Química D Extensivo V. 5

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1 Química D Extensivo V. 5 Exercícios 01) D H 3 C O 02) D éter H 3 C OH álcool C 2 H 6 O (isômeros) Funções diferentes isomeria de função. 06) D I. C 3 O P III. C 3 H 6 O O II. C 3 O P IV. C 3 O P Isômeros devem ter mesma fórmula molecular. 07) Respostas Mesma função, cadeias diferentes isomeria de cadeia. 03) CH 3 (cadeia) 02. CH 3 OH CH 3 O (funções diferentes) 08) B A. C 7 O B. C 7 O C. C 7 O 04. (posição) 08. (posição) Funções diferentes isomeria de função ) Isomeria de função ) B 10) E 05) B Funções diferentes isomeria de função. 11) C Como saber que era alcano? Fórmula geral: C n H 2n+2 C 4 Metilpropano (cadeia ramificada) (C 4 ) É isômero de cadeia do n-butano (cadeia aberta). Química D 1

2 12) B I. Errada. Não são isômeros. A. C 19 H 16 B. C 14 II. Certa. III. Errada. É trifenilmetano e antraceno. IV. Certa. III. Errada. O composto A é de cadeia mista, pois tem um carbono fora do anel aromático. 13) C Os compostos são isômeros pertencentes à mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (1 ramificação e 2 ramificações), portanto possuem propriedades químicas semelhantes e propriedades físicas diferentes. 14) A 15) 37 CH C CH 2 = C = CH 2 Alcino Alcadieno 01. Certa. 02. Errada. São isômeros de cadeia (etínica e etênica). 04. Certa. 08. Errada. Ambos possuem 2 ligações π. 16. Errada. São isômeros de cadeia. 32. Certa. 16) 05 CH 3 OH CH 3 O Etanol Éter dimetílico 01. Certa. MM = Errada. Um é álcool e o outro é éter. 04. Certa. 08. Errada. Compostos diferentes têm pontos de ebulição diferentes. 16. Errada. Compostos isômeros possuem propriedades físicas diferentes. 32. Errada. 2 Química D

3 17) B 19) A 18) C H 2 C = CH Cadeia aberta insaturada Ambos são apolares, de mesma massa molecular, com ligações covalentes entre os átomos. Propeno possui carbonos primários e ciclopropeno apenas carbonos secundários. 20) B Isomeria de cadeia São isômeros de função (funções diferentes). 21) A 22) C Isomeria de função 23) D 26) D 24) B Na tautomeria há o equilíbrio dinâmico onde uma espécie pode se transformar na outra. 25) C 27) D Química D 3

4 28) 29) Esses compostos são isômeros de posição. 30) A equação indica um equilíbrio dinâmico entre compostos de funções orgânicas diferentes pela deslocalização dupla e de um átomo de hidrogênio. Trata-se de uma tautomeria, ou isomeria dinâmica. 31) a) (Isomeria de posição) b) (Isomeria de função) c) (Isomeria de cadeia) d) (Metameria) diferença na posição do heteroátomo (oxigênio) 32) I. II. Isomeria de posição (posição do cloro) Isomeria de função (funções diferentes) III. Isomeria de cadeia (normal e ramificada) IV. Isomeria de cadeia (homogênea e heterogênea) V. VI. Isomeria de tautomeria (equilíbrio aldo-enólico) Isomeria de cadeia (fechada e aberta) 4 Química D

