Ensino Médio. Aluno(a): Nº 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA

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1 Ensino Médio Professor: Alexandre Ferreira osta Disciplina: Química Orgânica Aluno(a):Nº ª Série: Turma: Data: //018 DROARBONETOS EXTRA LSTA Q -1 nstruções: 1. Respostas e cálculos somente à caneta esferográfica (preta ou azul) de corpo transparente, como no ENEM;. Questões sem a apresentação dos cálculos não serão revisadas, ou nem corrigidas, dependendo do enunciado;. O uso de calculadora não é permitido, assim como qualquer empréstimo de materiais. 4. É terminantemente proibido o uso de corretivo; 5. Respostas ilegíveis ou rasuradas poderão ser anuladas, e erros de português poderão ser descontados da nota final, a critério exclusivo do professor. 6. ola ou tentativa de colaimplicam nota zero (Efoa MG/005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto () é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto () o valor 100 (cem). () () Os nomes sistemáticos dos compostos () e () são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,,-tetrametilbutano. b) heptano e,,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e,,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,,-tetrametilbutano. 0 - (Ufr RJ/005) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. isooctano Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a),, - trimetilpentano b),,4 - trimetilpentano c),,4 - trimetilbutano d),, - dimetilpentano e),,4 - trimetilhexano 0 - (Udesc S/005)Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna, estão listados os possíveis nomes para elas. oluna 1 ( 1 ) ( ) l ( ) ( 4 ) ( 5 ) l

2 oluna ( ) pentano ( ) butano ( ) propano ( ) cloreto de etila ( ) cloreto de metila A alternativa que apresenta a associação ORRETA, de cima para baixo, é: a), 4, 1,, 5 b) 4, 1,,, 5 c) 4,, 1, 5, d) 4, 1,,, 5 e) 4,, 1,, (Uem PR/004/Janeiro) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular 8 18, assinale a(s) alternativa(s) corretas. 01. O composto pode ser o -octeno. 0. O composto pode ser o,,4-trimetil-pentano. 04. O composto pode apresentar o radical n-butil. 08. O composto pode apresentar carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário. 16. O composto poderá apresentar 1 carbono sp e 7 carbonos sp (Unesp SP/004/Biológicas) O composto orgânico,-dimetil--metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal (Acafe S/00/Janeiro) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura UPA encontra-se na alternativa: a) - metil hexano b), - dimetil pentano c),, - trimetil butano d) - etil hexano e),4 - dimetil pentano 07 - (Acafe S/00/Julho) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono. a) metil - etil - isopropil - isobutil b) etil - metil - butil - propil c) metil - n-butil - n-propil - etil d) metil - etil - isopropil - n-butil e) metil - etil - isopropil - pentil 08 - (Ufac A/00) Quantos átomos de carbono tem um alcano com 4 átomos de hidrogênio? a) 5 b) 10 c) 0 d) 0 e) (Uff RJ/001/1ªFase) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da UPA. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil

3 b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 10 - (Uerj RJ/1999/1ªFase) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: V O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) V b) c) d) 11 - (Ufr RJ/1998) Segundo as regras oficiais (UPA), o nome para a substância abaixo é: ( ) ( ) a),-dimetil-5-dietil-pentano. b) -etil-6,6-dimetil-heptano. c) 5-etil-,-dimetil-heptano. d) -etil-5-tercbutil-pentano. e) -etil-6,6,6-trimetil-hexano. 1)onstrua a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-,,4,5,6-pentametil-7-propilundecano 1)Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: 14)Dê o nome oficial UPA para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural: 15 - (Osec SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?

4 a) b) 5 c) 6 d) 7 e) (Unifor E) O naftol tem fórmula molecular: a) 10 O b) 10 5 O c) 10 6 O d) 10 7 O e) 10 8 O 17 - (Fca PA) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano. a) 4 4 b) 4 10 c) 6 d) 9 e) (Vunesp SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) 8 18 b) 8 16 c) 8 14 d) 1 4 e) (esgranrio RJ) Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao lado: a) é um alqueno b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4. c) apresenta radicais propila. d) apresenta radicais etila. e) apresenta radicais etila. 0 - (esgranrio RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo: a),-dimetil-4-propil-hexano b),-dimetil-4-propil-dodecano c) 4-etil-,-dimetil-dodecano d) 4-etil-,-dimetil-heptano e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano 1 -. (Puc RS) O composto orgânico representado a seguir:

