Ficha de apoio Química Regras de nomenclatura de alcanos e derivados halogenados

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1 ÍSIA E QUÍMIA A (ANO 1) icha de apoio Química Regras de nomenclatura de alcanos e derivados halogenados Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogénio. O carbono, sendo um elemento do grupo 14 da Tabela Periódica, tem 4 electrões de valência, razão pela qual não tem tendência a formar compostos iónicos mas sim a estabelecer ligações covalentes: partilha de electrões com outros átomos. Vais estudar somente os hidrocarbonetos que contêm ligações simples (partilha de um par de electrões) entre os átomos de carbono: os alcanos e os seus derivados halogenados. Alcanos De cadeia aberta De cadeia fechada (cicloalcanos) De cadeia ramificada De cadeia fechada 1 Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear O sistema de regras de nomenclatura que é usado internacionalmente é o proposto pela IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry). Já se viu que o carbono tem 4 electrões de valência logo, para ficar estável, precisa de partilhar esses 4 electrões e mais 4, isto é, estabelece 4 ligações covalentes com outros átomos (lembra-te que uma ligação covalente é a partilha de 2 electrões). O nome do alcano depende do número de átomos de carbono que ele contém. Assim, o nome é obtido adicionando ao prefixo que indica o número de átomos de carbono a terminação ano. Por exemplo, o alcano mais simples que existe é o que tem um átomo de carbono, em que o prefixo é met. om a terminação ano, o composto chamar-se-á metano. Os restantes prefixos encontram-se na tabela seguinte: N.º átomos de carbono prefixo N.º átomos de carbono prefixo 1 Met 6 ex 2 Et 7 ept 3 Prop 8 Oct 4 But 9 Non 5 pent 10 Dec ristina Vieira da Silva Página 1 de 5

2 omo exemplos tens: etano 2 átomos de carbono butano 4 átomos de carbono 2 Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada Vejamos os seguintes hidrocarbonetos com 5 átomos de carbono cada um. 3 Qual a diferença entre eles? Um é de cadeia linear, o primeiro, pois os átomos de carbono estão ligados a, no máximo, 2 átomos de carbono. O segundo é de cadeia ramificada, pois há, pelo menos, um átomo de carbono (assinalado a laranja na fórmula de estrutura) ligado a 3 átomos de carbono (poderá também ligar-se a 4, no máximo). Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se de grupos substituintes e o seu nome obtém-se a partir do nome do alcano respectivo substituindo a terminação ano por ilo : - 3 é o grupo metilo é o grupo etilo é o grupo propilo, etc. Para dar nome a um alcano de cadeia ramificada deves obedecer às seguintes regras: 1º) Identificar a cadeia principal: a cadeia linear mais comprida. 3 ou 3 Na figura a cadeia principal encontra-se a cores. É indiferente a cadeia que escolhes, desde que seja a cadeia linear que contenha o maior número de átomos de carbono, pois o nome do composto será sempre o mesmo. 2º) Dar nome à cadeia principal: é o nome do alcano correspondente; neste caso, como tem 6 átomos de carbono, a cadeia principal terá o nome de hexano. ristina Vieira da Silva Página 2 de 5

3 3º) Dar nome aos grupos substituintes: tudo o que não pertence à cadeia principal é um grupo substituinte (a azul na figura). 3 metil etil 4º) Numerar a cadeia principal: numerar cada átomo de carbono da cadeia principal em sequência, começando pela extremidade que origina menor soma dos números dos átomos de carbono ligados às ramificações Nesta numeração, os grupos substituintes ficam nas posições: Etil: carbono 4 Metil: carbono Nesta numeração, os grupos substituintes ficam nas posições: Etil: carbono 3 Metil: carbono 5 A numeração a laranja é a mais baixa, logo a mais correcta. ada grupo substituinte é indicado pelo nome e posição do grupo, na cadeia principal, antes do nome desta. A posição de cada grupo substituinte é separada do nome respectivo da cadeia principal por um hífen (-). Os grupos substituintes são colocados por ordem alfabética. Assim, para o composto que estávamos a estudar: adeia principal: hexano Grupos substituintes: 4-etil 2-metil Nome do composto: 4-etil-2-metil-hexano Pode acontecer que o grupo substituinte seja o mesmo. Neste caso, adicionas o prefixo di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo e a posição de cada um deles deve ser assinalada por ordem crescente e separada por vírgulas adeia principal: pentano Grupos substituintes: 2,3-dimetil 3 Nome do composto: 2,3-dimetilpentano ristina Vieira da Silva Página 3 de 5

4 3 Nomenclatura dos cicloalcanos A cadeia principal é a cadeia cíclica. O restante são grupos substituintes. No composto seguinte, a cadeia principal encontra-se a verde. 3 3 O nome da cadeia principal é igual ao do alcano de cadeia linear mas com o prefixo ciclo. Então, para este composto a cadeia principal será ciclopentano. Os átomos de carbono são numerados segundo as regras anteriores. Então, para o composto que foi apresentado: adeia principal: ciclopentano Grupos substituintes: 1,2-dimetil Nome do composto: 1,2-dimetilciclopentano 4 Nomenclatura de derivados halogenados Muitas vezes, o grupo substituinte é composto não por átomos de carbono mas sim de outros elementos como, por exemplo, os halogéneos. Estes elementos, pertencentes ao grupo 17, têm 7 electrões de valência, o que faz com que fiquem estáveis partilhando 1 electrão de outro átomo (semelhante ao comportamento do hidrogénio). A nomenclatura para estes compostos é em tudo igual à dos restantes, com a única diferença em que o grupo substituinte não tem a terminação il mas é o próprio nome do elemento químico l grupo substituinte: metil grupo substituinte: cloro Nome do composto: 1-cloro-2-metilpropano A seguir, tens alguns exemplos de clorofluorcarbonetos, vulgarmente conhecidos como. reon 11 l l l triclorofluoretano reon 12 l l diclorodifluormetano reon 113 l l l 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoretano ristina Vieira da Silva Página 4 de 5

5 Para finalizar, tens um exemplo de um composto um pouco mais complexo. No entanto, se seguires todas as regras de que se falou anteriormente, chegarás ao seu nome. l l l l adeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil Posição dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 3-etil 2-flúor 5-metil Soma das posições: = 19 adeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil Posição dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 4-etil 5-flúor 2-metil Soma das posições: = 20 A numeração mais baixa é a que está representada a laranja. Assim, o nome do composto será: 4,5-dicloro-3-etil-2-flúor-5-metil-hexano ristina Vieira da Silva Página 5 de 5