Funções Orgânicas, Isomeria e Propriedades

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Terezinha Sabrosa Carlos
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Ensino Médio QUÍMICA Data: / / 2012 Atividade: Exercícios de Recuperação Paralela e Anual aula 3 Nome : n o Classe: 2 2MA Funções Orgânicas, Isomeria e Propriedades 1.

1 Ensino Médio QUÍMICA Data: / / 2012 Atividade: Exercícios de Recuperação Paralela e Anual aula 3 Nome : n o Classe: 2 2MA Funções Orgânicas, Isomeria e Propriedades 1. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida.

2 2. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 3. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH 2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: a) b) c) d)

3 4. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto e) ácido carboxílico 5. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 6. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

4 7. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. a) b) c) d) e) 8. (Uem 2012) Assinale o que for correto. 01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função. 02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono. 04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria. 08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes. 9. (Uff 2012) Em pesquisas recentes, zonas do cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e endorfina. São neurotransmissores, sendo que a endorfina tem efeito semelhante ao da morfina. Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que nos proporcionam prazer em comer quando sentimos fome, e em beber quando temos sede. Estar em contato com a alma gêmea, mesmo que por telefone ou , resultará na liberação de mais endorfina e dopamina, ou seja, de mais e mais prazer (Superinteressante, 2006). Observando as estruturas da dopamina e da morfina, pode-se afirmar que

5 a) são quirais. b) são aminas primárias. c) são amidas primárias. d) apresentam propriedades alcalinas. e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio. 10. (Uel 2012) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado C5H9Br, que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica.

6 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida Resposta da questão 2: [B] Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame; A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula: n Q 2, onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais). Então: n 2 Q 2 Q 2 4 estereoisômeros Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem: 4 estereoisômeros 100 % 1 estereoisômeros p p 25 %

7 Resposta da questão 3: [D] As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila. Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa [D]. Resposta da questão 4: [A] Teremos: Resposta da questão 5: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O).

8 Resposta da questão 6: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2. Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O 2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. Resposta da questão 7: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 8: = 12. Análise das afirmações: 01) Incorreta. O propanaldeído (C3H6O) e o ácido propanoico (C3H6 O 2) não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. 02) Incorreta. Um hidrocarboneto apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono e estes carbonos estiverem ligados a ligantes diferentes entre si ou se houver em sua estrutura cadeia carbônica fechada e dois átomos de carbono da cadeia estiverem ligados a ligantes diferentes entre si. 04) Correta. Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria, em que enol se transforma em aldeído ou em cetona. 08) Correta. A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Incorreta. No caso de isômeros óticos, por exemplo, ácido d-tartárico e ácido l-tartárico, os pontos de fusão e a densidade são iguais. Ácidos Ponto de fusão densidade d tartárico 170º C 1,76 g / ml l tartárico 170º C 1,76 g / ml

9 Resposta da questão 9: [D] A dopamina (amina primária) e a morfina (amina terciária) possuem a função amina que tem caráter básico, ou seja, estes compostos apresentam propriedades alcalinas. Resposta da questão 10: a) Teremos: ou b) Teremos:

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