Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p

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1 1. (Ufg 2013) A fórmula de um alcano é CH n 2n+ 2, onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em função de n, é, aproximadamente: a) 12n b) 14n c) 12n + 2 d) 14n + 2 e) 14n (Ufrgs 2016) Observe a estrutura do p cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p cimeno. I. p isopropiltolueno. II. 1 isopropil 4 metil benzeno. III. terc butil benzeno. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 3. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos. A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil. 4. (Uece 2016) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é Página 1 de 6

2 representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou ressonância e é identificada a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas. b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples (1, 54 Å) e das ligações duplas (1, 34 Å). c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas posições dos átomos de carbono. d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação simples e a distância da ligação dupla. 5. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g / mol. 3 b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp. c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 6. (Ufrgs 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida. Página 2 de 6

3 Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. II. Ambas apresentam uma amina terciária. III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. Página 3 de 6

4 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática] Massa atômica do carbono: 12 Massa atômica do hidrogênio: 1 Logo, a massa molecular da substância será dada por 12 n + 1 ( 2n + 2) = 14n + 2. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] CnH 2n+ 2; C = 12; H = 1. MM = 12n + (2n + 2) 1 = 14n + 2 MM = 14n + 2 Resposta da questão 2: [D] O p-cimeno também pode ser nomeado por: Resposta da questão 3: [E] D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila. Página 4 de 6

5 B e D são isômeros de função. O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono). Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. Resposta da questão 4: [D] A distância entre C C é 1, 53 Å e a distância C = C é 1, 30 Å. A distância intermediária entre os átomos de carbono no benzeno é de 1, 40 Å. As ligações π são deslocalizadas. Resposta da questão 5: [C] O radical gerado com a perda de um hidrogênio do benzeno é chamado de fenil. Página 5 de 6

6 Resposta da questão 6: [C] A reticulina e a morfina apresentam as funções éter e hidroxila fenólica e, também, amina terciária (átomo de nitrogênio ligado a três átomos de carbono): A reticulina apresenta dois núcleos aromáticos e a morfina apresenta um núcleo aromático: Página 6 de 6

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