Química Orgânica 2016

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1 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2: [E] O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. Não apresenta carbono quiral ou assimétrico. O iso-octano tem fórmula molecular C8H 18. Resposta da questão 3: [E]

2 D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila. B e D são isômeros de função. O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono). Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. Resposta da questão 4: [E]

3 A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona. A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C12H 12N2O 3. A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos 2 sp. A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans. A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

4 Resposta da questão 5: Funções orgânicas presentes em cada vitamina: A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico. Resposta da questão 6: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto.

5 Resposta da questão 7: [C] O composto orgânico que apresenta isomeria óptica possui carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si): Resposta da questão 8: [C] [I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado, possui 2 ligantes diferentes. [II] Correta. [III] Correta. C H O (eugenol) C10H12 O (anetol)

6 [IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja maior que o anetol. Resposta da questão 9: [D] Cálculo do comprimento de onda: v velocidade λ comprimento de onda f frequência 3 m λ 4,8 10 s s 11 7 λ m 6,25 10 m λ 625 nm De acordo com o espectro fornecido : luz vermelha. luciferase 2 ( nm ) Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv 625 nm 625 nm corresponde à oxiluciferina (ceto), que de acordo com o enunciado tem fórmula estrutrural e molecular: Funções orgânicas presentes na oxiluciferina (ceto): Observação: na alternativa [D] está escrito amina, o correto é imina. Resposta da questão 10: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:

7 C H N O S (11 12,0 7 1, ,0 3 16,0 2 32,1) u C H N O S C11H 7N2O3S2 279,27 u M 279,27 g / mol 279,3 g / mol O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*): Resposta da questão 11: [D] Resposta da questão 12: [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

8 Resposta da questão 13: [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo): Resposta da questão 14: [B] Análise das afirmações: [I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry. Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ). Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ). [II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária e ácido carboxílico.

9 [III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana 2 (sp ). Resposta da questão 15: [A] Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11 NO 3. [II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico.

10 Resposta da questão 16: [A] As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster. Resposta da questão 17: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

11 Resposta da questão 18: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. Resposta da questão 19: [E] Os compostos são isômeros ópticos.

12 Resposta da questão 20: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário): CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH3 Resposta da questão 21: [B] Substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida, ou seja, um fenol. Resposta da questão 22: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol:

13 Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 23: [D] A partir da observação da figura, teremos: Resposta da questão 24: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, C17H 33COONa.

14 Resposta da questão 25: [C] [I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia. Resposta da questão 26: a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão: P P vapor y vapor x 58,6 kpa 1,67 kpa y composto 2 (éter etílico) x composto 1(bu tan 2 ol) O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão: Solubilidade z Solubilidade w 69 g/l 290 g/l z composto 2 (éter etílico) w composto 1(bu tan 2 ol) b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional. O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:

15 Resposta da questão 27: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular C 9 H 16 O. [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 28: [E] Teremos: Resposta da questão 29: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro : Sem resposta.

16 Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona: Resposta da questão 30: [A] O propanolol possui: C 16H 21NO 2, como ilustrado: As funções são: Resposta da questão 31: [E]

17 O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas. Resposta da questão 32: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então: Resposta da questão 33: a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa:

18 Resposta da questão 34: [B] De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato: Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): Então: Em bastão, teremos:

19 Resposta da questão 35: [A] Teremos: Resposta da questão 36: [A] O citral tem fórmula molecular C 10H 16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:

20 Resposta da questão 37: Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): C H O Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral): Resposta da questão 38: [A] O modelo representa a molécula de etino HC CH, pois tem três hastes que representam a ligação tripla entre carbonos. Resposta da questão 39: [C] Teremos: Resposta da questão 40: [D] O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo 2 sp :

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22 Resumo das questões selecionadas nesta atividade Data de elaboração: 08/09/2016 às 21:47 Nome do arquivo: kapa_organica_2016 Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo Elevada...História... Fuvest/ Múltipla escolha Média...Química... Unesp/ Múltipla escolha Elevada...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Elevada...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Média...Química... Unesp/ Analítica Média...Química... Unicamp/ Múltipla escolha Média...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Média...Química... Pucsp/ Múltipla escolha Elevada...Química... Unesp/ Múltipla escolha Média...Química... Unesp/ Múltipla escolha Baixa...Química... Fatec/ Múltipla escolha Média...Química... Enem/ Múltipla escolha Média...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Elevada...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Média...Química... Pucsp/ Múltipla escolha Média...Química... Enem/ Múltipla escolha Elevada...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha

23 Média...Química... Unifesp/ Analítica Média...Química... Fatec/ Múltipla escolha Média...Química... Enem/ Múltipla escolha Média...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Média...Química... Fuvest/ Múltipla escolha Média...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Elevada...Química... Enem/ Múltipla escolha Média...Química... Mackenzie/ Múltipla escolha Elevada...Química... Unifesp/ Analítica Média...Química... Unesp/ Múltipla escolha Média...Química... Fgv/ Múltipla escolha Média...Química... Fgv/ Múltipla escolha Baixa...Química... Unesp/ Múltipla escolha Elevada...Química... Unesp/ Múltipla escolha Baixa...Química... Enem/ Múltipla escolha Média...Química... Unifesp/ Analítica Elevada...Química... Enem/ Múltipla escolha Baixa...Química... Ita/ Múltipla escolha Elevada...Química... Enem/ Múltipla escolha Média...Química... Unesp/ Analítica Baixa...Química... Fatec/ Múltipla escolha Média...Química... Fatec/ Múltipla escolha Média...Química... Unesp/ Múltipla escolha

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