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1 Aluno (a): 01 - (UNESP SP) O composto orgânico 2,2-dimetil--metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal. 02) O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é: a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano b) 4,4,2-trimetil-pentano c) isopropil-tercbutil-pentano d) 2,2,4-trimetil-pentano e) isopropil-isobutil-metano 0) Dê o nome do composto abaixo segundo as normas propostas pela IUPA. 04) Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias normais. Sabendo-se que seu sistema de nomenclatura é formado pelo prefixo + infixo + sufixo, dê o nome de cada um deles. a) (2)12 b) (2)11 c) (2)10 d) (2)9 e) (2)8 f) (2)7 g) (2)6 h) (2)5 i) (2)4 j) (2) k) (2)2 l) 2 m) n) 4

2 05) Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma ramificação metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um deles: a) () (2)10 b) 2 () (2)9 c) (2)2 () (2)8 d) (2) () (2)7 e) (2)4 () (2)6 f) (2)5 () (2)5 g) (2)6 () (2)4 h) (2)7 () (2) i) (2)8 () (2)2 j) (2)9 () 2 k) (2)10 () 06) Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um deles: a) () (2)6 () b) () (2)4 ()- (2)2 c) () 2 () (2)5 d) () (2) () (2)2 e) () f) () () ) A mistura de hidrocarbonetos utilizada como gás de cozinha é formada pelos gases propano e butano. Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um apresenta. 08) Atribua a nomenclatura oficial IUPA aos compostos a seguir: I. H H II. H 2 2 H III ) Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira: - escolher a cadeia principal; - numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes - se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura para os alcanos a seguir: I. H 2 H II. H 2 H III. H 2 H H ) Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:

3 H 2 2 H 2 2 H H H H 2 H I. II. 11) Qual a nomenclatura IUPA para os compostos a seguir: a) H H H b) H H H H H H c) d) 12) Dê o nome oficial IUPA para o composto abaixo: H 2 H 2 1) Segundo a IUPA, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é: H 2 2 H ) oloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:

4 H 2 2 H ) Utilizando-se das regras da IUPA para nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome oficial do composto: H H ) Qual a nomenclatura oficial do alceno: H H H H H 17) Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao sistema Iupac de nomenclatura: H 2 H 2 H H H 2 2 H 18) Qual o nome oficial do alceno a seguir?

5 H H H H 2 H H H H H 2 H 2 19) Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura: H I. H H 2 2 II. H H III. H H ) Dê o nome IUPA para cada um dos alcenos a seguir: I. H 2 2 H 2 II. H III. H H 2 H H 2 IV. H 2 2 V. H H ) A seguir estão representados alcinos com até seis átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada um deles: I. H II. H III. H 2 IV. H 2 V. H ) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: H 2 I. H 2 2 II.

6 2) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 24) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 25) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H ) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 H H 2 2 H 2 27) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 H H 2 2 H 2 2 H H ) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 H H 2 H H H 2 2

7 29) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H 2 H H 2 2 H 2 2 H 2 2 0) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: H H 2 H H H 2 1) Dê o nome IUPA para os hidrocarbonetos abaixo: I. 2==2 II. 2== III. 2= =2 IV. 2= = 2) Dê o nome IUPA para os hidrocarbonetos abaixos: I) II)

8 III) IV) ) Dê o nome IUPA para os hidrocarbonetos abaixos: 2 2 I) 2 II) III) 2 2 IV) ) Qual o nome IUPA para cada um dos compostos abaixo; I) II) 5) Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.

9 6) A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto: H 2 H 7) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPA. H H H 2 8) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPA. 2 9) Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema IUPA. 2 H H 40) Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPA.

10 H H I) II) III) IV) 41) Dê o nome de cada um dos compostos abaixo: H H 2 2 I) II) III) IV) 42) Dê o nome oficial para os compostos a seguir: I) H H H II) 4) Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir: I- 2 H2 2 H H2 H2 H2 V- VI- VII H2 2 H2 2 H2 III- 2 II- 2 H2 2 H2 IV- 2 H2 2 H2 2 2 H 2 H 2 2 H H2

11 44 - (UFG GO) Uma bala disparada por revólver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala é 69 g; que um dos componentes da cola é o tolueno, cuja fórmula molecular é 7H8; que o carbono faz quatro ligações; que o H faz 1 ligação e que existem ligações π na molécula do tolueno, responda: a) sendo a bala constituída apenas por átomos de chumbo, quantos atingiram o menino? b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula de tolueno? c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o tolueno é volátil? 45) Dê o nome do hidrocarboneto: 46) Dê o nome do hidrocarboneto: 47) Dê o nome do hidrocarboneto: 48) Dê o nome do hidrocarboneto: 49) Dê o nome do hidrocarboneto:

12 50) Dê o nome do hidrocarboneto: 51) Dê o nome do hidrocarboneto: 52) Dê o nome do hidrocarboneto: 5) Dê o nome do hidrocarboneto:

