Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica

Transcrição

1 Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica Funções Orgânicas 1

2 Função Química Orgânica - Consiste no conjunto de compostos orgânicos (grupo funcional) características com propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional Grupos de átomos específicos que conferem reatividade e propriedades predeterminadas a uma molécula. As funções orgânicas podem ser divididas em: Funções Hidrogenadas Funções Oxigenadas Funções Nitrogenadas 2

3 3

4 4

5 Vitamina C Triglicerídeos Aspartame Colesterol 5

6 Função Mista: Quando um composto possui mais de um tipo de função orgânica, dizemos que ele possui função mista. A escolha da função principal e a denominação dos grupos funcionais considerados ramificações são dadas de acordo com o seguinte critério: Ácido carboxílico > Aldeído > Cetona > Amina > Álcool > Haleto (Cloro, Bromo, Flúor, Iodo). 6

7 Séries Orgânicas 7

8 Tais séries permite prever e estudar propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos. São elas: a) Homóloga Consiste de uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função que diferentes entre si por um ou mais grupos CH 2. 8

9 Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si; Suas propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica. 9

10 b) Isóloga - é uma seqüência de compostos que diferem entre si apenas por um ou mais grupos H 2. Os compostos formadores de uma série isóloga são denominados isólogos entre si; Eles diferem pela saturação ou ciclização; Em geral suas propriedades físicas são semelhantes por possuírem massas moleculares próximas. Entretanto, as propriedades químicas são diferentes, devido o arranjo da estrutura molecular. 10

11 c) Heteróloga - é um conjunto de compostos com funções diferentes contendo o mesmo número de carbonos. Suas propriedades físicas e químicas são diferentes. 11

12 Hidrocarbonetos 12

13 Hidrocarbonetos (CxHy) Compostos orgânicos constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio. As subfamílias dividem-se em: 13

14 Fontes de Hidrocarbonetos 14

15 Alcanos: Hidrocarboneto parafínicos. Fórmula Geral: CnH 2n+2 Nomenclatura (IUPAC): PREFIXO + AFIXO+SUFIXO a) Para Alcanos não Ramificados: Nome Nº de Carbono Estrutura 15

16 B ) Para Alcanos de Cadeia Ramificadas: 16

17 Regras: 1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano; 2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo substituinte; Ex: 3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte; 17

18 2-Metilhexano 3-Metilheptano Errado: Correto: 2,5-dimetilheptano 18

19 19

20 20

21 c ) Grupos Alquilas Ramificados Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono. 21

22 22

23 Fontes Primárias de Alcanos: Gás natural e Petróleo Indústria Petroquímica

24 Lodo de esgoto

25 25

26 Alcenos: Hidrocarboneto etilênicos ou olefinas. Fórmula Geral: CnH 2n Nomenclatura (IUPAC):

27 Alcadienos (diolefinas ou dienos): Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Ex: H 2 C = C = CH 2 C 3 H C 3 H 4 Propadieno H 2 C = CH CH = CH 2 C 4 H C 4 H 6 Buta-1,2-dieno

28 Indústria Polímeros Ex: Polietileno

29 ALCINOS (Ou Alquinos): Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n - 2 Ex: 2,3,4,5 tetrametilhex-3-ino

30 CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral: C n H 2n Ex: a) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Ex: a) CH 2 b) C 4 H C 3 H C 3 H 4 HC CH C 4 H 6 Ciclopropeno

31 COMPOSTOS BICÍCLICOS (BICICLOALCANOS) Os compostos bicíclicos contendo dois anéis fundidos ou em pontes são denominados bicicloalcanos, e na sua nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo ao número total de átomos nos anéis como nome parental. 31

32 32

33 AROMÁTICOS: Apresentam pelo menos um anel benzênico, ou aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico. BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

34

35 35

36 Aromaticidade - Regra de Huckel (4n+2) Indica se um composto tem ou não propriedades aromáticas. Ou seja, para uma substância cíclica ser plana e aromática, sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, em que n é um numero inteiro qualquer. Ex: De acordo com a regra uma substância aromática deve ter 2 (n=0), 6 (n=1), 10 (n=2), 14 (n=3), etc. elétrons π. Assim, a regra afirma que uma substância para ser aromática deve conter um numero ímpar de pares de elétrons π. 36

37 37

38 Conformações de Alcanos e Cicloalcanos: São formas moleculares temporárias que resultam de uma rotação. Cada estrutura possível é chamada de confôrmero. Alcanos: Rotação em Torno de Ligação Carbono-Carbono 38

