Resoluções das Atividades

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1 Resoluções das Atividades Sumário Módulo 4 Sal orgânico, anidrido de ácido carboxílico e haleto de ácido, amina, amida, isonitrila e nitrocomposto Nomenclaturas e aplicações...1 Módulo 5 Isomeria plana e estereoisomeria configuracional geométrica...3 Módulo 6 Estereoisomeria configuracional óptica, diastereoisômeros e mesocomposto B Módulo 4 Sal orgânico, anidrido de ácido carboxílico e haleto de ácido, amina, amida, isonitrila e nitrocomposto Nomenclaturas e aplicações Atividades para Sala (1) (C 3 ) (2) (C 4 ) 03 B III. Componente em bebidas IV. Vinagre (Lista 2 f) (Lista 2 g) A reação de saponiicação transforma um éster em um sal de ácido carboxílico, que é o sabão, e um álcool. 04 E H 2 N C = Amida, R C H 2 N NH 2 = (3) (C 3 ) (4) (C 3 ) 05 A Ácido etanoico por: Cl Cloreto de etanoíla substituindo a hidroxila (5) (C 4 3 ) NH 2 Etanamida (6) (C 3 H 4 4 ) H Etanal 02 C Lista 1 I. Solvente para tirar esmalte de unha 06 C Propanona Ácido carboxílico (Lista 2 c) II. Anestésico primitivo (Lista 2 b) H NH 2 Amina, Na + Sal orgânico Pré-Vestibular 1

2 = LIVR QUÍMICA 2 Atividades Propostas 08 B = C 01 C A acroleina, propenal., é um aldeído de nome N Amina C H C C H Éster I. Formol Metanal (R) II. Acetileno Etino (T) III. Vinagre Ácido etanoico (Q) IV. Glicerina Propanotriol (P) Éster 09 E 03 E 04 A 05 E 06 A 07 C I. (V) sabão produz mais C, que é um dos responsáveis pelo efeito estufa. II. (V) detergente apresenta mais nitrogênio e enxofre, componentes da chuva ácida. III. (V) A demanda bioquímica do sabão é bem maior, portanto, apresenta menos oxigênio dissolvido na água. a) (V) s sabões são sais de ácido carboxílico, sais de amônio quaternário ou sais de ácido sulfônico de cadeias longas, possuindo parte da cadeia apolar e grupo do sal que é polar. b) (F) álcool possui fórmula C 2 H. c) (F) A água sanitária apresenta hipoclorito de sódio. d) (F) Não existe hipoclorito de sódio nos desinfetantes. Dopamina: fenol e amina. Serotonina: fenol e amina. Epinefrina: fenol, álcool e amina. Etilfenilamina: amina. Norepinefrina: fenol, álcool e amina. Amida Amina terciária a) (F) A substância não é um alceno, ela é uma amina. b) (F) Não possui H que caracteriza um álcool. c) (V) d) (F) A fórmula molecular é C 10 H 14 N 2. e) (F) Não possui o grupo que caracteriza uma amida. 10 E 11 A 12 E Éster Amida Álcool terciário I. Fenol, álcool e amina II. Álcool e amina III. Amina. a) (V) b) (F) Ácido but-2-enoico e nitrocomposto (nitrobenzeno). c) (F) Anidrido de ácido (anidrido etanoico) e nitrila (benzonitrila). d) (F) 1-clorobutano e ciclohexilmetanamida. a) (F) composto não é amida, e sim amina. b) (F) As aminas possuem caráter básico por apresentarem um par de elétrons não ligantes no nitrogênio. c) (F) ácido clorídrico pode ser neutralizado pelo caráter básico das aminas. d) (F) A amina terciária (III) não apresenta hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio. e) (V) A amina III, por não fazer ponte de hidrogênio com a água, apresenta menor solubilidade que as demais aminas. 2 Pré-Vestibular

