QUÍMICA RESOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA

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1 QUÍMICA RESOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA Solução PC 01 [B] Se compararmos moléculas com o mesmo número de átomos de carbono, podemos afirmar que o ponto de ebulição de alcoóis é sempre maior do que o ponto de ebulição de cetonas, pois os alcoóis fazem ligação (ou ponte) de hidrogênio. Dadas duas soluções 0,01mol litro de cada ácido monoprótico, a do ácido benzoico terá ph maior do que a do ácido 4-clorobenzoico, pois a presença do cloro provoca indução e consequente facilitação na liberação do cátion H. Sabões e detergentes possuem grande cadeia apolar e extremidade polar, podendo formar micelas. Solução PC 02 [D] Teremos: ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 1

2 Solução PC 03 [E] D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila. B e D são isômeros de função. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 2

3 O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono). Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. Solução PC 04 [A] Teremos reações de adição: ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 3

4 Solução PC 05 [A] Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao 1-buteno. Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-butano. É um haleto de alquila, ou seja, pertence à função orgânica haleto orgânico. Não apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila, pois possui menor superfície de contato ou massa. É i sômero de cadeia do cloreto de terc-butila. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 4

5 Solução PC 06 [D] Teremos as seguintes reações a partir do esquema fornecido no enunciado: ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 5

6 Solução PC 07 [C] Teremos: Solução PC 08 [C] É possível prever o número de isômeros opticamente ativos de acordo com a seguinte expressão matemática: Número de Isômeros 2 NÚMERO DECARBONOS ASSIMÉTRICOS O composto apresenta 2 carbonos assimétricos. Assim 2 2 = 4. Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos circulados: ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 6

7 Solução PC 09 [B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e NH 2 (amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura. Solução PC 10 [B] Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação. Analisando a tabela: Mirístico (C14:0) 0 insaturação Oleico (C18:1) 1 insaturação Palmítico (C16:0) 0 insaturação Linoleico (C18:2) 2 insaturações Esteárico (C18:0) 0 insaturação Linolênico (C18:3) 3 insaturações A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem: Teor médio do ácido graxo (% em massa) ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 7

8 Mirístico Palmítico Esteárico (C14:0) (C16:0) (C18:0) Total Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 % Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 % Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 % Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 % Palma 48,3 % (composto mais saturado) Solução PC 11 [A] [A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta carbono quiral ou assimétrico. [B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria geométrica (ou cis-trans). [C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria óptica, não é possível determinarmos conformação. [D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz polarizada, deverá apresentar isomeria óptica, o que não ocorre com a substância B. [E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude de apresentar grupos hidroxila que, além de serem polares, fazem ligações de hidrogênio com a água. Solução PC 12 [E] Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente, cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 8

9 Solução PC 13 [E] A partir da descrição fornecida no enunciado, vem: hidratação oxidado A álcool B meio ácido ácido crômico cetona O 3/H2O/Zn C B cetona ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 9

10 Solução PC 14 [C] Teremos: Solução PC 15 [A] Os óleos e gorduras são constituídos de triglicerídeos, que são ésteres da glicerina (daí reações de esterificação), com ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos contendo uma cadeia carbônica de 4 a 36 átomos de carbono com uma ou mais ligações duplas. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 10

11 Solução PC 16 [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem: Solução PC 17 [A] Solução PC 18 [E] A carvona apresenta um carbono assimétrico ou quiral (*) em sua estrutura. * carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 11

12 Solução PC 19 [E] - Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo ácido carboxílico. - A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, possuindo isomeria óptica. - A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a IUPAC ) de ácido 2-amino-3-fenil-propanoico. - A fenilalanina possui a fórmula molecular CH 9 11NO. 2 Solução PC 20 [C] Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio, concluise que o fármaco analisado não apresenta carbono assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 12

13 Solução PC 21 [D] A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial dos grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo lado e trans = lados opostos). Solução PC 22 [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans). ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 13

14 Solução PC 23 [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo): Solução PC 24 [E] [1] Os compostos CH3CHC CH3 e CCHCHCH 2 2 3possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do exercício. [2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o etanal, mais estável. [3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem número diferente de átomos: [4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do exercício. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 14

15 [5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes): [6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a localização do heteroátomo na cadeia. Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2. Solução PC 25 [E] O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 15

16 Solução PC 26 [D] A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*), então: n Isômeros ativos 2 n 2 2 sômeros ativos 2 4 Solução PC 27 [E] O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por um éter aromático, sendo ambos isômeros de função ou funcionais, a diferença está na função orgânica. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 16

17 Solução PC 28 [E] [A] Incorreta. O metano é um gás inflamável à pressão atmosférica. [B] Incorreta. Na molécula do metano, o carbono está ligado a quatro átomos de hidrogênio, com geometria tetraédrica. [C] Incorreta. Toda combustão libera calor para o meio, ou seja, é um processo exotérmico. [D] Incorreta. Em um processo exotérmico ( ΔH 0), a entalpia dos produtos é menor que dos reagentes ( ΔH Hp H r). [E] Correta. 1 mol de CH4 16g 16g J 5000g x 8 x 2,75 10 J Solução PC 29 [C] Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem reações de oxidação. [O] [O] Álcool Aldeído Ácido carboxílico Solução PC 30 [A] A mistura racêmica desses isômeros é oticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada. As moléculas apresentam carbono quiral ou assimétrico (*). ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 17

