PROF: TASSO LISTA 2 DATA: 24 / 03 / 2010

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1 ME: PRF: TASS LSTA DATA: 4 / 0 / 010 RGÂA (idrocarbonetos) Questão 01) processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas α e β, representadas abaixo. Quanto às ciclodextrinas α e β é correto afirmar: a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações. b) apresentam ligações polarizadas do tipo, e. c) são solúveis em água através de interações covalentes. d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. e) são moléculas homólogas entre si. Questão 0) chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recémnascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que a) possui 1 átomos de carbono com hibridização sp. b) possui 1 ligações σ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp. d) possui átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações π carbono-carbono. Questão 0) chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína um estimulante do sistema nervoso central cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:. s ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 10 o.. s átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp. V. grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas e são verdadeiras. b) Somente a afirmativa é verdadeira. c) Somente a afirmativa é verdadeira. d) Somente as afirmativas e V são verdadeiras. e) Somente as afirmativas, e V são verdadeiras. Questão 04) composto de fórmula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, e 1 b) 5, 4, e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e e) 7,,1 e Questão 05) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir: ( ). Tem formula molecular Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.. ão contem ligação pi (π). V. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea. Assinale a alternativa correta. a) Apenas a proposição esta correta. b) Apenas as proposições e estão corretas. c) Apenas a proposições V esta correta. d) Apenas as proposições, e estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas. Questão 06) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. 1 om base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir:. s átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações químicas. mirceno linalol α-pineno

2 4 5 6 Questão 09) isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura UPA? mentol α-terpenol turjona Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente: a) 1, e b) 1, e 5 c), e 5 d), 4 e 6 e), 4 e 5 Questão 07) buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular 60 e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 0 faces hexagonais e 1 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações: a) 1, buteno b) metil butadieno c) metil buteno d) pentadieno e) metil butadieno Questão 10) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp. Todos os átomos de carbono são classificados como terciários. composto como um todo é saturado V. s pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp V. á átomos de carbono secundários e terciários na estrutura a) e V b),, V c) e somente d) Todas e) e somente Questão 08) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno de ação antioxidante, cuja estrutura é: a b a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. ( ),-dimetil-butano. ( ) -pentino. ( ) -etil-1-buteno. ( ) 1,5-octadieno. ( ) -etil--metil-1-penteno. Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) b) c) d) e) Questão 11) Dê o nome UPA para os hidrocarbonetos abaixos: ) ) ) V) Questão 1) Dê o nome UPA para os hidrocarbonetos abaixos: )

3 ) ) V) Questão 1) Da reação do -metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os cinco produtos mostrados abaixo. () 4-metil-5-bromopentano () 1-bromo-1,1-dimetilpentano () -bromo-4-metilpentano / peróxidos (V) -bromo-4-metilpentano (V) -metil-5-bromopentano Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é: a). b). c). d) V. e) V. Questão 14) s grupos constituídos apenas por ligação sigma podem girar em torno da ligação, com pequena quantidade de energia envolvida nessa rotação, originando diferentes conformações do composto. Abaixo estão representadas algumas conformações referentes à molécula do butano. a) lassifique cada conformação como: anti ou eclipsada. b) Qual dessas conformações é a mais estável? c) Represente outra conformação para o butano, diferente das listadas acima. Questão 15) A classificação dos compostos orgânicos em funções, facilita muito a apreensão do conhecimento nesse campo. Porém, devido a grande quantidade de compostos orgânicos descobertos até o presente, fez-se necessário a adoção de outros critérios de classificação para os mesmo, tal como as séries orgânicas. bserve a relação dos compostos a seguir: Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e as colunas (verticais) acima constituídas, marque a alternativa que corresponde, respectivamente, ás séries formadas: a) homólogas, isólogas b)heterólogas, isólogas c) homólogas, heterólogas d)isólogas, heterólogas e) isólogas, homólogas Questão 16) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da UPA. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil Questão 17) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. bserve as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: V hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) V b) c) d) Questão 18) Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas TP, concluímos que o hidrocarboneto é um: a) alceno b) alcino c) alcano d) ciclano e) cicleno Questão 19) Dê o nome oficial UPA para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural: Questão 0) Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:

4 Questão 1) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da upac. Questão ) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio ( ) em presença do catalisador paládio, tem - se a formação do alcano correspondente. V- Questão 5) s compostos, e a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura: - nome UPA do reagente e do produto são, respectivamente: a),6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e,6,10- trimetildecano. b),7,11-trimetil-,6,11-decatrieno e,7,11- trimetildecano. c),7,11-trimetil-,6,11-decatrieno e,6,11- trimetildecano. d),7,11-trimetil-,6,11-dodecatrieno e,7,11- trimetildodecano. e),6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e,6,10- trimetildodecano. Questão ) gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos alifáticos. massa (g) V- - - Questão 6) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações: moléc. 10 a) Determine a diferença entre os pesos moleculares desses dois hidrocarbonetos. b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do hidrocarboneto de menor peso molecular dentre os representados no gráfico. Questão 4) Dê o nome UPA para cada um dos alcenos a seguir:. É um alceno.. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.. Apesar de ter fórmula molecular 11, não é um hidrocarboneto. V. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas: a) e V, somente b),, e V c) e, somente d) e V, somente e) e V, somente. Questão 7) Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do alceno dado? Questão 8) a reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula 4