3 Módulo 5 Isomeria plana e estereoisomeria coniguracional geométrica 06 A A dupla ligação que não é conjugada com a carbonila Atividades para Sala é a dupla central da cadeia. 01 A etanoato de etila apresenta a fórmula estrutural: ' isômero de função que apresenta cadeia ramiicada com a mesma fórmula molecular (C 4 ) é o ácido 2-metilpropanoico. s grupos de prioridade maior estão em lados opostos ao plano, sendo o composto classificado como trans ou E. Atividades Propostas 03 C s dois compostos diferem entre si na posição da dupla ligação da parte alifática da cadeia. Sendo classificados como isômeros de posição. 01 C A Funções diferentes sem equilíbrio Isomeria de junção B Funções diferentes com equilíbrio Tautomeria C Mesma junção com cadeias diferentes Isomeria de cadeia D Mesma junção com mesma cadeia principal Isomeria de posição E Mesma junção com mudança na posição do heteroátomo Metameria Isômero de função Isomeria de compensação (metameria) 02 a) Ácido propanoico 1-butanol b) 2-Metilpropan-1-ol Metoxipropano c) 2-Metilpropanal 04 D s dois compostos diferem entre si na configuração da dupla ligação que apresenta a hidroxila (H), sendo classificados como isômeros geométricos. d) Butan-2-ona 05 C 03 D a) (F) 2 - metilbutan-1,3-dieno b) (F) Apresenta quatro carbonos insaturados. Apolar Polar composto trans apresenta interações intermoleculares fracas típicas de moléculas apolares, possuindo temperaturas de ebulição menor que o composto cis (polar). c) (F) C 6 C 5 Pré-Vestibular 3

4 04 E 05 B 06 E d) (V) e) (F) Tautomeria não pode ser observada em estruturas sem heteroátomo e, hidrocarboneto não apresenta isomeria funcional. s dois hidrocarbonetos devem ser apolares e solúveis entre si. n-heptano C 7 H 16 2,2,4-trimetilpentano C 8 H 18 s dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes. CH Ácido carboxílico éster I. (V) s isômeros possuem a mesma fórmula molecular e podem apresentar propriedades físicas, químicas e isiológicas diferentes. 09 E 10 C 11 B I. (F) A estrutura A é insaturada correspondendo a um óleo, enquanto B é saturada e corresponde a uma gordura. II. (V) Cada mol de A possui 5 mol de duplas ligações entre carbonos, necessitando de 5 mols de H 2 para sofrer adição e se transformar em 1 mol de B. III. (V) A estereoisomeria geométrica estuda as estruturas cis e trans. A reação de retinal para a formação da vitamina A transforma aldeído em álcool, sendo classificada como uma redução. A isomeria que o retinal apresenta em relação ao neoretinal é na mudança, na configuração de uma dupla ligação, chamada de isomeria geométrica. butano CH 2 CH 2 (C 4 ), admite como isômero de cadeia um composto de mesma fórmula molecular. Assim, para cada item, temos: a) C 4 b) C 4 c) C 3 07 A 08 E II. (V) propanal ( C 3 ) é isômero de função da propanona ( C 3 ). III. (V) A propilamina ( NH 2 ) é isômera de cadeia da trimetilamina ( ). IV. (V) A tautomeria é conhecida como isomeria dinâmica. V. (V) 1-buteno ( CH 2 CH=CH 2 ) não possui isomeria geométrica, pois apresenta grupos iguais ligados a um mesmo carbono da dupla. composto 1-buteno é isômero de posição 2-buteno ( CH=CH ). s compostos são isômeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular, diferindo um do outro pela configuração da segunda dupla ligação após o grupo funcional, podendo ser chamado de 11-trans-retinal. I. (V) composto representado é cis, possuindo o estereoisômero trans. II. (V) Ácidos graxos são de cadeia longa com um grupo de ácido carboxílico. III. (V) Possui fórmula C 22 H A d) C 3 e) C 4 s compostos: I. etoxietano (C 4 éter) II. ácido etanoico (C 2 H 4 ácido carboxílico) III. álcool benzílico (C 7 álcool) IV. éter etilpropílico (C 5 H 12 éter) V. 1-hidróxi-2-metilbenzeno (C 7 fenol) 4 Pré-Vestibular