5 33) 31 34) A Apenas o item 32 está incorreto, pois a cadeia do composto II é aberta, normal, homogênea e saturada. 35) C 36) a) Isômeros de posição Fenóis 39) C I e II são isômeros de posição devido à diferença na posição de uma ramificação metil. I e II são isômeros de cadeia, pois em I se têm 3 ramificações e em II apenas 2. 40) C b) O álcool tem maior ponto de ebulição, pois pode fazer pontes de hidrogênio. 37) B 41) B a) Errada. Não são isômeros. b) Certa. I tem cadeia normal, e II tem cadeia ramificada. c) Errada. São isômeros de função. d) Errada. São isômeros de posição. e) Errada. São isômeros de função. 42) A A diferença entre os compostos está na composição do heteroátomo (metameria ou compensação). 38) Menor número de respostas positivas: = CH 3 (CH 2 ) 4 OH (C 5 H 12 O) Isômero de função: = CH 3 O (C 5 H 12 O) função éter 43) A I. São isômeros de posição. A diferença entre eles está na posição do NH 2, e a cadeia carbônica é homogênea. II. São isômeros de metameria. A diferença está na posição do heteroátomo, o nitrogênio. III. São isômeros de cadeia. O primeiro composto é de cadeia ramificada e o segundo é de cadeia normal. Química D 5

6 44) E a) É o mesmo composto. b) Isômeros de cadeia (núcleos isolados X núcleos condensados). c) Isômeros de cadeia (heterogênea X homogênea). d) Isômeros de cadeia (o mesmo composto do item C). e) Isômeros de posição (posição do NH 2 α). 45) 4, 5, 2, 3, 1 (4) CH 3 O e 49) D Assim, um alcano só pode ser isômero de outro alcano. Ex: butano (C 4 ) 2-metil propano (C 4 ) cadeia normal cadeia ramificada Isomeria plana de cadeia CH 3 O (compensação) (5) (tautomeria) (2) (função) (3) CH 3 OH e (1) CH 3 e 46) E 47) D A. B. CH 3 O metoxietano (éter) 2-propanol (álcool) C. CH 3 OH 1-propanol (álcool) Equilíbrio ceto-enólico isometria plana do tipo tautomeria. 48) C Um alcano nunca será isômero de um alceno, ciclano, alcino ou alcadieno, pois nunca terão a mesma fórmula molecular (requisito para a isomeria plana). Ex: alcano: CnH 2n + 2 alceno: CnH 2n alcino: CnH 2n 2 alcadieno: CnH 2n 2 ciclano: CnH 2n 50) C 51) C Ácido butírico: a) Errada. É o próprio ácido butílico. b) Errada. C 4 H 6 fórmula molecular diferente. c) Certa. éster de fórmula molecular C 4. d) Errada. C 5 H 12 fórmula molecular diferente. e) Errada. C 5 fórmula molecular diferente. 2-metil pentano C 6 H 14 a) Errada. 2-metil-3-etil-pentano 8 carbonos 1C 2C 5C b) Errada. 3-etil pentano 7 carbonos 2C 5C 6 Química D

7 c) Certa. 2,3-dimetil butano 6 carbonos C 6 H 14 2C 4C d) Errada. metil ciclopentano 6 carbonos C 6 H 12 1C 5C e) Errada. dimetil propano 5 carbonos 2C 3C a contagem de carbonos fica como sugestão para a eliminação de itens incorretos com rapidez. * 52) D 53) 13 Metameria: a diferença entre as cadeias está na posição do heteroátomo N 01. Certa. CH 3 O e CH 3 O etóxi-etano C 4 O metóxi-propano C 4 O 02. Errada. é o mesmo composto. 04. Certa. 08. Certa. CH 3 NH CH 3 NH 2 dimetilamina C 2 H 7 N etilamina C 2 H 7 N 16. Errada. É impossível outra fórmula estrutural com essa fórmula molecular, na mesma função. 54) a) Errada. Os compostos I e II possuem ambos apenas 2 átomos de carbono sp 2 (os carbonos das duplas-ligações). b) Errada. III e IV não possuem carbonos sp 2 (apenas sp e sp 3 ). c) Errada. O composto V possui isomeria geométrica. d) Errada. Somente 2 carbonos sp 2. e) Errada. Somente carbonos sp e sp 3. f) Certa. VI possui 4 carbonos sp 2 (nas duas duplas-ligações) e não tem isômeros geométricos. Química D 7

