1. (Ufrgs 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio.

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1 1. (Ufrgs 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida. Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. II. Ambas apresentam uma amina terciária. III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 2. (Mackenzie 2016) Página 1 de 12

2 O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. b) fórmula molecular C12H11NO c) sete carbonos híbridos sp. d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. 3. (G1 - ifsul 2016) A água utilizada no abastecimento da população de uma cidade pode sofrer alteração no sabor e no odor por apresentar a substância 3 cis hexenol, produzida por algas, em concentrações muito baixas. A respeito do composto acima citado é correto afirmar a) pertence à função enol. b) possui o grupo funcional carbonila. c) apresenta apenas três carbonos primários. d) apresenta cadeias insaturada e homogênea. 4. (Unisinos 2016) O mercado de beleza em 2015: crescimento e investimento das empresas O cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. O setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, financeiros, sociais e também na contribuição em iniciativas sustentáveis. (Disponível em Acesso em 04 out Adaptação.) A palavra perfume vem do latim per, que significa origem de, e fumare, que é fumaça, isso porque seu uso originou-se, provavelmente, em atos religiosos, em que os deuses eram homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o incenso. Os perfumes são formados, principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. A estrutura de algumas essências usadas em perfumes é mostrada a seguir. Página 2 de 12

3 Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mostradas acima. I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a um aldeído. II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O. III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal. Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que a) apenas I está correta. b) apenas II está correta. c) apenas I e II estão corretas. d) apenas II e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas. 5. (G1 - ifba 2016) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir: I. Ácido carboxílico II. Aldeído III. Álcool IV. Amina V. Éter A relação correta entre elas está representada na sequência a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b Página 3 de 12

4 e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d 6. (Pucpr 2016) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos. A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente: a) ácido carboxílico, amina e dois. b) álcool, cetona, amina e oito. c) ácido carboxílico, amida e quatro. d) ácido carboxílico, amina e quatro. e) álcool, cetona, amida e dois. 7. (Ufjf-pism ) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação. As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente: a) Amida, álcool, anel aromático e amina. b) Amina, álcool, anel aromático e amida. c) Amina, fenol, alcano e amida. d) Amina, fenol, anel aromático e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina. Página 4 de 12

5 8. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,Saspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16NO; 2 4 álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18NO; 2 5 amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18NO; 2 5 amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18NO; 2 4 amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16NO; 3 5 nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 9. (G1 - ifsul 2016) Uma substância orgânica que apresenta fórmula molecular CHO deve ser classificada como a) éter. b) ácido. c) álcool. d) aldeído. 10. (Pucrs 2016) A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir: Página 5 de 12

6 Considerando essas estruturas, é correto afirmar que a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada. b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido. c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou benzênico. d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico. e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares. Página 6 de 12

7 Gabarito: Resposta da questão 1: [C] A reticulina e a morfina apresentam as funções éter e hidroxila fenólica e, também, amina terciária (átomo de nitrogênio ligado a três átomos de carbono): A reticulina apresenta dois núcleos aromáticos e a morfina apresenta um núcleo aromático: Resposta da questão 2: [E] A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona. Página 7 de 12

8 A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C12H12NO. 2 3 A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos 2 sp. A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans. A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. Resposta da questão 3: [D] Página 8 de 12

9 A fórmula estrutural do composto é: [A] Incorreta. Pertence a função álcool. [B] Incorreta. Não apresenta o grupo carbonila: [C] Incorreta. Apresenta apenas 2 carbonos primários, que são carbonos ligados a somente mais um carbono. [D] Correta. Apresenta uma dupla ligação (insaturação) e não apresenta heteroátomos na cadeia principal, ou seja, átomos diferente de carbono ligado aos carbonos da cadeia. Resposta da questão 4: [B] [I] Incorreta. O composto II não apresenta o grupo carbonila. [II] Correta. A cadeia principal do composto II apresenta: 8 carbonos, 2 ligações duplas, duas ramificações metila e o grupo funcional - álcool, assim, seu nome oficial será: 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol, cuja fórmula molecular será: C10H18O. [III] Incorreta. O composto 3 apresenta: 11 carbonos e uma ligação dupla em sua cadeia principal, e o grupo funcional aldeído, assim seu nome oficial será: 10-undecenal. Resposta da questão 5: [E] Teremos: Página 9 de 12

10 Resposta da questão 6: [A] A presença de 2 carbonos quirais iguais faz com que eles atuem como se fosse apenas um, assim a molécula apresenta apenas dois isômeros opticamente ativos. Resposta da questão 7: [B] Página 10 de 12

11 Resposta da questão 8: [C] Resposta da questão 9: [B] Ácido carboxílico: Resposta da questão 10: [D] Análise das alternativas: Página 11 de 12

12 [A] Incorreta. A vitamina A apresenta a função álcool (presença de OH ligado a carbono saturado). [B] Incorreta. Os grupamentos OH presentes nas carboxilas ( COOH) conferem caráter ácido ao ácido cafeico e ao ácido neoclorogênico. [C] Incorreta. O aroma da erva-mate não pode ser atribuído ao núcleo benzênico. [D] Correta. O número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A (C20H30O) é maior do que na do ácido neoclorogênico (C16H16O 9 ). [E] Incorreta. O ácido neoclorogênico é muito solúvel em água, por conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, muito polares. Página 12 de 12