5 05 B VI. metanoato de etila (C 3 éster) São isômeros funcionais os compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas pertençam à funções orgânicas diferentes (III e V). 01 C 03 A 04 B Módulo 6 Estereoisomeria coniguracional óptica, diaste-reoisômeros e mesocomposto Atividades para Sala a) (F) s dois não são isômeros. b) (F) Não possuem a mesma fórmula molecular. c) (V) carbono que possui o grupo amina (NH 2 ) é quiral, nas duas substâncias. d) (F) Não possuem dupla ligação entre carbonos. e) (F) A tautomeria ocorre basicamente com aldeído ou cetona. Nas substâncias temos ácido carboxílico, amina e tioéter (metionina), tioálcool, amina e ácido (cisteína). Não há centro estereogênico da molécula, nem tampouco observa-se assimetria na sua configuração. Portanto, não há atividade óptica. ácido lático apresenta cadeia homogênea e massa molar 90 g/mol, bem como as funções álcool e ácido carboxílico, possuindo 1 carbono quiral e 2 estereoisômeros ativos (os enanciômeros). 06 B II III Par de diastereoisômeros (não formam o par objeto-imagem porque não são sobreponíveis). bs.: III e IV são estereoisômeros, assim como I e II; II e III são diastereoisômeros. a) (F) composto não possui carbono quiral. b) (V) A glicose possui 4 carbonos quirais. c) (F) cis-1,2-diclorociclopropano apresenta plano de simetria. Plano de simetria d) (F) composto não possui isomerismo geométrico, pois no carbono 1 da dupla existem 2 hidrogênios. Atividades Propostas II (trans) 01 B III (cis) Diastereoisômeros (não formam o par objeto-imagem) bs.: I e II são enantiômeros; III e IV são o mesmo composto. único carbono cujos quatro ligantes são diferentes é o g. s carbonos benzílicos e os alquílicos não produzem estereoisomeria. Pré-Vestibular 5

6 A molécula de aspirina não apresenta carbono quiral, por isso não possui isomerismo óptico. A molécula de vitamina C possui dois carbonos quirais. 06 D s dois compostos são um a imagem do outro no espelho, são assimétricos e consequentemente enanciômeros (apresentando configurações espaciais diferentes). 07 B A molécula I apresenta uma cadeia aberta (acíclica) e é aquiral (possui plano de simetria). As moléculas II e III são moléculas que apresentam anéis (sistemas cíclicos) em suas estruturas com 2 e 6 centros estereogênicos, respectivamente. bs.: I chama-se ácido trans-2-undecenodioico. 03 D 08 B 09 E s dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular com carbono assimétrico. Assim, o odor do limão e o odor da laranja são enantiômeros (um a imagem especular não superponível do outro), sendo classiicados como isômeros ópticos. 1. Isômeros cis-trans (geométricos). 2. Possuem carbono quiral e são isômeros ópticos. 3. Apresentam o mesmo esqueleto com posições diferentes da dupla ligação. 04 F, F, F, V, V 05 B dois centros estereogênicos a) (F) nome do composto é 3-fenilpropenal. b) (F) composto II (ciclohexilamina) não possui carbono assimétrico. c) (F) composto III apresenta a função éster ( ). d) (V) composto IV apresenta a função fenol (ArH), a função éter (Ar ) e a função aldeído ( ). e) (V) Apresenta uma dupla na cadeia aberta, onde em cada carbono da dupla existem grupos diferentes. a) (F) s dois compostos não são isômeros (fórmulas moleculares diferentes). b) (V) São isômeros de posição e possuem carbono quiral. c) (F) s dois possuem as mesmas funções (amina e ácido). d) (F) São opticamente ativos e apresentam as mesmas funções. e) (F) Não são isômeros. 10 B Na estrutura, existem 2 carbonos assimétricos (marcados com asteriscos), apresentando atividade óptica. Me Me Me 11 C a) (F) Só II representa estereoisômeros. b) (F) Em I, há diastereoisômeros. c) (V) d) (F) Isômeros funcionais. e) (F) Ambos são trans. 12 E a) (F) Não há centros estereogênicos nem assimetria molecular em ambas. b) (F) Não há centros estereogênicos nem assimetria molecular em II. c) (F) Não há aldeído ou enol. d) (F) I é fenol. e) (V) Há dupla com ligantes diferentes. 6 Pré-Vestibular

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