8 55) 56) 57) Para isomeria geométrica é necessário que a insaturação seja do tipo dupla e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si. 58) E Dois ligantes iguais (não apresenta isomeria geométrica) 59) C 60) C C 3 H 5 C 61) B Na isomeria geométrica, os isômeros cis e trans possuem a mesma fórmula plana, porém com algumas propriedades diferentes, especialmente propriedades físicas como ponto de fusão e ebulição. 8 Química D

9 62) A 63) Errada. 02. Certa. 04. Certa. 08. Certa. 64) B 66) C 67) A 68) A a) Errada. Não são isômeros. Basta reparar que miristicina tem um oxigênio a mais. b) Errada. Apenas o isoeugenol possui isomerismo cis-trans (dupla ligação no carbono 2). c) Certa. Isoeugenol possui a função fenol, que pode liberar o hidrogênio da hidroxila (ácido). Elemicina possui a função éter, sem liberação de hidrogênio ácido. d) Errada. É um fenol. e) Errada. É um éter aromático. 01. Certa. Geranial é o isômero trans e heral é o isômero cis. A isomeria ocorre devido aos carbonos 2 e 3 terem ligantes entre si. 02. Errada. São isômeros ópticos. 03. Errada. Apresentam isomeria plana de cadeia. Ácido 2-metilbutanoico tem cadeia ramificada e ácido pentanoico tem cadeia normal. Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas diferentes. 65) E I. Certa. II. III. IV. Certa. 69) E a) Errada. Não são isômeros b) Errada. Apresenta fórmula C 9. c) Errada. Trans-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-prop-2-en-1-ol. d) Errada. São as funções álcool, fenol e éter. e) Certa. A hidroxila do anel aromático pode liberar o oxigênio devido ao efeito de ressonância do anel (ação ácida). 70) B V. Química D 9

10 71) D 76) A Os dois compostos são isômeros, sendo o primeiro isômero cis e o segundo isômero trans-isomeria geométrica 72) E I. Não há isomeria. 77) C II. Não há isomeria. III. Há isomeria (ligantes dos carbonos diferentes entre si em um mesmo carbono). 73) E 74) A 75) E IV. Há isomeria. Os números referem-se a número atômico ou soma dos números atômicos. Os maiores números em cada lado estão em diagonal trans. I. É o mesmo composto (não há isomeria). II. Funções diferentes (isomeria de função). III. C 3 e C 3 H 6 (não são isômeros). IV. Isomeria geométrica (cis e trans). V É o mesmo composto (não há isomeria). VI Isomeria de compensação (diferença na posição do heteroátomo). 78) E 79) C I. Certa. Hidrocarbonetos não são miscíveis em água, portanto formam-se duas camadas. A fase aquosa conterá o marcador e será fluorescente. II. Certa. O tratamento do marcador com solução aquosa concentrada de NaOH dá origem a um sal de sódio que é solúvel em água. III. Certa. A luz ultravioleta transforma um isômero cis em um isômero trans. a) Errada. Fórmula C 20 H 28 O b) Errada. A cafeína não possui isômeros geométricos. c) Certa. C 8 N 4 C: = % H: = x N: = 56 x = 49,48% O: = d) Errada. Não possui anel aromático. e) Errada. É uma amida. 10 Química D

11 80) Errada. É 3-fenil-2-propenal. 02. Errada. Não possui carbono quiral (assimétrico). 04. Errada. Apresenta a função éster. 08. Certa. 16. Certa. 81) A Em geral, os compostos "cis" possuem forças intermoleculares mais intensas, tendo como consequência maiores pontos de fusão e ebulição. Além disso, possuem maior polaridade, sendo mais solúveis em solventes polares e menos solúveis em solventes apolares. Observando as estruturas: polar solúvel em H 2 O menos volátil maior P.F. e P.E apolar solúvel em solventes apolares mais volátil menos P.F. e P.E. Química D 11