13 GABARITO: 1) a) p H q p p p t p p = primário t = terciário q = quaternário 2) 2,2,4-trimetil-pentano ) 2,,5-trimetil-4-propil-heptano 4) a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i) Hexano j) Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano 5) 6) a) 2,9-dimetil-decano b) 2,7-dimetil-decano c) 2,4-dimetil-decano d) 2,6-dimetil-nonano e) 2,2-dimetil-heptano f) 2,-dimetil-hexano 7) H8 propano : 10 ligações sigma 4H10 butano : 1 ligações sigma 8) I-Pentano II- 2-Metil-pentano III--Metil-pentano 9) I- 2,-Dimetil-pentano II-2,,-trimetil-pentano III--Etil-2,-dimetil-hexano 10) Gab: I- 4-Isopropil-,4-dimetil-hexano II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano 11) Gab: a) cis-but-2-eno; b) trans-but-2-eno; c) 2-Metilbut-2-eno; d) 2,-Dimetilbut-2-eno 12) Gab:,6,7-Trimetiloct-2-eno 1) Gab: 6-Etil-6-isopropil--metilnon-2-eno 14) Gab: a) 2-metil-tridecano b) -metiltridecano c) 4-metil-tridecano d) 5-metil-tridecano e) 6-metiltridecano f) 7-metil-tridecano g) 6- metil-tridecano h) 5-metiltridecano i) 4-metil-tridecano j) - metil-tridecano k) 2-metiltridecano 6-Etil-8-fenil-6-isopropil-- metilnon-2-eno 15) Gab: 6-Benzil-4-etil-2-fenil-4- isopropiloct-2-eno 16) Gab: 2,,10-Trimetilundec-5-eno 17) Gab: 18) Gab: 6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-otoluiloct-1-eno 8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12- tetrametiltridec-1-eno 19) Gab: I- -Etil-5-fenil-2,,4,6- tetrametiloct-4-eno II- -Benzil-5-fenil--isopropil-2,6- dimetiloct-4-eno III- -Benzil--etil-2,4,6-trimetil-5- p-toluiloct-4-eno 20) Gab: I- 2-metilbut-1-eno II- 2,-dimetilbut-1-eno III- 2,-Dimetilpent-1-eno 21) Gab: I. etino II.Propino III.But-1-ino IV.pent-2-ino V.Hex-2-ino 22) Gab: I. Hex-2-ino II. 5-Metil-hex-2-ino 2) Gab: 4-Metil-hex-2-ino 24) Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino 25) Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2- ino 26) Gab: 5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8- dimetil-non--ino 27) Gab: 28) Gab: 29) Gab: 5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropilundec--ino 4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropilundec--ino 5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluilundec--ino

14 0) Gab: -Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8- trimetil-dec-4-ino 1) Gab: I Propadieno II Buta-1,2-dieno III Buta-1,-dieno IV Penta-1,-dieno 2) Gab: I 2,4-Dimetilpenta-1,-dieno II 2,,4-Trimetilpenta-1,-dieno III -Isopropil-4-metilpenta-1,- dieno IV 2-Fenil-4-isopropilhexa-1,5- dieno ) Gab: I 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil- 6,7,9,9-tetrametildeca-2,6-dieno. II -Etil--fenil-6-isopropil-6- propil-2,7-dimetilnona-1,8-dieno III 4,6-Dietil-4-fenil-6- isopropilnona-1,8-dieno IV 5-Fenil-7-propil-7-mtoluildeca-1,5-dieno 4) Gab: I. 1,2-Dimetil-ciclopropano II. 1,1-Dimetil-ciclopentano 5) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2- dimetil-ciclo-hexano II 1,1,2-Trimetil-ciclopropano III - 1,1,2,2-Tetrametilciclopropano IV - Metil-ciclobutano 41) I 2-Etil-1-isopropil--metilciclo-hexano II 5-t-Butil-2-etil--isopropil-1- metil-ciclo-hexano III 1-Etil-2,-dimetil-ciclo-hexano IV 1-Etil-2,-dimetil-ciclohexano 42) I 1,4-Di-t-butil-2-isopropilciclo-hexano II 1-Etil-4-isopropil-cicloundecano 4) Gab: I - 1-Etil-2,-diisopropil-ciclopentano II 1-s-Butil-2-isopropil-ciclociclopentano III 1-Isobutil-2-isopropil-ciclociclopentano IV iclo-hexano V Metil-ciclo-hexano VI 1,2-Dimetil-ciclo-hexano VII 1,2,-Trimetil-ciclo-hexano 44) Gab: a) aproximadamente 2, átomos de Pb 45) Gab: Naftaleno 46) Gab: Antraceno 47) Gab: Fenantreno 48) Gab: Naftaceno 49) Gab: Tolueno 50) Gab: o-dimetil-benzeno 51) Gab: m-dimetil-benzeno 52) Gab: p-dimetil-benzeno 5) Gab: 1,2,,4-Tetrametilbenzeno 6) Gab: 1-t-Butil-5-neopentilciclo-octano 7) Gab: -Isobutil--isopropil-6-tbutil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno 8) Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept- 1,4-dieno 9) Gab: 1,2,,7-Tetrametil-6- neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno b) 40) Gab: I 1,2-Dimetil-ciclopropano c) devido as interações intermoleculare serem fracas, isto é, são dipolos induzidos

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