FCAV/UNESP. DISCIPLINA: Química Orgânica. ASSUNTO: Hidrocarbonetos

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1 FCAV/UNESP DISCIPLINA: Química Orgânica ASSUNTO: Hidrocarbonetos 1

2 HIDROCARBONETOS São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Subdivisões: Fonte: PERUZZO,

3 HIDROCARBONETOS Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo. Esquema de uma torre de fracionamento Fonte: PERUZZO,

4 Gráfico do Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Normal e Saturada em Função do Número de Carbonos Presentes na Molécula Fonte: PERUZZO,

5 FRAÇÕES TÍPICAS DO PETRÓLEO Fonte: PERUZZO,

6 HIDROCARBONETOS Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos designam subgrupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem. Fonte: PERUZZO,

7 HIDROCARBONETOS Fonte: PERUZZO,

8 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC. IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada. De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado pela união de três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo. 8

9 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula. Fonte: PERUZZO,

10 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono. Fonte: PERUZZO,

11 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto. Fonte: PERUZZO,

12 Exercício 1: dado o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir, desenhe a sua fórmula estrutural. a) etano o) ciclobutano b) propano p) ciclopentano c) eteno q) ciclobuteno d) etino r) ciclopenteno e) butano s) ciclohexa-1,3,5-trieno f) pentano t) cicloocta-1,4-dieno g) propino h) but-1-eno i) but-2-eno j) but-1-ino k) but-2-ino l) buta-1,2-dieno m) hexa-1,3,5-trieno n) ciclopropano 12

13 COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém as ligações duplas e/ou triplas (se houver). Nas demais classes de compostos orgânicos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém o grupo funcional. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações (ou grupos substituintes). No caso de duas sequencias igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada. 13

14 Fonte: PERUZZO,

15 GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente grupos orgânicos é usada para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas. Exemplos: 15

16 GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS Grupos importantes com três átomos de carbono: Grupos importantes com quatro átomos de carbono: 16

17 17

18 GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS 18

19 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura 1. Localize a cadeia principal. 2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve começar a numeração, se baseie nos seguintes critérios: Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais próxima a ela. Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela. 19

20 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura 3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. 4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, separando-o do nome da ramificação por um hífen. 20

21 Exercício 2: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir, nos quais a cadeia principal já está identificada (em azul) e numerada. a) b) c) 21

22 d) g) e) f) 22

23 h) i) j) k) 23

24 l) m) 24

25 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura 1. A atribuição do nome para um hidrocarboneto (HC) de cadeia mista é similar à nomenclatura de HC de cadeia aberta ramificada. 2. Se houver dois substituintes diferentes, estes deverão ser citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que será citado primeiro, de acordo com a ordem alfabética. 3. Se houver mais de dois substituintes, estes também serão citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que permitir que um segundo substituinte receba o menor número possível. 25

26 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura 4. Para moléculas derivadas do benzeno, que apresentem dois (e não mais que dois) substituintes ligados ao anel, podem ser usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p). orto: indica posição 1,2; meta: indica posição 1,3; para: indica posição 1,4. 26

27 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura 5. No naftaleno é comum indicar a posição do substituinte pelas letras gregas e. Entretanto, a nomenclatura IUPAC, que considera a numeração estabelecida a seguir, pode ser usada mesmo quando houver mais de um substituinte no naftaleno. 27

28 Exercício 3: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir. a) b) c) d) e) f) 28

29 g) h) i) j) 29

30 k) l) m) n) o) p) q) r) 30

31 s) t) u) v) 31

32 Exercício 4: a) quais compostos apresentados no exercício 1 são isômeros constitucionais ou planos? Justifique a sua reposta. b) Indique quais moléculas do exercício 3 são isômeros planos ou constitucionais. 32

33 CONFORMAÇÕES DE ALCANOS Conformações: diferentes arranjos espaciais dos átomos, resultantes da rotação em torno de uma ligação simples. Uma conformação específica é denominada confórmero. Fonte: KOTZ,

34 CONFORMAÇÕES DO ETANO EXEMPLO: rotação de 60 o em torno da ligação C C, fixando-se o carbono 2. Fonte: BARBOSA,

35 CONFORMAÇÕES DO ETANO CONFORMAÇÃO EM OPOSIÇÃO CONFORMAÇÃO ECLIPSADA Fonte: BARBOSA,

36 CONFORMAÇÕES DO ETANO A conformação eclipsada é a conformação menos estável, por que em nenhuma outra conformação as ligações C H estão tão próximas. Na conformação eclipsada a repulsão entre os elétrons das ligações C H e também entre os átomos de H é maior. 36

37 CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO As duas conformações preferenciais adotadas pelo cicloexano são denominadas cadeira e bote. Essas formas podem se interconverter. Forma cadeira: é a mais estável, pois permite que os átomos de hidrogênio, apresentem a maior separação possível. 37

38 CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO Fonte: BARBOSA,

39 CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO Fonte: BARBOSA,

40 RESSONÂNCIA Ocorre quando uma molécula pode ser representada por duas ou mais estruturas que diferem apenas no arranjo dos elétrons. A molécula não é satisfatoriamente representada pelas estruturas isoladamente, ou seja, a molécula é um híbrido de suas estruturas de ressonância. EXEMPLO: BENZENO 40

41 Devido à ressonância, não existem ligações simples e duplas no benzeno. No benzeno as ligações C C têm caráter intermediário entre simples e dupla. As informações acima são confirmadas por experiências que mostram que a distância das ligações C C no benzeno é intermediária entre a das ligações simples e a das duplas ligações. Fonte: PERUZZO,

42 Fonte: PERUZZO,

43 Fonte: PERUZZO,

44 Estruturas de Lewis para o íon acetato 44

45 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares. Grupos como: -OH, -NH 2, -COOH e COO - quando presentes nas moléculas, conferem-lhes características polares. Nos estados condensados, moléculas apolares se mantém unidas por Forças de London ou dipolo instantâneo-dipolo induzido. 45

46 Interações Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido 46

47 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS As temperaturas de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos normalmente se elevam com aumento da superfície de contato entre as moléculas. Fonte: BARBOSA,

48 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS Fonte: BARBOSA,

49 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS Alcanos: pouco polares. São totalmente insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares como por exemplo, éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno. Alcenos e alcinos, também são pouco polares e em função disso insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares. 49

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