SOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA

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1 SOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA SOLUÇÃO PC1. [E] D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila. B e D são isômeros de função. O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono). Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA 1

2 SOLUÇÃO PC2. [B] [I] Incorreta. A função que apresenta nitrogênio no composto é a função nitro (nitrogênio ligado a oxigênio). [II] Correta. [III] Incorreta. As funções oxigenadas presentes são: éster e éter além da função nitro. [IV] Correta. [V] Correta. 2 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

3 SOLUÇÃO PC3. [C] Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular C6H 10. C H Total de isômeros 7 82 g 4 82 g (alcinos com H ligado a C insaturado) m m 42 g 24 g SOLUÇÃO PC4. [E] [1] Os compostos CH3CHC CH 3 e C CH2CH 2CH3 possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do exercício. [2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o etanal, mais estável. [3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem número diferente de átomos: [4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do exercício. [5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes): APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA 3

4 [6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a localização do heteroátomo na cadeia. Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2. SOLUÇÃO PC5. [C] Análise das afirmativas: [I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. [II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização (cis-trans). [III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol, percebe-se a partir da análise do número de oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do carbono do grupo carbonila do aldeído (+1). [IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio. 4 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

5 SOLUÇÃO PC6. [B] Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano: n 2 Número de isômeros opticamente ativos n Número de isômeros opticamente inativos Como existe um plano de simetria na própria molécula, o total de isômeros cai pela metade, ou seja, três. SOLUÇÃO PC7. [E] Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico. APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA 5

6 SOLUÇÃO PC8. [D] Teremos: 1 As estruturas (I - C5H12 O) e (IV - CHO) 3 8 não possuem a mesma fórmula molecular, logo não são isômeras. 2 As estruturas (I) e (III) representam o mesmo composto. 3 Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II). 4 Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos. Como V e VII são enantiômeros (d,l) possuem o mesmo ponto de fusão. 5 As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros. VIII e IX não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros. 6 O composto VI apresenta isômero meso, logo não apresenta atividade óptica. 7 As estruturas (VIII) e (X) representam diasteroisômeros. VIII e X não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros 6 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

7 SOLUÇÃO PC9. [D] Teremos: n 3 Isômeros ópticos ativos: Racematos ou misturas racêmicas: n SOLUÇÃO PC10. [B] Teremos: SOLUÇÃO PC11. [A] [I] Correta. Apresenta fórmula molecular C14H 19NO 2. APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA 7

8 [II] Incorreta. Um comprimido com 20 mg C H NO n mol 233 g 3 C14H19NO 2 5 C14H19NO g n 8,58 10 mol 8,58 10 mol 1,0 10 mol 3 (20 10 g) apresenta mais de [III] Correta. A molécula apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*). 5 dessa substância. 1,0 10 mol [IV] Incorreta. Apresenta as funções amina e éster. SOLUÇÃO PC12. [D] A atividade da dietilamida do ácido lisérgico está relacionada a sua estrutura, na qual existem dois carbonos esterogênicos (* carbonos quirais ou assimétricos), um grupo funcional amina, dois grupos amida. 8 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

9 SOLUÇÃO PC13. [C] [I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado, possui 2 ligantes diferentes. [II] Correta. [III] Correta. C H O (eugenol) C10H12 O (anetol) [IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja maior que o anetol. SOLUÇÃO PC14. [B] [A] Incorreta. A fórmula molecular da capsaicina é C18H 27NO 3. [B] Correta. [C] Incorreta. A fórmula mínima ou empírica é a fórmula em que os elementos estão na menor proporção possível, nesse caso a fórmula mínima é a mesma que a molecular: C H NO. [D] Incorreta. O composto apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta carbonos ligados por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada um desses carbonos da dupla ligação. [E] Incorreta. A isomeria sp só ocorre quando o carbono apresenta uma ligação simples e uma tripla ou duas duplas. APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA 9

10 SOLUÇÃO PC15. [A] Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11 NO 3. [II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico. 10 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA