compostos de mesma fórmula molecular

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1 Isomeria Estudo dos isômeros Isômeros compostos de mesma fórmula molecular Apresentam propriedades (físicas, químicas ou fisiológicas) diferentes devido às diferenças em suas fórmulas estruturais. O próprio nascimento da Química Orgânica ocorreu por meio da isomeria, pois a síntese de Wöhler é uma reação de isomerização

2 Isomeria Dependendo da possibilidade de diferenciação dos compostos Plana Espacial A distinção entre os isômeros pode ser feita a partir de suas fórmulas estruturais planas. A distinção entre os isômeros somente pode ser feita a partir de suas fórmulas espaciais.

3 Isomeria plana adeia ompensação Tautomeria Posição Função

4 a) Isomeria de adeia: á aquela em os isômeros têm cadeias diferentes. normal ramificada fechada aberta Mesma função e cadeias diferentes

5 b) Isomeria de Posição: ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição da insaturação, da ramificação ou do grupo funcional. Mesma função, mesma cadeias e posições diferentes

6 c) Isomeria de ompensação (metameria): ocorrem quando os isômeros diferem quanto a posição de um heteroátomo Mesma função, mesma cadeia e diferem quanto a posição do heteroátomo

7 d) Isomeria de Função (funcional): ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes Funções diferentes

8 Funções diferentes

9 e) Tautomeria (isomeria dinâmica): É um caso especial de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.

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14 Isomeria espacial ou estereoisomeria A distinção entre os isômeros só pode ser feita a partir de suas fórmulas estruturais espaciais. Isomeria espacial Geométrica Óptica

15 Isomeria Geométrica l l l 2 4 l 2 l Essas estruturas são diferentes?

16 l Rotação livre l l l l = l

17 2 4 l 2 l l l l Essas estruturas são diferentes?

18 Apresentam isomeria geométrica Rotação impedida Rotação impedida l l l l is Trans

19 ondição para ocorrência de isomeria geométrica l 3 3 Sim Não

20 OO OO OO OO OO OO Ácido is-butenodióico Ácido Trans-butenodióico

21 Isomeria geométrica em compostos cíclicos Br Br Rotação impedida is Br Br Trans

22 Por que? is-1,2 dicloroeteno Trans-1,2 dicloroeteno 60,3 o 47,5 o Moléculas polares Moléculas apolares Qual das substâncias apresenta o maior ponto de ebulição? O isômero trans é, no geral, mais facilmente empacotável quando está no estado sólido, apresentando maior ponto de fusão.

23 Estabilidade 3 cis but-2-eno Mais instável trans but-2-eno Mais estável Provocada pela tensão de dois grupos volumosos presentes no mesmo plano

24 Trans is

25 ácido trans-octadec-9-enóico 18:1(9)

26 Os isômeros trans das gorduras apresentam uma reatividade biológica diferente das gorduras cis. Assim, as gorduras trans aumentam no sangue a quantidade da lipoproteína LDL, conhecida como colesterol ruim e diminuem a quantidade de lipoproteína DL, conhecida como colesterol bom. Acentua o sabor dos alimentos, melhora a estabilidade, aumenta a conservação, torna-os mais crocantes e saborosos, aumentando assim o seu prazo de validade e as vendas.

27 uidado! Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla tenham, em conjunto, mais de dois ligantes diferentes. Sistema de nomenclatura E-Z. E vem da palavra alemã entgegen, opostos Z vem da palavra alemã zusammen, juntos No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade.

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29 Isomeria Óptica: Fenômeno no qual compostos que apresentam a mesma fórmula molecular desviam a luz polarizada de uma forma diferente. O que é luz polarizada?

30 Luz Natural: Propaga-se em infinitos planos de direção. Luz polarizada: Propaga-se em uma única direção.

31 A luz polarizada e a isomeria óptica Solução composto Determinados Experimentalmente Substâncias levógiras ( - ou L) Substâncias dextrógiras(+ ou D) Desviam a luz polarizada para esquerda. Apresenta Atividade óptica Não há desvio na luz polarizada Não apresenta Atividade óptica Desviam a luz polarizada para direita Apresenta Atividade óptica

32 Mas quando uma molécula vai apresentar esse fenômeno? O que é simetria e assimetria? simetria assimetria

33 Moléculas assimétricas o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio O que é uma molécula assimétrica? Uma molécula será considerada assimétrica quando não for possível dividir à molécula ao meio de modo em os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais.

34 Espelho moléculas quirais Quando uma molécula é assimétrica, ela possui dois enatiômeros, também chamados antípodas ópticos, que são a imagem especular um do outro.

35 omo identificar moléculas assimétricas? assimétrico Existe isomeria óptica e as moléculas são consideradas opticamente ativas.

36 enantiômeros, enanciômeros ou antípodas ópticos. Dois isômeros ativos Dextrógiro- desvia para direita (+ o ) Levógiro - desvia para esquerda (- o )

37 3 OO OO 3 O O Dextrógiro Levógiro Mistura equimolar dos dois isômeros Não desvia o plano de luz polarizada Mistura racêmica Isômero inativo Dois isômeros ativos e um inativo

38 Observação: Os isômeros ópticos possuem as mesmas propriedades físicas mas apresentam diferentes efeitos fisiológicos. Os isômeros ópticos comportam-se de modos diferentes quando envolvidos em reações químicas com reagentes que também sejam assimétricos.

39 álculo do número de isômeros para n carbonos assimétricos diferentes: Isômeros ativos: 2 n Isômeros inativos : 2 n 1 n = 2 ativos: 2 2 = 4 inativos (racêmicos): = 2

40 Diastereoisômeros Enantiômeros Enantiômeros

41 ompostos com 2 carbonos assimétricos iguais:

42 Isomeria óptica em compostos cíclicos a b c 3 e d l

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