Gabaritos Resolvidos Energia Química Semiextensivo V3 Frente D

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1 01) B Composto A: éter Composto B: fenol Composto C: álcool Fórmula molecular dos 3 compostos: C 7 H 8 O Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente isomeria de função. 02) B I. Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 1; II. Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 2; III. Éter cadeia normal, saturada heterogênea. Entre I e II: isomeria de posição (diferença na posição da hidroxila); Entre I e III: Isomeria de função (funções diferentes); Entre II e III: Isomeria de função (funções diferentes). 03) E Composto A: éster Composto B: ácido carboxílico Fórmula molecular dos 2 compostos: C 4 H 8 O 2 Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente isomeria de função. 04) C Composto I: aldeído Composto II: cetona Fórmula molecular dos 2 compostos: C 3 H 6 O Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente isomeria de função. 1

2 05) D a) Errada são isômeros de cadeia ( I é de cadeia aberta e III é de cadeia fechada); b) Errada o composto I não apresenta isomeria geométrica (cis-trans); c) Errada o composto IV também apresenta isomeria óptica (possui carbono assimétrico); d) Certa a diferença entre os compostos I e II é a posição da instauração (isomeria de posição). Já a diferença entre os compostos I e III é a cadeia (aberta e fechada respectivamente); e) Errada são isômeros de posição (posição da dupla ligação instauração). 06) D Compostos de mesma fórmula molecular e funções diferentes isomeria de função. 07) E 2

3 08) E cetona aldeído Além da função álcool presenta nos dois compostos, frutose possui função cetona e glicose possui função aldeído, sendo portanto, isômeros de função. 09) D a) Errada o equilíbrio entre aldeído e enol caracteriza a isomeria por tautomeria; b) Errada a isomeria ocorre entre um aldeído e um enol; c) Errada a mudança é de aldeído para enol; d) Certa são funções diferentes que por estarem em equilíbrio caracterizam a tautomeria equilíbrio aldo-enólico; e) Errada não são álcoois. 3

4 10) D Composto I: éster Composto II: ácido carboxílico Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente isomeria de função. 11) D n-butano e isobutano possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais (isomeria). Diferem entre si pelo tipo de cadeia apresentando, portanto, isomeria de cadeia. 12) D 4

5 13) Errada não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente. Ciclohexano: C 6 H 12, Benzeno: C 6 H Certa possuem anel aromático; 04. Certa todos os carbonos fazem dupla ligação hibridação sp 2. Com isso, todos os ângulos de ligação são de 120 e as moléculas são planas (possível de ser representada em duas dimensões); 08. Errada os carbonos sp 3 do ciclo-hexano formam ângulos de ligação de aproximadamente 109, tornando a representação da molécula espacial: 16. Errada a fórmula molecular do antraceno é C 14 H 10 14) B I. Certa ambos possuem cadeia aromática polinuclear. Entretanto, A possui cadeia com núcleos isolados e B possui cadeia com núcleos condensados; II. Errada ambos são compostos aromáticos; III. Certa são nomes próprios de cada estrutura; IV. Errada as ligações π somam 16, entretanto, as ligações σ do composto A somam 16; V. Certa não possuem qualquer outra função orgânica. 5

6 15) B 16) B I. Certa A e B diferem pela posição da instauração (dupla ligação) enquanto que C e D diferem na função (C é álcool e D é éter); II. Certa os quatro compostos possuem ao menos um carbono ligado a outros três carbonos; III. Errada não possuem anel aromático. C e D são aromáticos; IV. Errada os quatro compostos possuem cadeia ramificada; V. Errada A e B são hidrocarbonetos, C é álcool e D é éter. 17) A 6

7 18) A 1-B trata-se do mesmo composto representado de duas formas diferentes; 2-A são isômeros de posição, pois diferem pela posição do bromo em relação à instauração; 3-C não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente: C 2 H 6 O e C 3 H 8 O; 4-A são isômeros de cadeia (aberta e fechada respectivamente); 5-B trata-se do mesmo composto; 6-A são isômeros de cadeia (homogênea e heterogênea respectivamente). 19) 37 CH C CH 3 CH 2 = C = CH 2 Alcino Alcadieno 01. Certa formula molecular C 3 H 4 ; 02. Errada pertencem a mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (etínica e dietênica); 04. Certa cadeia etínica (tripla ligação) e dietênica (duas duplas ligações); 08. Errada ambos possuem duas ligações π; 16. Errada são isômeros de cadeia; 32. Certa possuem mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. 20) A 21) E ( 2 ) metameria a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo; ( 4 ) tautomeria os compostos pertencem a funções diferentes e possuem equilíbrio dinâmico (equilíbrio aldo enólico), ou seja, uma espécie pode se converter na outra ( 1 ) de posição a diferença entre os compostos está somente na posição da hidroxila (butan-1-ol e butan-2-ol); ( 3 ) de função os compostos possuem funções químicas diferentes (álcool e éter). 7

