// QUESTÃO 01 PROENEM 26/02/2019 QUÍMICA

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1 QUÍMICA PROF. AMANDA THOMÉ // QUESTÃO 01 Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. a) Sua fórmula molecular é C 9 H 6 O 4 b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Sua fórmula molecular é C 9 H 8 O 4 d) Possui cinco ligações p (pi) e vinte ligações s (sigma).

2 // QUESTÃO 02 Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes ingredientes: óleo, ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras substâncias tais como os antioxidantes: Considerando suas estruturas, quantos átomos de carbono quartenário da BHA e qual a fórmula molecular do BHT? a) apenas um; C 15 H 24 O. b) dois; C 15 H 24 O. c) cinco; C 13 H 22 O. d) três; C 13 H 22 O. // QUESTÃO 03 A molécula abaixo representa o caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que é precursora da vitamina A. A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol. b) possui formula molecular C 40 H 30. c) contém 22 carbonos sp 2. d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.

3 // QUESTÃO 04 Analise o composto representado na figura a seguir Assinale a alternativa correta em relação ao composto. a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. c) Este composto possui quatro insaturações. d) Neste composto encontra-se dois carbonos quartenários. e) Este composto é representando pela forma molecular C 16 H 32. // QUESTÃO 05 A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma serricorne'. Considere a estrutura química desse feromônio. A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como a) acíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. e) alifática, normal, homogênea e saturada

4 // QUESTÃO 06 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH 4,H 2 S (cheiro de ovo podre) e CO 2 ; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da celulose, substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível de ser representada de forma simplificada pela equação: (C 6 H 10 O 5 )n + nh 2 O 3 nch nco 2 Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante) TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4, Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna [adapt.] // QUESTÃO 06 Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas. a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp² e cadeia carbônica homogênea. b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp², mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp² e cadeia carbônica heterogênea. d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.

5 // QUESTÃO 07 A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir. Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C 14 H 22 ON. b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp 2. c) tem quatro átomos de carbono primário. d) tem quatro ligações ð. e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. // QUESTÃO 08 A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é a) b) c) d) e)

6 // QUESTÃO 09 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ð ressonantes. // QUESTÃO 09 Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV.

7 // QUESTÃO 10 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir: Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C 10 H 15. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. // GABARITO 1. C 2. A 3. C 4. B 5. D 6. B 7. A 8. C 9. D 10.C