39 Conformação do Etano Rotação do Carbono - Carbono Carbono de traz Observador Carbono da frente 39

40 Estabilidade da Conformação 40

41 Análise Conformacional : Etano Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero eclipsado. Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes. 41

42 42

43 Impedimento estérico Conformação eclisada do butano 43

44 Análise Conformacional : Butano Impedimento estérico: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou grupos. 44

45 Cicloalcanos: Tensão no Anel (Tensão de Baeyer) A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do ângulo de ligação ideal 109,5. Ciclohexano mais estável 45

46 Conformação do Ciclohexano 46

47 Conformação do Ciclohexano 47

48 Haletos Orgânicos - São compostos orgânicos derivados da substituição de um H do hidrocarboneto por um halogênio (F, Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo do número de átomos de halogênios presentes na molécula. Fórmula Geral: R X ou RX Nomenclatura: 1 -Oficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente 2 -Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila) 48

49 Álcoois São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (-OH) ligados à átomos de carbono saturados. Fórmula Geral: R OH Nomenclatura: Etan-1,2-diol 49

50 50

51 FENÓIS: São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidróxi (-OH) ligados diretamente a um anel benzênico. Fórmula Geral: Ar OH (onde Ar = aromático: anel benzênico) Ex: Nomenclatura: OFICIAL: Localização do OH + Hidróxi+ nome do aromático 51

52 Aplicação: Antioxidante para serem adicionados aos alimentos, cuja finalidade consiste de retardar a deterioração por auto-oxidação. Compostos similares são adicionados a outros materiais como plásticos e borrachas, com o intuito de protegê-los da auto oxidação. Hidróxi-Tolueno butilado (BHT) 52

53 ÉTERES: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio, ligado a dois átomos de carbono. São compostos de cadeia heterogênea. Fórmula Geral: R O R Nomenclatura Oficial: Nomenclatura Usual: Ex: metóxiciclohexano 53

54 Éteres cíclicos Aplicação: solventes químicos inertes usados em reações orgânicas, extração de óleos, essências e gorduras de suas fontes naturais, e anestésicos. 54

55 ALDEÍDO: São compostos orgânicos que contém um grupo carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono primário. Fórmula Geral: R-COH Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ AL O O O CH 3 O H C C H 3 C CH 3 CH 2 C CH 3 CHCH 2 C H H H H formaldeído etanal (acetaldeído) propanal 3-metilbutanal C O benzaldeído H 55

56 Aplicação: Óleos essenciais e na obtenção de resinas, inseticidas (DDT), conservação de peças anatômicas e outros. Citronela (óleos de citronela) Limão e capim-limão Cinamaldeído (óleos de canela) Benzaldeído (óleos de amêndoas) Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) 56

57 CETONA: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono secundário Fórmula Geral: Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ ONA O O CH 3 CCH 3 CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 propanona ou acetona (dimetil cetona) O 2-pentanona (metil propil cetona) O CH 3 CH 2 CCH 3 2-metilciclohexanona CH 3 CCH 2 CH=CH 2 4-penten-2-ona (alil metil cetona)

58 ÁCIDOS CARBOXÍLICO: São compostos orgânicos que apresentam um grupo carbonila ligado ao um grupo -OH. A união do grupo carbonila e um grupo hidroxila, formar o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Fórmula Geral: Nomenclatura Oficial: ÁCIDO + PREFIXO+AFIXO+ ÓICO CH 3 C O OH O HO C C O OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico)

59 ÉSTERES: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um O ácido carboxílico. O R C OH + H OR' R C OR' + H 2 O Fórmula Geral: Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ OATO+DE+ Nome do substituinte + ILA C H 3 O C OCH 2 CH 3 acetato de etila ou etanoato de etila CH 3 CH 2 O C OC(CH 3 ) 3 propanoato de terc-butila C H 3 O C OCH=CH 2 Cl acetato de vinila ou etanoato de vinila O C OCH 2 CH 3 p-clorobenzoato de etila

60 FUNÇÕES NITROGENADAS AMINAS: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral: 60

61 Nomenclatura: Oficial: Prefixo +Afixo+ Localização do Grupo Amino Usual: Nome do Substituinte + ILA + AMINA 61

62 AMIDAS: São compostos orgânicos que são caracterizados quando o nitrogênio estar ligado diretamente à carbonila. Fórmula Geral: Nomenclatura Oficial: PREFIXO + AFIXO +AMIDA (Etanamida) 62

63 N-fenil-N-propiletamida N,N dimetiletamida N-feniletanamida 63

64 64