FUNÇÕES ORGÂNICAS: ÁLCOOIS. Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfro

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1 FUNÇÕES ORGÂNICAS: ÁLCOOIS Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfro giseli.menegat@caxias.ifrs.edu.br maira.manfro@caxias.ifrs.edu.br

2 DEFINIÇÕES ÁLCOOL: composto orgânico que contém carbono, hidrogênio e oxigênio. Possui um ou mais grupos hidroxila ligados diretamente a um átomo de carbono saturado. GRUPO HIDROXILA (ou oxidrila): é um grupo funcional dos álcoois e é responsável por suas propriedades químicas. Representação: OH CARBONO SATURADO: o carbono ligante faz ligação simples.

3 DEFINIÇÕES Portanto pode-se representar a fórmula geral dos álcoois por: R - OH Sabendo que: R = cadeia carbônica OH = grupo hidroxila ATENÇÃO: nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila podem ser considerados álcoois. Exemplo: CH 2 = CH OH Não é um álcool, é um enol, pois o OH está ligado a um CARBONO INSATURADO Não é um álcool, é um fenol, pois o OH está ligado a um ANEL BENZÊNICO

4 Figura 1. Álcool comum usado em casas para limpeza. Figura 2. O álcool está presente em bebidas alcoólicas e deve ser evitado ou consumido moderadamente, pois afeta o sistema nervoso e diminui as funções cerebrais.. ÁLCOOIS PRESENTES NO COTIDIANO Os álcoois estão presentes na nossa vida mais do que possamos imaginar. O álcool pode tanto ser um combustível de carro como estar presente nas bebidas alcoólicas, só vai mudar a concentração. Nesse caso estamos falando do álcool comum, mais conhecido como etanol ou álcool etílico (CH 3 - CH 2 OH). Ele pode ser usado como: Solvente em perfumes, desodorante e medicamentos; Na limpeza doméstica; Produção de bebidas; Combustível de automóveis.

5 COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM? Para nomear os álcoois segue-se o mesmo padrão que os hidrocarbonetos. A diferença está no sufixo que, agora, usaremos: OL. SUFIXO * FUNÇÃO HIDROCARBONETO ÁLCOOIS NOME O OL O SUFIXO OL FOI TIRADO DO PRÓPRIO NOME ÁLCOOL.

6 RELEMBRANDO... INFIXOS PREFIXO PREFIXO Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME 1 MET 11 UNDEC 2 ET 12 DODEC 3 PROP 15 PENTADEC TIPOS DE LIGAÇÃO SIMPLES DUPLA TRIPLA NOME AN EN IN 4 BUT 20 EICOS 5 PENT 21 HONEICOS 6 HEX 22 DOCOS 7 HEPT 23 TRICOS 8 OCT 24 TETRACOS 9 NON 30 TRIACONT 10 DEC 40 TETRACONT

7 CADEIA PRINCIPAL RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES... METIL ETIL PROPIL ISOPROPIL sec -BUTIL CADEIA PRINCIPAL n -BUTIL TERC BUTIL ISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL TERC- PENTIL

8 COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM? 1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL, COMEÇANDO PELO MAIS PRÓXIMO DA HIDROXILA; 2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO, SE HOUVER; 3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL (A MAIS LONGA); 4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES; 5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA NUMERANDO O CARBONO DA HIDROXILA. Exemplo: Nomenclatura: H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3 Tem 6C na sua cadeia principal = HEX Só tem ligações simples = AN OH É um álcool = OL PENTAN-2-OL A hidroxila está no carbono = 2

9 COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM? NOMENCLATURA ANTIGA Fique ligado que muitos exercícios ou até mesmo vestibulares ainda seguem as antigas regras da IUPAC, a qual indicava o carbono da hidroxila antes do nome. Exemplo: Nova regra: propan-1-ol Regra antiga: 1-propanol Exemplo 2: Nomenclatura: H 3 C - CH - CH 2 - CH - CH 3 H 3 C OH 4- METIL-PENTAN-2-OL Tem 6C na sua cadeia principal = HEX Só tem ligações simples = AN É um álcool = OL A hidroxila está no carbono = 2 Uma ramificação no carbono 4 = 4- METIL ANTIGA REGRA:4-METIL-2-PENTANOL Exemplo 3: Nomenclatura: Tem 1 ciclo com 5 C = CICLOPENT Só tem ligações simples = AN É um álcool = OL CICLOPENTANOL

10 COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM? OUTRA NOMENCLATURA Uma nomenclatura muito usual é: ÁLCOOL + NOME DO GRUPO ORGÂNICO + ICO Exemplo: CH 3 - CH 2 OH Nome IUPAC: etanol Nome comum: Álcool etílico Exemplo 4: Nomenclatura: H 3 C - CH - CH Tem 6C na sua cadeia principal = HEX 3 Só tem ligações simples = AN OH PROPAN-2-OL É um álcool = OL A hidroxila está no carbono = 2 Uma ramificação no carbono 4 = 4- METIL ANTIGA REGRA: 2- PROPANOL NOMENCLATURA COMUM: ÁCIDO ISOPROPÍLICO 6 Nomenclatura: Exemplo 5: 5 1 É um benzeno = benzeno Só tem ligações simples = AN 4 2 É um álcool = OL 3 A hidroxila está no carbono = 1 Uma ramificação no carbono 3 = 3- ETIL 3-ETIL-5-METIL-HIDROXIBENZENO Uma ramificação no carbono 5 = 5-METIL

11 EXERCÍCIOS 1. Identifique dentre os compostos abaixo quais são álcoois. a) b) c) d) e) f)

12 EXERCÍCIOS 2 - Dê o nome para os seguintes ácidos: a) b) c) d) e) f)

13 RESPOSTAS 1. a) álcool b) éter c) aldeído d)cetona e) álcool f) álcool 2. a) 2-butanol b) 2-metilpropan-2-ol c) metanol d) but-3-en-2-ol e) álcool benzílico ou álcool aromático f) 3-heptanol

14 REFERÊNCIAS FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano, volume único, 3. ed. São Paulo: Moderna, 2007 PEQUIS. Química e sociedade, vol. único. São Paulo:Nova Geração, 2005 Figura _alcool_coperalcool_01.jpg?v= Figura 2.