QUÍMICA ORGÂNICA I. ISOMERIA GEOMÉTRICA

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1 Prof. Sandro Lyra QUÍMICA ORGÂNICA AULA 10 - ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA A estereoisomeria aborda dois diferentes fenômenos da isomeria espacial. I. Isomeria geométrica (Cis / Trans ou Z/E) II. Isomeria óptica ou enantioisomeria. I. ISOMERIA GEOMÉTRICA ATENÇÃO: (CIS) Pent-2-eno e o (TRANS) Pent-2-eno são isômeros geométricos entre si, mas também podemos dizer que são estereoisômeros, uma vez que a isomeria geométrica é um tipo de estereoisomeria. 1

2 OBSERVAÇÕES Obs 1 Cálculo do número de estereoisômeros por molécula. Sabendo que cada instauração produz 2 estereoisômeros, 1 cis e 1 trans, caso a molécula presente mais de uma instauração, o número deestereoisômeros será resultado de combinação (multiplicação) dos pares de estereoisômeros. Obs 2 Nomenclatura Z E para isômeros geométricos Só devemos usar cis-trans quando houver 1 para de hidrogênios 2

3 Obs 3 Propriedades físicas dos isômeros geométricos. Em geral funciona assim: Obs 4 GORDURA TRANS 3

4 TURMAS DE MEDICINA

5 Obs 5 II. ISOMERIA ÓPTICA 1. Conceitos básicos a) A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas ou quirais; b) Cada carbono quiral (centro esterogênicos) produz em par de isômeros ópticos, também chamados de enantiômeros; c) Os isômeros ópticos se apresentam sempre em pares, e cada para de enantiômeros apresentam as seguintes características: Se relacionam como objeto e imagem não SUPERPONÍVEIS 5

6 Possuem propriedades físicas iguais (P.F. ; P.E., Solubilidade, Densidade). Portanto, não podem, em geral, serem separadas utilizando-se métodos físicos tradicionais; Possuem diferentes desvios de luz plano polarizado. Em cada par de enantiômeros temos: Sendo objeto e imagem, se o (d) desvia +12º, o (l) desviará 12º. Essa mistura equimolar de 1 par deisômeros ópticos chama-se MISTURA RACÊMICA. Essa mistura é inativa, ou seja, não desvia a luz P.P. Importante! Os enantiômeros apresentam propriedades bioquímicas diferentes, ou seja, se comportam de forma diferente dentro dos organismos vivos. 1. Para cada molécula abaixo calcule: a) Número de enantiômeros; b) Número de misturas racêmicas. TESTES 2. (Uerj) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 3. O enantiômero da deltametrina (vide desenho abaixo) apresenta importante ação inseticida. Os demaisenantiômeros são inativos, ou seja, não possuem nenhum tipo de ação biológica. Numa amostra contendo todos os enantiômeros em quantidades iguais, qual o percentual do enantiômero com ação germicida dentro dessa amostra? 6

7 4. O composto paclobutrazol apresenta um enantiômero com ação fungicida e um outro enentiômero possui ação reguladora do crescimento de plantas. Os demais enentiômeros são inativos biologicamente. Quantos tipos de enentiômeros são biologicamente inativos para o paclobutrazol? 5. Apenas metade dos enantiômeros da tetraciclina possuem ação antibiótica. Quantos tipos de enantiômeros são biologicamente inativos para a tetraciclina? 2. Moléculas com dois carbonos quirais iguais Conclusão: TESTES 6. Para cada molécula abaixo calcule: a) Nº de enantiômeros (isômeros ópticos = enantiômeros) b) Nº de misturas racêmicas. c) Nº de isômeros meso. 7

8 7. O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: ( ) O geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero cis (ou Z). ( ) O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C 5 H 14 O. ( ) Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetona. ( ) Geranial e neral são temperos que apresentam isomeria espacial (óptica). ( ) Geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a uma carbonila. 8. Na química orgânica, é frequente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão distribuídos Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto afirmar: ( ) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano. ( ) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol. ( ) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica. ( ) A dimetilamina é um isômero da etilamina. ( ) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à mesma função química. 9. Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na antigüidade. Os perfumes modernos são misturas de vários produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool etílico. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias. Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que: a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero; b) as substâncias I e II são isômeros de função; c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica; d) as substâncias I e II apresentam tautomeria cetoenólica; e) a substância I apresenta isomeria cis-trans. 10. Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes engraçados, tais como ácido traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa correta. a) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais. b) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas estruturas. c) A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é cis. d) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada. e) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 25 esteroisômeros. 8

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