5 É denominado: a),4-dimetil--etil-butano b) 1,-dimetil--etil-butano c) -iso-propil-pentano d) 4-metil--etil-pentano e) -metil--etil-pentano - (Ufse SE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano b) butano c) etano d) eteno e) etino - (Ufse SE) A substância metil butano tem fórmula molecular: a) 4 6 b) 4 8 c) 4 10 d) 5 10 e) 5 1 4) O nome oficial (upac. do composto abaixo é: a),-dimetil-4-isopropil-pentano b) 4,4,-trimetil-pentano c) isopropil-tercbutil-pentano d),,4-trimetil-pentano e) isopropil-isobutil-metano 5) Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um deles: a) ( ) ( ) 6 ( ) b) ( ) ( ) 4 ( )-( ) c) ( ) ( ) ( ) 5 d) ( ) ( ) ( ) ( ) e) ( ) f) ( ) ( ) 6) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da upac. 7) Atribua a nomenclatura odicial UPA aos compostos a seguir: - - -

6 8)Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira: - escolher a cadeia principal; - numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes - se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura para os alcanos a seguir: )Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo: (Ucg GO/005/Janeiro) Utilize os dados a seguir: O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o -metilbutano. Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações. a) + Pt b) + Pt c) + Pt ( ) om relação aos nomes dos alcenos reagentes são: -metil-buteno, -metil--buteno e -metil--buteno, respectivamente. 1 - (Puc PR/005) A estrutura a seguir: 6 5 apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) -fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil--isopropil--hepteno c) -isopropil-5-hexil--hepteno d) 5-benzil--isopropil--hepteno e) 5-fenil--etenil--metil-heptano - (Uepb PB/005) Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica: a) grupo funcional > radical > insaturação b) insaturação > grupo funcional > radical c) radical > insaturação > grupo funcional d) grupo funcional > insaturação > radical

7 e) insaturação > radical > grupo funcional - (Furg RS/005) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio ( ) em presença do catalisador paládio, tem - se a formação do alcano correspondente. O nome UPA do reagente e do produto são, respectivamente: a),6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e,6,10-trimetildecano. b),7,11-trimetil-,6,11-decatrieno e,7,11-trimetildecano. c),7,11-trimetil-,6,11-decatrieno e,6,11-trimetildecano. d),7,11-trimetil-,6,11-dodecatrieno e,7,11-trimetildodecano. e),6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e,6,10-trimetildodecano. 4 - (Ufac A/00)O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir: raqueamento catalítico (1) () somerização () Os nomes dos compostos 1, e são, respectivamente: a) hexano; n-butil eteno; metil pentano b) hexeno; 1 hexino; metil pentano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano e) hexano, 1 hexeno, metil pentano 5 - (esjf MG/001) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de fórmula: ( 5 ) = ( ) a) 6 b) 5 c) 4 d) 7 e) (Fgv SP/1996) Segundo a UPA, o composto de fórmula: ( ) ( ) = tem a seguinte nomenclatura: 01.,,-trimetil-4-etil octano 0.,,-trimetil-4-etil octeno ,7,7-trietil-5-metil octeno ,7,7-trimetil-5-etil octeno- 05.,,-trietil-4-metil octeno-5

8 7 - (Ufu MG/1ªFase) A substância de fórmula 8 16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta.. c) Alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) Alcino de cadeia fechada. 8) Qual é o nome UPA de cada um dos compostos abaixo? - 9) oloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno: 40) Qual o nome oficial do alceno a seguir? 41) Os compostos, e a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura:

9 4) Dê o nome UPA para cada um dos alcenos a seguir: V- V- 4. (Unifor E) Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima? a) alcanos b) alcinos c) alcadienos d) ciclanos e) ciclenos 44 - (Uema MA) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações:. É um alceno.. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.. Apesar de ter fórmula molecular 11, não é um hidrocarboneto. V. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas: a) e V, somente b),, e V c) e, somente d) e V, somente e) e V, somente (Unifor E) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil--penteno. O nome correto é: a) 4-propil--pentino. b) -propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. d) -propil-4-pentino. e) 4-metil--heptano. 46)Utizando-se do sistema UPA de nomenclatura dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo 47) Dê o nome UPA para cada um dos compostos a seguir: a. b. c. 48) Qual a nomenclatua UPA para os compostos a seguir;

10 a. b. c. d. 49) Dê o nome oficial UPA para o composto abaixo: 50) Segundo a UPA, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é: 51)Utilizando-se das regras da UPA para nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome oficial do composto: 5) Qual a nomenclatura oficial do alceno: 5 - (Ufv MG)A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: a) 10 b) 8 c) 6 d) 4 e) 54)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 55)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 56)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

11 57) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 58) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 59) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: 60)Dê a nomenclatura do alcino abaixo: 61). A seguir estão representados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada um deles: V- V- 6) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: 6) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: ) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: 65) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

12 66) Dê a nomenclatura do alcino abaixo: 67 - (ME RJ/007/1ªFase) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura UPA? a) 1, buteno b) metil butadieno c) metil buteno d) pentadieno e) metil butadieno 68 - (Ufse SE)O hidrocarboneto de fórmula = = pertence à série dos: a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos 69 - (Osec SP) O nome oficial do hidrocarboneto é: a) -metil-,-butadieno. b) -metil-1,-butadieno c) -metil--butino d) -metil--butino e) -metil-1,-butadieno 70) Dê o nome UPA para o hidrocarboneto abaixo: V- 71) Dê o nome UPA para os hidrocarbonetos abaixos: ) ) ) V) 7)Dê o nome UPA para os hidrocarbonetos abaixos:

13 ) ) ) V) 7 - (Uftm MG/007/1ªFase)Dadas as reações orgânicas: ) + Pt 5 ) ( ) + Pt 5 ( ) 4 Os nomes dos compostos formados nas reações e são, respectivamente, a) benzeno e,-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e,-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e,-dimetilpropano (Unesp SP/005/Biológicas)O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. onsiderando os hidrocarbonetos,, e V, V a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático (Ufrn RN)A nomenclatura oficial (upac. do composto é: a) 1-metil--etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil--etil-butano. c) 1-etil-,-dimetil-butano. d) 1,1-metil--etil-butano. e) 1,1-dimetil--etil-ciclo-butano.

14 76 - (Osec SP)Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 77) Dê o nome oficial para os compostos a seguir: - - V- 79) Qual o nome UPA para cada um dos compostos abaixo; - V- V- V- - 78) Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir: )Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema upac de nomenclatura. 81) A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:

15 8) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua UPA. 8) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua UPA. 84) Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema UPA. - 85)Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema UPA. - - V- 86) Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:

16 - - V (Ufpe PE/005) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? O naftaleno fenantreno fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno a) Naftaleno e fenantreno b) icloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) iclobuteno e fenol e) icloexeno e benzeno 88 - (Ufscar SP/00/1ªFase) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) b) c) d) e) (Uepb PB/00) O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem causar á saúde do homem. Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: Um anel monocíclico coplanar será considerado aromático se o número de elétrons contidos no anel for igual a 4n +, onde n é um número inteiro. Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta regra. a) Kekulé b) ückel c) Wöhler d) Bohr e) Baeyer (Unifor E/00) O composto representado pela fórmula: tem molécula com O N O

17 tem molécula com:. anéis aromáticos. átomos de carbono. 9 átomos de hidrogênio Está correto o que se afirma SOMENTE em a) b) c) d) e e) e 91 - (Acafe S/001/Julho) O composto 1, - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições são indicadas por: a) beta b) para c) orto d) meta e) alfa 9 - (Ufg GO/1996/1ªFase) Observe as estruturas a seguir: (A) (B) () Sobre essas estruturas é correto afirmar: 01. representam três substâncias químicas diferentes; 0. a substância B recebe o nome UPA de -metil-benzeno; 04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp; 08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo metila e o anel; 16. a estrutura possui três carbonos insaturados e quatro saturados; 94 - (Ufg GO/1994/ªFase) Uma bala disparada por revólver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala é 69 g; que um dos componentes da cola é o tolueno, cuja fórmula molecular é 7 8 ; que o carbono faz quatro ligações; que o faz 1 ligação e que existem ligações na molécula do tolueno, responda: a) sendo a bala constituída apenas por átomos de chumbo, quantos atingiram o menino? b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula de tolueno? c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o tolueno é volátil? 95 - (Unesp SP/1994/onh. Gerais) São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) éter etílico e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol (Uniube MG/Julho) O composto aromático de fórmula 6 6 corresponde a: a) benzeno b) hexano c) ciclo-hexano d) ácido benzóico e) fenilamina 97) Dê o nome do hidrocarboneto:

18 98) Dê o nome do hidrocarboneto: 99) Dê o nome do hidrocarboneto: 100) Dê o nome do hidrocarboneto: (Puc camp SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. é: Sua fórmula mínima fica: a) 10 8 b) c) 4 d) 5 4 e) 10 - (Osec SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) e) (Puc PR) Substituindo todos os hidrogênios das posições beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de átomos de carbono do composto formado? a) 6 b) 8 c) 10 d) 1

19 e) ) Dê o nome do hidrocarboneto: 105) Dê o nome do hidrocarboneto: 106)Dê o nome do hidrocarboneto: 107) Dê o nome do hidrocarboneto: 108) Dê o nome do hidrocarboneto: 109)Dê o nome do hidrocarboneto: 110) Dê o nome do hidrocarboneto: 111) Dê o nome do hidrocarboneto:

20 11) Dê o nome do hidrocarboneto: 11) Dê o nome do hidrocarboneto: 114) Dê o nome do hidrocarboneto: 115) Dê o nome do hidrocarboneto: 116) Dê o nome do hidrocarboneto: 117) Dê o nome do hidrocarboneto: 118)Dê o nome do hidrocarboneto:

21 119) Dê o nome do hidrocarboneto:

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a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal. Aluno (a): 01 - (UNESP SP) O composto orgânico 2,2-dimetil--metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. a) Escreva a fórmula estrutural desse

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