação "ol", cadeia principal é a cadeia carbonada contínua mais longa que contenha o grupo -OH; numeram-se os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono a que se liga o grupo -OH; mais que um grupo hidroxilo na cadeia (poliálcoois), usa-se um prefixo "di-", "tri-",..., antes do sufixo -ol; a palavra álcool antes do termo designativo do grupo com igual número de átomos de carbono, seguido do sufixo -ílico. 25

26 Álcoois e Éteres Combustíveis Energia e Ambiente 26

27 Álcoois e Éteres Combustíveis Energia e Ambiente Éteres fórmula geral R-O-R'. Os éteres dizem-se: simétricos, quando R = R' ; assimétricos, quando R = R'. Nome da Classe Iniciar com a palavra éter, citar os dois radicais que estão ligados ao átomo de O, terminando com o sufixo - ílico. éteres simétricos, o nome do grupo vem antecedido do prefixo "di", Nome IUPAC Considerar grupo alcoxi R-Ocomo um substituinte (sendo R o radical mais simples) São atribuídas as seguintes designações aos grupos ligados ao átomo de O: 27

28 Exemplos 28

29 29

30 ISOMERIA Iso = mesmo meros = partes 30

31 UM EXEMPLO DE ISOMERIA 1-Butanol H 3 C CH 2 OH CH 2 CH 2 F.Molecular = C 4 H 10 O Massa molar: 74g/mol P.Fusão: - 90 o C P.Ebulição: 118 o C Densidade: 0,81 g/cm 3 Éter etílico H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 F.Molecular = C 4 H 10 O Massa molar: 74g/mol P.Fusão: o C P.Ebulição: 35 o C Densidade: 0,71 g/cm 3 31

32 ISÔMEROS: São compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. Propriedades físicas diferentes: Ponto de fusão Ponto de ebulição Densidade 32

33 Cuidados ao se escrever as fórmulas estruturais no papel... CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Desentortando a ponta CH 3 Cl Br Girando a molécula Cl Br CH 3 CH 3 CH CH CH 3 Descendo o CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 3 CH 3 CH3 33

34 FLUXOGRAMA Combustíveis Energia e Ambiente Sim As fórmulas moleculares de duas substâncias (diferentes) são iguais? Não São isomeros São isômeros Não são isômeros As diferenças entre essas duas substâncias pode ser percebida na fórmula estrutural plana? Não São isômeros espaciais - Estereoisómeros Sim São isômeros planos - Constitucionais 34

35 ISÓMEROS Compostos diferentes com a mesma fórmula química ISÓMEROS CONSTITUIÇÃO OU ESTRUTURA ESTEREOISÓMEROS ISÓMERIA GEOMÉTRICA ISOMERIA CIS-TRANS CADEIA Corresponde a diferentes tipos de cadeia. POSIÇÃO Diferentes posições de grupos característicos incluindo duplas e triplas ligações FUNCIONAIS Diferentes agrupamentos dos mesmos átomos originando grupos funcionais diferentes. A mesma fórmula química corresponde a estruturas idênticas com orientações espaciais diferentes. Apresentam propriedades físicas diderentes Apresentam propriedades físicas diderentes Apresentam propriedades físicas e químicas diderentes Apresentam propriedades físicas e químicas diderentes Exemplo: C4H10 n-butano ou isobutano Exemplo: C4H8 e C3H7OH 1-buteno ou 2-buteno e 1-propanol ou 2-propanol Exemplo: C2H6O éter dimetilico ou álcool etílico Ocorre em compostos orgânicos com ligações duplas as quais não permitem rotação livre. Podem também ocorrer em compostos com ligações simples desde que estas estejam imdedidas de rotação Exemplo: C4H8 cis-2-buteno trans-2-buteno Exemplo: C7H14 cis-1,2-dimetil-ciclopentano 35 trans-1,2-dimetil-ciclopentano

36 Isomeria de Constitução Ocorre isomeria de constituição quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural plana. 1 Isomeria de função: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional Isomeria éter álcool : Dada uma fórmula química, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a do álcool H C H 3 C O CH 3 3 OH Metóximetano ou éter dimetilíco Álcool etílico ou etanol C 2 H 6 O 36

37 1.2- Isomeria cetona aldeído : Dada uma fórmula química, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula do aldeído O H 3 C O H 3 C CH 3 HO Propanona Propanal 37

38 1.3- Isomeria éster ácido carboxílico : Dada uma fórmula química, sempre que for possível escrever a fórmula de uma éster, também será possível escrever a fórmula do ácido carboxílico H O H 3 C O CH 3 O OH Metanoato de metila Ácido etanóico 38

39 1.4- Isomeria fenol-álcool aromático éter aromático : Dada uma fórmula química, sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol que possua um radical alquila, também será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático C H 3 OH OH O CH 3 Meta-metilfenol Álcool benzílico Metoxibenzeno 39

40 2 Isomeria de cadeia: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica. 2.1 Cadeia fechada e cadeia aberta : Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano, também será possível escrever a fórmula de um alceno. C 3 H 6 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 H 2 C Ciclopropano Propeno 40

41 2.2 Cadeia ramificada e cadeia normal : Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada, também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal. H H 3 C C CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C Metilpropano Butano 41

42 2.3 Cadeia heterogênea ou cadeia homogênea : Dada uma fórmula molecular, ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo. H H 3 C N CH 3 H 2 C CH 2 NH 2 dimetilamina etilamina 42

43 3 Isomeria de posição: A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um radical. 3.1 Grupo funcional : Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea como álcoois e cetonas. OH OH H 3 C C CH 2 CH 2 H CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 2-pentanol 3-pentanol 43

44 3.2 posição de uma insaturação : Ocorre com compostos insaturados que tenham no mínimo 4 carbonos (exceto no caso de ressonância). H 2 C C CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 H H 1-penteno 2-penteno 44

45 3.3 Diferente posição de um radical : Ocorre com compostos de cadeia aberta com no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos de cadeia aciclica com no mínimo 5 átomos de carbono. CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 H 3 C CH HC CH 2 CH 3 2-metilpentano 3-metilpentano CH 3 CH 3 H CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 1,1- dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano 45

46 Estereoisomeria Isomeria Geométrica Cis -Trans Butano C 4 H 10 But-2-eno C 4 H 8 46

47 Estereoisomeria Isomeria Geométrica Cis -Trans Butano C 4 H 10 47

48 Estereoisomeria Isomeria Geométrica Cis -Trans But-2-eno C 4 H 8 Cis - But-2-eno C 4 H 8 Trans - But-2-eno C 4 H 8 Isómeros Geométricos Estereoisómeros Isómeros cis-trans 48

49 Combustíveis Energia e Ambiente Estereoisomeria Isomeria Geométrica Cis -Trans cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloreteno 49

50 A cenoura faz os olhos bonitos Na retina, existem células receptoras de luz que contêm uma substância chamada "cis-retinal ". A luz, ao incidir sobre esta substância, transforma-a em "trans -retina1 ", gerando um impulso eléctrico que é enviado ao cérebro. São estes impulsos eléctricos que, interpretados no cérebro, geram as imagens que vemos. As cenouras contêm (βcaroteno precursor da vitamina A O nosso olho dispõe de mecanismos capazes de reverter o trans-retinal a cis-retinal, estando novamente pronto para receber mais luz. O retinal é produzido pelo organismo a partir da vitamina A. A ausência dessa vitamina provoca uma doença, caracterizada pela incapacidade de ver em ambientes pouco iluminados. 50

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