Colégio Ressurreição Nossa Senhora

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1 Colégio Ressurreição Nossa Senhora 3º ano do Ensino Médio Isomeria: plana, geométrica e óptica Prof. Enio S. Santos Isomeria vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes. A existência de isômeros não é restrita a compostos orgânicos. Isomeria Plana Na isomeria plana os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes. Os isômeros planos são denominados isômeros constitucionais. Existem vários tipos de isômeros planos: 1) Isomeria de Cadeia São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. 2) Isomeria de Posição São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição funcional( OH-álcoois e C=O, de cetonas), ramificação ou insaturação. e um grupo

2 3) Isomeria de Função Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. Os casos principais de isomeria funcional são: álcool e éter; cetona e aldeído; ácido e éster; álcool aromático, fenol e éter aromático. 4)Isomeria de Compensação ou Metameria São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. Obs.: Não confunda com a isomeria de posição, pois nesse caso o que muda é a posição do heteroatomo. 5)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi. Os principais exemplos de tautomeria são os equilíbrios aldeídos e cetonas com enóis. Exemplos:

3 Isomeria espacial Os isômeros que apresentam isomeria espacial são denominados estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros que possuem as mesmas conectividades (ligações), mas diferem pelo arranjo dos átomos no espaço. A isomeria espacial se divide em dois casos: geométrica e óptica. Isomeria Geométrica Para que exista deverá ter um dos dois casos: Para diferenciar os isômeros geométricos existem dois sistemas de nomenclatura: cis/trans e E/Z. O isômero trans é mais estável que o cis. A maior instabilidade do isômero cis é justificada pela aglomeração dos dois grupos maiores do mesmo lado da molécula causando uma tensão de repulsão entre eles. Sistema E/Z de nomenclatura As denominações E e Z podem ser utilizadas em qualquer estereoisômero, por isso é o sistema recomendado atualmente pela IUPAC pra diferenciar isômeros geométricos. Nesse sistema os grupos ligados a cada carbono da dupla ou do anel são colocados em ordem de prioridade. A prioridade é determinada pelo número atômico do átomo que está ligado diretamente a dupla ou anel. Considere o exemplo apresentado abaixo: Por ser tratar de um alceno trissubstituído o sistema cis/trans não pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos ligados a dupla é a seguinte: 53I > 17 Cl > 9F> 1 H Se os grupos de maior prioridade de cada um dos carbonos da dupla ou do anel estiverem em lados opostos o isômero será designado pela letra E (do alemão Entgegen, opostos ) e se estiverem do mesmo lado Z(do alemão Zusammen, juntos ).

4 Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito comparando-se as prioridades dos elementos ligados a cada um desses átomos. Isomeria Óptica Atividade óptica Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. - A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. - A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Substância opticamente ativa de mistura racêmica. Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2 n = n de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

5 O número de isômeros opticamente inativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2 n-1 = n de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Bons estudos!!!

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