Universidade Estadual de Maringá Programa de Integração Estudantil PROINTE Preceptoria de Química Geral QUIG Cursos de Agronomia e Zootecnia

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1 Universidade Estadual de Maringá Programa de Integração Estudantil PROINTE Preceptoria de Química Geral QUIG Cursos de Agronomia e Zootecnia Exercícios: 1) Conceitue substâncias orgânicas e dê alguns exemplos. 2) Dada a estrutura diga: a) o total de ligações π (pi) e ligação σ(sigma); b) a fórmula molecular; c) quantidade de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários; d) o seu nome; e) a função orgânica. 3) Indique a fórmula molecular da cafeína?

2 4) Um alceno contendo 10 carbonos e um alcino contendo 9 carbonos em suas estruturas, devem apresentar quais fórmulas estruturais e moleculares? 5) Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome de todos os alcinos de cadeia normal existentes que contêm 4 carbonos. 6) O gás metano é conhecido por biogás, gás dos pântanos ou gás do lixo, podendo ser obtido pela decomposição de matéria orgânica. Ele é o principal componente do gás natural, sendo utilizado atualmente como fonte de energia para veículos automotivos. Escreva as fórmulas estrutural e eletrônica do metano. 7) Dê as fórmulas estruturais planas dos compostos a seguir: a) 3,4-dietil-2,3-dimetil-4-propiloctano; b) 2-etil-1,1-dimetilciclopentano

3 8) Dê o nome dos compostos a seguir: 9) Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 3-etilpentano; b) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano; c) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano; d) 3-ciclopentil-3-etilexano; e) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano; f) isopropilciclopentano; g) 2,3-dimetilpent-2-eno; h) pent-1-eno

4 10) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? 11) Considere as substâncias: CH3(CH2)3CH3 (I) CH3(CH2)3CH2OH (II) CH3CH2CH3 (III) CH3CH2OCH2CH2CH3 (IV) Coloque-as em ordem crescente de temperatura de ebulição. 12) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanóico, foram feitas as seguintes afirmações: a) suas fórmulas moleculares são, respectivamente, C4H10, C4H10O e C4H8O2; b) a solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol; c) o ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do 1-butanol; d) o ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico; Quais delas estão corretas? Justifique todas as alternativas.

5 13) Temos dois compostos isômeros apresentados abaixo, o butano e o metilpropano, com as suas respectivas temperaturas de fusão e ebulição: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Ponto de fusão: -138 C Ponto de fusão: -159 C Ponto de ebulição: - 0,5 C Ponto de ebulição: -12 C Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes. Quais interações intermoleculares estão envolvidas nessas duas substâncias, e explique o porquê de seus pontos de fusão e ebulição serem diferentes. 14) Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água? 15) Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir: (a) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (b) H3C CH2 CH2 CH2 CH3

6 Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (b). 16) Dados os pares de compostos: a) metil-n-propilamina e dietilamina; b) 1-propanol e 2-propanol; c) ácido butanóico e ácido metil-propanóico; d) propanoato de metila e etanoato de etila. Quais apresentam metameria? 17) Enumere corretamente a coluna da direita com os pares de compostos da esquerda. 18) Quais são o alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria?

7 19) Quantos isômeros existem para o dicloro fenol? 20) Sabendo que o composto 1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria cis-trans, represente suas fórmulas estruturais. 21) Escreva as fórmulas estruturais possíveis com a fórmula molecular C4H8 e indique a(s) estrutura(s) que apresenta(m) isomeria geométrica. 22) O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido propanóico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças reumáticas. a) Considerando que ambas as substâncias apresentam isomerismo óptico, quantos carbonos assimétricos possui cada uma? b) Represente os estereoisômeros para o composto (I) por meio de projeções de Fischer.

8 23) Qual o número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl?

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