5 molecular. A respeito do acetileno, é RRET afirmar que Dado: massa molar (g/mol) = 1 ; = 1. a) é o alcino de menor número de carbonos. b) a combustão total de mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e mol de água. c) seu nome oficial é etino. d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas. e) tem massa molar igual a 8 g/mol. Questão 9) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam,0 L a 1 atm. e 7. A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é: Dados:massa molar (g/mol) = 1 ; = 1. onstante Universal dos gases = 0,08 atm. L /mol.k a) c) e) b) Questão 0) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: d) Questão 1) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: Questão ) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: Questão ) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: Questão 4) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: Questão 5) A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em verduras de folhas escuras. 0 9 om base na estrutura representada, analise as afirmativas:. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromática de núcleos conjugados.. s grupos A e B se encontram na posição β.. s grupos A e B correspondem a radicais alquilas. V. a estrutura só existem átomos de carbono sp. onsiderando as afirmativas,, e V, marque a alternativa correta: a) Apenas e V são corretas. b) Apenas e V são corretas. c) Apenas e são corretas. d) Apenas, e são corretas. e) Apenas é correta. Questão 6) bserve as estruturas a seguir: A (A) (B) () Sobre essas estruturas é correto afirmar: 01. representam três substâncias químicas diferentes; 0. a substância B recebe o nome UPA de -metil-benzeno; 04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp; 08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo metila e o anel; 16. a estrutura possui três carbonos insaturados e quatro saturados; Questão 7) Dê o nome do hidrocarboneto: Questão 8) Dê o nome do hidrocarboneto: B 5

6 Questão 9) Dadas as reações orgânicas: ) ) Pt + 5 ( ) + Pt 5 ( ) 4 s nomes dos compostos formados nas reações e são, respectivamente, a) benzeno e,-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e,-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e,-dimetilpropano. Questão 40) A nomenclatura oficial (upac. do composto é: GABART: 1) Gab: D ) Gab: E ) Gab: A 4) Gab: 5) Gab: 6) Gab:D 7) Gab: 8) Gab:a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.b) a possui hibridização sp porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples). b possui hibridação sp porque apresenta ligações sigmas (ou ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla). 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab:,4-Dimetil-1,-pentadieno,,4-Trimetil-1,-pentadieno -sopropil-4-metil-1,-pentadieno V -Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno 1) Gab: 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-,6-decadieno. -Etil--fenil-6-isopropil-6-propil-,7-dimetil-1,8-nonadieno 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno V 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno 1) Gab: D 14) Gab: a) : anti : eclipsada : eclipsada b) (anti) a) 1-metil--etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil--etil-butano. c) 1-etil-,-dimetil-butano. d) 1,1-metil--etil-butano. e) 1,1-dimetil--etil-ciclo-butano. Questão 41) Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema upac de nomenclatura. Questão 4) A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto: Questão 4) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua UPA. c) 15) Gab: E 16) Gab: A 17) Gab: D 18) Gab: 19) Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-,,4,5-tetrametilundecano. 0) Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-,,4,5,6-pentametil-7-propil-,,4,5-tetrametil-undecano. 1) Gab:,,5-trimetil-4-propil-heptano ) Gab: E ) Gab: a) 16 b) propeno 4) Gab:- -metil-1-buteno -,-dimetil-1-buteno -,-Dimetil-1-penteno 5) Gab:- -Etil-5-fenil-,,4,6-tetrametil-4-octeno - -Benzil-5-fenil--isopropil-,6-dimetil-4-octeno - -Benzil--etil-,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno 6) Gab: A 7) Gab: -sopropil-4-metil-1-hepteno F. Molecular = 11 F. Mínima = 11 8) Gab: E 9) Gab: D 0) Gab:4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec--ino 1) Gab:5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec--ino ) Gab:-Etil-7-isopropil-7-propil-,,8-trimetil-dec-4-ino )Gab:-Etil--fenil-8-propil-8-isopropil-,,9-trimetil-undec-4- ino 4) Gab:5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non--ino 5) Gab: E 6) Gab: FFFVF 7) Gab: 1-sopropil-naftaleno 8) Gab: -sobutil-1-isopropil-naftaleno 9) Gab:D 40) Gab: E 41) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-,-dimetil-ciclo-hexano 4) Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano 4) Gab: -sobutil--isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1- eno 6