Isomeria. Profº Jaqueline Química Kapa Tarde. Resposta da questão 1: [D]

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1 Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2: [B] [A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). [B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo: [C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada: [D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono (carbono quaternário). [E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

2 Resposta da questão 3: [B] Resposta da questão 4: Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem: R H C CH 3 2 R' H3C H3C CH2 COOH H3C OH H3C CH2 COOCH3 H2O Nomes das funções orgânicas envolvidas: H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O H C CH COOH : pertence à função ácido carboxílico 3 2 H C OH : pertence à função álcool 3 H C CH COOCH : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes: Resposta da questão 5: a) Fórmula molecular do halotano: C2HF 3C Br ou C2HBrC F 3. Cálculo da porcentagem em massa de flúor no halotano:

3 C2HBrC F3 200 g 200 g mol (de acordo com o texto). 100% 3 19 g pf 3 19 g 100% pf 28,5% 200 g b) Não. O halotano não apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois não possui dupla ligação entre os átomos de carbono. Sim. O halotano apresenta isomeria óptica, pois possui carbono assimétrico ou quiral (*). Resposta da questão 6: [A] O etilbenzeno e o estireno não são isômeros e podem ser classificados como hidrocarbonetos aromáticos. Resposta da questão 7: [E] O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. Não apresenta carbono quiral ou assimétrico. O iso-octano tem fórmula molecular C8H 18. Resposta da questão 8: Funções orgânicas presentes em cada vitamina:

4 A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico. Resposta da questão 9: a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino. O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol. b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

5 Resposta da questão 10: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto. Resposta da questão 11: [E] Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans. Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta. Resposta da questão 12: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:

6 C11H 7N2O3S 2 (11 12,0 7 1, ,0 3 16,0 2 32,1) u C11H 7N2O3S2 279,27 u MC 11H 7N2O3S 279,27 g / mol 279,3 g / mol 2 O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*): Resposta da questão 13: [D] Resposta da questão 14: [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem: Resposta da questão 15: [A]

7 As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster. Resposta da questão 16: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. Resposta da questão 17: [C]

8 Resposta da questão 18: [E] Os compostos sγo isτmeros σpticos.

9 Resposta da questão 19: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário): CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH3 Resposta da questão 20: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, C17H 33COONa. Resposta da questão 21: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol:

10 Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 22: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular C 9 H 16 O. [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 23: a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão: P P vapor y vapor x 58,6 kpa 1,67 kpa y composto 2 (éter etílico) x composto 1(bu tan 2 ol) O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

11 Solubilidade z Solubilidade w 69 g/l 290 g/l z composto 2 (éter etílico) w composto 1(bu tan 2 ol) b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional. O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico: Resposta da questão 24: [A] O propanolol possui: C 16H 21NO 2, como ilustrado: As funções são: Resposta da questão 25: [E]

12 O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas. Resposta da questão 26: [D] [A] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função álcool (etanol). [B] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal (etanol), obtido a partir da fermentação da alcoólica. zimase C H O 2CH CH OH 2CO glicose etanol [C] Incorreta. Em II, temos 2,2,4-trimetilpentano, que pode ser obtido da destilação fracionada do petróleo. [D] Correta. Em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano, derivado do petróleo. [E] Incorreta. Em II, temos a combustão do isoctano (2,2,4-trimetilpentano), um dos componentes da mistura conhecida como gasolina. Resposta da questão 27: a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem: b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

13 Resposta da questão 28: [A] Resposta da questão 29: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina. [B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta. [D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mcpp, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico. Resposta da questão 30: [A]

14 Resposta da questão 31: a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto: Fórmula do tautômero em bastão: b) Fórmulas estruturais:

15 Resposta da questão 32: [B] [I] Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura de dois isômeros ópticos. [II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são imagens especulares um do outro, mas nesse caso isso não ocorre. [III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois apresentam carbonos quirais. [IV] Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de fusão e de ebulição. Resposta da questão 33: [B] Teremos: Resposta da questão 34: a) V IV III I II.

16 b) Total de 5 isômeros: Resposta da questão 35: [C] [I] Verdadeira. A cadeia carbônica, não apresenta heteroátomo, sendo portanto, homogênea, e insaturada, pois apresenta ligações duplas. [II] Falsa. A molécula apresenta 21 átomos de carbono e 20 átomos de hidrogênio. [III] Falsa. A combustão completa da molécula forma dióxido de carbono e água. C H O 26O 21CO 10H O (g) 2(g) 2 ( ) [IV] Verdadeira. A molécula possui 17 carbonos secundários (ligados a 2 outros átomos de carbono) e 2 carbonos terciários (ligados a 3 átomos de carbono) [V] Falsa. Resposta da questão 36: [E]

17 [A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e ebulição. [B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não possui plano simetria). [C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos. [D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica. [E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 37: [C] [Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada. [Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados: [Verdadeira] Possui as funções fenol e éter. [Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol. [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o íon OH -, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H +, o que caracterizaria como um composto ácido.

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