Mas será que preciso conhecer todos eles?

Transcrição

1 Quantos compostos orgânicos existem atualmente? São milhões de compostos orgânicos. Não, isso seria impossível! Mas será que preciso conhecer todos eles?

2 ompostos orgânicos lasses orgânicas São grupo de substâncias que apresentam certa semelhança em sua composição e em suas propriedades químicas. aracterizadas pela presença de grupos funcionais

3 H 3 H 2 H2 H 2 H2 H 2 H 3 H 2 H2 O H2 H 2 Hidrocarboneto e H Éter -O- H 3 H 2 H H 2 N H2 H2 H 3 H 2 H2 O H2 H 2 Amina -NH 2 etona O H 3 H 2 H2 H 2 H2 H 2 H2 OH H 3 H 2 H2 H 2 H2 H 2 O OH Álcool OH Ácido carboxílico O OH

4 Quais são as diferenças entre os compostos orgânicos? Tamanho da cadeia Tipo de ligação Função Tudo isso deve ser indicado na nomenclatura orgânica.

5 Princípios da nomenclatura orgânica Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica 1 met 2- et 3 prop 4 but 5-pent 6 hex 7-hept 8- oct 9-non AN ligação simples EN ligação dupla IN ligação tripla DIEN duas duplas O hidrocarboneto OL Álcool AL aldeído ONA cetona ÓIO- ácido carboxílico

6 Hidrocarbonetos? Mais de 19 milhões de compostos orgânicos. ompostos formados apenas por arbono e hidrogênio Petróleo

7 Hidrocarbonetos Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos acíclicos saturados acíclicos Insaturados (uma dupla) acíclicos Insaturados (uma tripla) acíclicos Insaturados (duas duplas) n H 2n+2 n H 2n n H 2n-2 n H 2n-2 H 4 H 2 H H 2 metano eteno propino propadieno

8 23 H 3 H H Hex-2-eno Pent-1-ino 3HH H Hepta-1,5-dieno

9 lassificando os alcadienos Acumulados As duas duplas ligações estão no mesmo carbono. Isolados Quando as ligações duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples onjugados Quando as ligações duplas estão separadas por uma única ligação simples

10 Hidrocarbonetos iclanos iclenos cíclicos saturados íclicos Insaturados (uma dupla) n H 2n n H 2n-2 ciclohexano ciclopenteno

11 Hidrocarbonetos Aromáticos benzeno naftaleno antraceno fenantreno

12 Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia ramificada 3 H H3 1. Denominar a cadeia principal 2. Denominar os radicais (grupos substituintes) 3. Localizar os radicais através da numeração

13 Aprendendo a determinar a cadeia principal 1) maior sequência de carbonos adeia principal H 3 H ramificação 2) A cadeia principal nem sempre está escrita na horizontal ramificação adeia principal H 3 H H H ramificação ramificação

14 3) No caso de sequências com o mesmo número de carbono, a cadeia principal será a mais ramificada adeia principal H 3 H H 3 H H H 4 ramificações 3 ramificações 2 ramificações H 3 H H

15 4) Podem existir duas ou mais cadeias principais equivalentes H 3 H H 3 H

16 5) Havendo insaturação na cadeia carbônica, ela deve estar incluída na cadeia principal adeia principal H 2 H H H ramificação ramificação

17 Mas como nomear uma cadeia ramificada? Hex-2-eno Mas como nomear uma ramificação?

18 Grupos orgânicos substituintes metil H H butil H H etil propil H H isopropil H H H 3 H t-butil H s-butil isobutil

19 Grupos orgânicos substituintes H Etenil (vinil) fenil benzil

20 Nomeando cadeias ramificadas H 3 H metil 2-metilheptano Define-se a cadeia principal. A cadeia é numerada a partir da extremidade mais próxima da ramificação (substituinte) Os nomes dos radicais antecedem o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, sendo o nome de cada grupo substituinte antecedido pelo respectivo algarismo de posição.

21 Nomeando cadeias ramificadas H H metil metil 3,4-dimetilheptano Quando dois ou mais substituintes são idênticos, usam-se os prefixos di-, tri-, tetra

22 Nomeando cadeias ramificadas HH metil etil 4-etil-3-metilheptano Se existirem duas ou mais substituintes diferentes, elas serão referidas em ordem alfabética. Na colocação por ordem alfabética de substituintes não se consideram prefixos como sec-, terc-, di-, tri-, tetra-. Porém o prefixo iso é considerado.

23 Nomeando cadeias ramificadas H A cadeia é numerada a partir da extremidade mais próxima da insaturação, havendo mais do que uma, de modo que para o conjunto dos substituintes resultem os números mais baixos possível.

24 De o nome oficial dos compostos a seguir: metil etil 6 terc-butil metil metil metil 7 3-etil-2-metil-hexano 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno

25 cicloalcanos hidrocarbonetos de cadeia fechada metilciclobutano etilciclopentano metil etil 1-etil-3-metilciclopentano Ordem alfabética numeração preferêncial

26 etil-1,1-dimetilciclopentano Quando existe mais de um substituinte a numeração dos carbonos do ciclo deve começar pelo carbono que apresentar maior quantidade de substituintes, de modo a se obterem os menores algarismos possíveis para os carbonos nos quais existem outros substituintes.

27 hidrocarbonetos de cadeia fechada cicloalcenos etil-1-metilciclopenteno

28 hidrocarbonetos de cadeia fechada benzeno um substituinte etilbenzeno isopropilbenzeno

29 benzeno Dois substituintes ,2-dimetilbenzeno etil,2-metilbenzeno 4 5 6

30 orto para meta orto-dimetilbenzeno 1 para-dimetilbenzeno 2 3 meta-dimetilbenzeno

31 Observação: Em estruturas mais complexas, o benzeno pode ser considerado como uma ramificação (fenil) fenil-2,2-dimetil-hexano

32

33

34

35

36

37