Classificação das cadeias orgânicas e hibridação

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1 Classificação das cadeias orgânicas e hibridação Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa, pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2: [Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática] Massa atômica do carbono: 12 Massa atômica do hidrogênio: 1 Logo, a massa molecular da substância será dada por 12 n+ 1 ( 2n+ 2) = 14n+ 2. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] CnH 2n+ 2;C= 12;H = 1. MM= 12n + (2n+ 2) 1= 14n+ 2 MM= 14n+ 2 Resposta da questão 3: O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4- diona. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2 ; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. Resposta da questão 4: [B] Gabarito Oficial: ANULADA Gabarito SuperPro : [B] Análise das alternativas: [A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado, pois hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio. [B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário. Página 1

2 [C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H4O2Cl4 ouc12h4cl 4O 2.. Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos. Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa incorreta e, neste caso, têm-se três incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi adaptado de Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que para Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que. Resposta da questão 5: = 12. Análise das afirmações: [01] Incorreta. Apresenta a função fenol. [02] Incorreta. É uma molécula espacial. [04] Correta. Apresenta plano de simetria. Página 2

3 [08] Correta. Sua fórmula molecular é C 15 H 16 O 2. [16] Incorreta. Apesar de ter duas hidroxilas, existe predominância da região apolar. Resposta da questão 6: = 12. Se X= H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários: Se X= NH 2, a molécula é uma amida: Resposta da questão 7: [C] Análise das alternativas: a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta cinco ligações do tipo σ (sigma). b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular ( C4H 10) e a mesma massa molar de 58g mol, são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor. c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo CH2 ). d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários. e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano. Resposta da questão 8: [A] Página 3

4 Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então: Resposta da questão 9: = 13. O ângulo formado nas ligações entre os 2 átomos de hidrogênio e o átomo de carbono, tanto no clorometil quanto no iodometil, é menor do que Dois átomos de carbono ligados entre si e ambos com hibridização sp 2 não podem sofrer movimento de rotação no eixo dessa ligação (a dupla ligação impede a rotação), quando estiverem fazendo parte de uma estrutura aromática. A perda da aromaticidade (ressonância) dos anéis dessa molécula causará mudança na distância entre os átomos de carbono dos dois grupos metila. Resposta da questão 10: Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações: Página 4

5 Agora, consideramos como ligação sigma ( σ ) as simples e uma de cada dupla. Consideramos como ligações pi ( π ) as demais. A fórmula molecular é C 9 H 9 N 3 O 2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Resposta da questão 11: = 18. [01] Falsa. As ligações pi estão representadas abaixo: [02] Verdadeira A molécula apresenta grupos polares como hidroxilas, por exemplo, também capazes de realizar ligações de hidrogênio. Alguns grupos NH também apresentam capacidade de realizar ligações de hidrogênio intermoleculares. [04] Falsa. A hidroxila fenólica está ligada diretamente ao anel aromático, o que não ocorre no grupo I. [08] Falsa. No grupo II, os carbonos do anel aromático apresentam hibridação sp 2, além do carbono carboxílico. [16] Verdadeira. O carbono marcado com asterisco é quiral: [32] Falsa. Não há carbonos com hibridação sp. Resposta da questão 12: [B] Teremos: Página 5

6 Resposta da questão 13: [B] Resposta da questão 14: [A] Compostos orgânicos mencionados: etano ( H3C CH 3), etileno ( H2C= CH 2), propano ( 3 2 3) ( H C CH CH CH ), acetileno ( HC CH ), pentano ( H C CH CH CH CH ) Resposta da questão 15: Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto mencionado: H C CH CH, butano Resposta da questão 16: [C] A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel). Resposta da questão 17: [C] Página 6

7 De acordo com o enunciado e com as figuras fornecidas, conclui-se que o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, pois apresenta insaturação em sua cadeia carbônica: Resposta da questão 18: O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo 2 sp : Resposta da questão 19: [C] Teremos: Resposta da questão 20: = 18. Apenas o estradiol apresenta anel aromático. Apenas o estradiol é um fenol. As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, insaturada, ramificada e homocíclica. Não são isômeros, pois suas fórmulas moleculares são diferentes: Estradiol: C18H24O 2. Testosterona: C19H28O 2. O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono secundário. Página 7

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