8 22) C n-octano: oct = 8 carbonos a) Errada dimetil (2 carbonos) butano (4 carbonos). Total: 6 carbonos; b) Errada dimetil (2 carbonos) pentano (5 carbonos). Total: 7 carbonos; c) Certa dimetil (2 carbonos) hexano (6 carbonos). Total: 8 carbonos; d) Errada dimetil (2 carbonos) heptano (7 carbonos). Total: 9 carbonos; e) Errada dimetil (2 carbonos) octano (8 carbonos). Total: 10 carbonos. 23) B O composta a esquerda pertence à função cetona e o composto a direita pertence a função enol. Uma espécie pode se converter na outra, caracterizando o equilíbrio ceto enólico conhecido como tautomeria. Cetona Enol 24) D Das opções apresentadas, apenas o but-2-eno apresenta isomeria geométrica. 8

9 25) B Estereoisômeros são compostos que apresentam isomeria espacial (geométrica ou óptica). Como o composto não apresenta isomeria óptica (não possui carbono assimétrico), porém, apresenta isomeria geométrica, possui os isômeros cis e trans. 26) D Respectivamente, têm-se os compostos trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno, isômeros geométricos. 27) 2, 3, 4 9

10 28) Errada hidrocarbonetos não possuem isômeros de função; 02. Certa 04. Errada possui dois ligantes iguais no mesmo carbono 08. Certa a diferença entre os compostos está apenas na posição da dupla ligação; 16. Errada são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C 4 H 8 ). 29) C I. Certa C 4 H 4 O 4 ; II. Certa possuem grupos que conferem à molécula polaridade, o que permite que ocorra a solubilidade em água; III. Certa de maneira simples, a forma trans apresenta grupos iguais dispostos em diagonal e a forma cis apresenta esses grupos em paralelo. 30) B a) Errada a palavra alifática refere-se à cadeia aberta. As cadeias em questão são fechadas aromáticas; b) Certa os fenóis possuem comportamento ácido, pois podem liberar o hidrogênio H + da hidroxila; c) Errada as cadeias possuem também carbono primário (ligado a somente um carbono); d) Errada o átomo com par de elétrons livre é o oxigênio. Isso não ocorre no m-xileno; e) Errada nenhuma das moléculas apresentadas apresenta isomeria geométrica. 31) E 10

11 I. Certa 18 carbonos; II. Errada a ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 possui configuração cis, porém, a ligação dupla entre os carbonos 13 e 14 possui configuração geométrica trans; III. Certa possui grupo éster ligado à cadeia aberta com duplas ligações (insaturada). 32) E a) Errada todos são isômeros. Quando se fala buteno, apenas não está se referindo à forma cis ou trans; b) Errada como são isômeros possuem a mesma fórmula molecular: C 4 H 8 ; c) Errada pertencem à mesma função hidrocarbonetos. A tautomeria é uma espécie de isomeria de função, com equilíbrio dinâmico entre os isômeros; d) Errada a cadeia do buteno é insaturada (alceno); e) Certa na isomeria geométrica, propriedades físicas como ponto de fusão diferem. 33) A 11

12 34) E I. Certa o que caracteriza a isomeria são substâncias que apresentam diferenças, porém possuem mesma fórmula molecular. A consequência são diferenças em propriedades físicas, químicas ou fisiológicas (ação no organismo); II. Certa III. Certa IV. Certa V. Certa 35) C 12

13 36) E Na observação das estruturas, verifica-se que uma é a imagem especular da outra, ou seja, representa os isômeros ópticos dextrógiro e levogiro isomeria óptica. 37) D Carbono Assimétrico ou Quiral é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si, podendo ser átomos ou radicais desde que sejam diferentes. Exemplo: * 38) C O carbono assimétrico (que possui 4 ligantes diferentes) é comumente marcado com um asterisco, para melhor identificação. 39) C Carbono 3: possui 4 ligantes diferentes. 13

14 40) B 41) B Na fórmula da vitamina C, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 2 = 4 42) E Na fórmula, existem 4 carbonos assimétricos. Assim, existirão 16 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 4 = 16 43) B Possui atividade óptica a substância que possui em sua fórmula ao menos 1 carbono quiral. A única fórmula das opções apresentadas que possui carbono quiral (assimétrico) é a da alternativa B. 14

15 44) E 45) B e E 15

16 46) D A atividade óptica no ácido tartárico ocorre devido à presença na molécula de carbono assimétrico (2 carbonos assimétricos iguais). 47) D I. Certa um carbono assimétrico na molécula; II. Certa um carbono quiral origina dois isômeros opticamente ativos (d e l); III. Errada na isomeria óptica, os isômeros possuem propriedades químicas e físicas semelhantes; IV. Errada a cadeia carbônica é homogênea, pois não há nenhum heteroátomo entre átomos de carbono. 48)D 16