18 Não representam um par de isômeros geométricos. A -carvona é uma molécula assimétrica. A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz polarizada para a direita, chamado de dextrogiro, pois apresenta carbono quiral e d seguinifica dextrogiro. Solução PC 31 [D] A tirosina possui um carbono assimétrico (*): Solução PC 32 [A] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] Dentre as hipóteses formuladas para explicar a ocorrência da terra preta, a mais plausível seria a da decomposição gradativa de restos de peixes e caça (fósforo e cálcio) e a deposição da fuligem (carvão) gerada pela queima de madeira, empregada no cozimento de alimentos. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 18

19 Solução PC 33 [D] Notação: Nylon x, y. Onde, x : número de átomos de carbono na cadeia do diácido carboxílico. y: número de átomos de carbono na cadeia da diamina. Butanodioico: 4 átomos de carbono. 1,2-diamino-etano: 2 átomos de carbono. Conclusão: Nylon 4,2. Solução PC 34 [A] Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de substituição, e o alceno é formado por uma reação de eliminação. Solução PC 35 [E] [A] Incorreta. O DNA é formado por nucleotídeos. [B] Incorreta. Sabões são obtidos pela hidrólise alcalina de triésteres. [C] Incorreta. As proteínas apresentam estruturas geométricas de vários tipos, como helicoidais e em zigue-zague. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 19

20 [D] Incorreta. O sistema D e L de designações estereoquímicas é o mais utilizado atualmente. [E] Correta. Os monossacarídeos podem sofrer reações intramoleculares de ciclização, gerando estruturas com anéis de seis membros (piranoses) ou de cinco membros (furanoses). Solução PC 36 [D] A produção do sabão é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio fortemente alcalino, promovendo a saponificação. 2 K2CO3 2K CO3 K2CO3 2HO 2 2K 2OH HO 2 CO2 K2CO3 H2O 2K 2OH CO2 meio fortemente alcalino Solução PC 37 [A] - A reação de adição de 2( ) Br à ligação dupla alcênica consome o 2 Br da solução, fazendo com que ela perca a cor. Assim, pode-se afirmar que o teste da solução de bromo terá resultado positivo para a presença de insaturação quando há descoloração do alaranjado característico desse reagente. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 20

21 Exemplo: - A extensão da cadeia é um fator que interfere nas propriedades físicas da substância, como ponto de ebulição e de fusão. Cadeias ramificadas, quando comparadas com cadeias normais, de mesma massa molar e mesma ligação intermolecular, têm menor temperatura de ebulição, pois a superfície de contato diminui. - Em uma transformação isobárica, ou seja, em um sistema sob pressão constante, o volume ocupado por determinada massa de gás é diretamente proporcional à sua temperatura termodinâmica. - A adição de um soluto não volátil e miscível a um solvente torna a pressão de vapor do solvente na solução sempre menor do que a pressão do solvente quando puro, pois o soluto cria ligações intermoleculares com o solvente. Solução PC 38 [B] É um dos 20 aminoácidos comumente encontrados em proteínas. Apresenta caráter anfótero (duplo). Apresenta cadeia lateral apolar. Pode unir-se a outro aminoácido, através de uma ligação peptídica, que é formada por meio de uma reação química de condensação entre o grupo ácido carboxílico e o grupo amina (o). Reage com ácido clorídrico: ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 21

22 Solução PC 39 [B] Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano: n 2 Número de isômeros opticamente ativos n Número de isômeros opticamente inativos Como existe um plano de simetria na própria molécula, o total de isômeros cai pela metade, ou seja, três. Solução PC 40 [C] São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de papel e madeira, ou seja, a celulose ((C6H10O 5) n). ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 22

23 Solução PC 41 [C] O agente redutor que pode ser utilizado nesta reação é o LiA H 4. Solução PC 42 [A] Teremos: - Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina existe a função fenol. - As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de fazer ligação covalente dativa com mais facilidade do que o oxigênio. - As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico (C*, ligado a quatro ligantes diferentes entre si) e, portanto, possuem atividade óptica. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 23

24 Solução PC 43 [B] O monômero do poliestireno (PS) Sua cadeia é: ramificada, insaturada, homogênea e aromática. Solução PC 44 [D] [A] Incorreta. A reação é de condensação que ocorre entre um ácido carboxílico e uma amina primária. [B] Incorreta. A reação é de condensação e os grupos funcionais ligados ao anel benzênico ocupam a posição para. [C] Incorreta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado pela formação de uma poliamida aromática. [D] Correta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamida aromática. [E] Incorreta. A reação é de condensação que forma um polímero e um dos reagentes é o ácido tereftálico. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 24

25 Solução PC 45 [C] [A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster: [B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática. [C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O. [D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são pouco solúveis em água e os demais são insolúveis. [E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da dupla. ISOMERIA, REAÇÕES ORGÂNICAS E MACROMOLÉCULAS 25

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