Exercícios Sobre Cadeias Carbônicas - Radicais e Nomenclatura orgânica

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1 Exercícios Sobre adeias arbônicas - Radicais e Nomenclatura orgânica 01. (Mackenzie) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais: 02. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de ouper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. Observação: etênica significa presença de uma ligação dupla. 03. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é n 2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 04. (Mackenzie) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de omo muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular 6 6 que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001 Sobre a substância decano, é INORRETO afirmar que: Dado: (Z = 6) e (Z = 1) a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. b) é um alcano. c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. d) deve ter fórmula molecular e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 05. (esgranrio) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80 % de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: 3 2 1

2 De acordo com a nomenclatura IUPA, esse hidrocarboneto é o: a) iso-propil-pentano. b) n-propil-pentano. c) 2,4,4-trimetil-pentano. d) 2,2,4-trimetil-pentano. e) trimetil-isopentano. 06. (Fgv) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. onsiderando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é: a) hexeno b) benzeno c) pentano d) ciclopentano e) hexano 07. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) 8 18 b) 8 16 c) 8 14 d) e) (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é a) 4-etil-4,5-dimetil-heptan-2-ol. b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-hept-2-eno. c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano. 09. (Mackenzie) Uma substância de fórmula molecular 4 8O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural: a) 2 2 b) 3 c) 3 d) 2 3 O 2 2 O O e) O 3 2 O 10. (Mackenzie) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) 6 12 b) 5 12 c) 2 4 d) 5 10O e)

3 11. (Mackenzie) Professora Sonia Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. b) apresenta duas ligações covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternário. d) sua fórmula molecular é e) apresenta três carbonos terciários. 12. (Puc-rio) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do omem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: ( 2) 4() 2 2() 2( 2) 7OO. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 13. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PV pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea. 14. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente: a) 5, 5, 4 b) 6, 6, 4 c) 5, 6, 4 d) 6, 4, 5 e) 6, 6, 5 3

4 15. (Pucmg) Dada a cadeia carbônica Professora Sonia 3 2 Obtendo-se o nome oficial do composto, verifica-se que a soma das posições dos radicais na numeração da cadeia é: a) 4 b) 6 c) 8 d) 10 e) (Pucpr) O composto: terc-butil metil isopropil fenil apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 2-fenil,1,2,2,3,4-pentametil-butano. b) 3-fenil,2,3,4,4-tetrametil-pentano. c) 3-fenil,2,2,3,4-tetrametil-pentano. d) 3-etil,2,2,3-trimetil-octano. e) 3-fenil,2,2-dimetil-3-isopropil-butano. 17. (Pucpr) Dado o composto: os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil 18. (Pucpr) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial (1979): a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 4

5 19. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural F 3 O 2 N om relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular 17 16ONF. 20. (Uel) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil-buta-1,3-dieno. b) Propanodieno e ciclo-penteno. c) iclo-penteno e metil-buta-1,3-dieno. d) Benzeno e ciclo-penteno. e) Benzeno e metil-buta-1,3-dieno. 21. (Uem) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular 8 18, assinale a(s) alternativa(s) corretas. 01) O composto pode ser o 2-octeno. 02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04) O composto pode apresentar o radical n-butil. 08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário. 16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp 2 e 7 carbonos sp 3. 32) A hidrogenação desse composto poderá formar o (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 5

6 23. (Uerj) Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populações com dietas tradicionalmente diferentes. (Adaptado de WILLET, W.. & STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide alimentar. São Paulo: Scientific American Brasil, 2003.) Os resultados da pesquisa apóiam a idéia de que a dieta adequada para a prevenção de doenças coronarianas deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo: a) saturada b) alicíclica c) ramificada d) insaturada 24. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPA. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 25. (Ufla) De acordo com a IUPA, o nome ORRETO do "Isopreno", o monômero básico de um tipo de polímero, é a) 4-metil-buta-1,3-dieno b) 2-metileno-buta-1,3-dieno c) 4-vinil-1-penteno d) 2-metil-buta-1,3-dieno e) 2-metil-penta-1,3-dieno 6

7 26. (Ufpe) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? naftaleno fenantreno benzeno O a) Naftaleno e fenantreno b) icloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) iclobuteno e fenol e) icloexeno e benzeno fenol cicloexeno ciclobuteno 27. (Ufrrj) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. 3 2 Isooctano Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano 28. (Ufrs) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura 7

8 Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. 29. (Ufscar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) 14 8 b) c) d) e) Respostas 01. A 02. Teremos: a) 3 c) b) a) 2 = (propeno) b) 2 = (pent 1 eno ou 1 penteno) = (pent 2 eno ou 2 penteno) No caso da abordagem da isomeria espacial: 3 2 trans-2-penteno ou trans-pent-2-eno 3 2 cis-2-penteno ou cis-pent-2-eno 04. D 05. D 06. B 07. A B 10. A E 13. D 14. A B 18. B E 21. Soma = = D 24. A 25. D 26. B 27. B 28. A 29. B 8

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