17 49) A Na fórmula, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 2 = 4 50) B * Possui apenas um carbono assimétrico, originando assim 2 isômeros ópticos ativos. 51) D Na fórmula, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 2 = 4 17

18 52) Certa existe dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla possui dois ligantes diferentes entre sim; 02. Certa é um hidrocarboneto e, portanto, não possui isômero de função; 04. Errada seu nome correto é 5-etil-3,5-dimetil-oct-2-eno; 08. Errada apresenta carbonos com hibridação sp 2 (ligação sp 2 ) na dupla ligação; 16. Certa possui um carbono assimétrico. 53) C Desviam o plano da luz polarizada as substâncias cujas fórmulas possuem carbono quiral (assimétrico). 18

19 54) A O but-2-eno faz isomeria geométrica (cis-trans). Já o butan-2-ol faz isomeria óptica. Considerando, de acordo com o enunciado, but-2-eno como reagente e butan-2-ol como produto, o reagente (but-2-eno) faz isomeria geométrica. 55) D a) Errada o ácido fenilpirúvico não possui carbono quiral; b) Errada a função cetona está presente apenas no ácido fenilpirúvico; c) Errada fenilalanina (MM: 165) tirosina (MM: 181). Por comparação, essa diferença é facilmente observável, uma vez que a tirosina possui um grupo OH a mais; d) Certa nome oficial correto. Em cadeias maiores ou com mais grupos, o anel aromático é considerado um radical chamado fenil; e) Errada não são isômeros. Basta observar que ácido fenilpirúvico possui 3 átomos de oxigênio enquanto que fenilalanina possui 2 átomos de oxigênio. 56) A a) Certa na estrutura há um anel que possui entre átomos de carbono um heteroátomo (átomo de nitrogênio); b) Errada possui as funções éter, amida e amina; c) Errada não possui carbono quiral e, portanto, não é opticamente ativo; d) Errada possui apenas 9 carbonos com hibridização sp 2 (que faz dupla ligação); e) Errada em cada oxigênio há 2 pares de elétrons não ligantes e em cada nitrogênio há 1 par, totalizando na molécula, 6 pares de elétrons não ligantes. 57) A a) Certa enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra, não sendo sobreponíveis; b) Errada não são isômeros de função, mas sim isômeros ópticos; c) Errada não são isômeros geométricos; d) Errada não são isômeros de posição; e) Errada são isômeros ópticos. 58) C I. Errada estão presentes as funções fenol e éter; II. Errada não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). Um dos carbonos da dupla ligação possui dois ligantes iguais (hidrogênio); III. Certa não possui carbono assimétrico. 19

20 59) E a) Errada a fórmula da banana é C 7 H 14 O 2 e a do abacaxi é C 6 H 12 O 2 ; b) Errada os dois compostos são ésteres; c) Errada em ambas existem ligação do tipo pi (entre carbono e oxigênio); d) Errada não são isômeros, pois não possuem a mesma fórmula molecular; e) Certa nome correto (usual) da fórmula apresentada. 60) C O número de oxidação representa o deslocamento de elétrons no átomo em questão. No caso apresentado, é no carbono assimétrico: Pela ilustração observa-se que há deslocamento de elétron do hidrogênio em direção ao carbono (-1) e também do carbono em direção ao oxigênio (+1). Entre carbonos não há deslocamento (átomos iguais), totalizando NOX zero. 61) D A alternativa D está errada, pois octano e isso-octano são combustíveis. O comburente na reação de combustão é o oxigênio. 62) D 20

21 63) A I. Certa as estruturas A e B são imagens no espelho uma da outra (enantiômeros); II. Certa possui o grupo amina (NH 2 ) que possui caráter básico; III. Errada é uma amina primária, pois o nitrogênio liga-se a apenas um carbono. 64) Certa São isômeros por metameria (posição do heteroátomo): CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3 etoxietano metoxipropano 02. Errada é o mesmo composto; 04. Certa possui isômeros cis-trans e também carbono assimétrico (2 carbonos); 08. Certa CH 3 NH CH 3 CH 3 CH 2 NH 2 dimetilamina etilamina 16. Errada não há isômero de mesma função do metanoato de metila, devido ao número de carbonos. Só haveria isomeria na mesma função, se houvesse possibilidade de ramificação ou mudança na posição do heteroátomo. 21

22 65) A I. Certa fórmula molecular correta; II. Errada possui 3 carbonos (centros) quirais; III. Certa possui carbonos quirais; IV. Errada é um açúcar caracterizado como cetohexose (possui função cetona). 66) 02 Errada Errada 22

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