Questões das provas de 2010 e 2011

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Larissa Chaplin Fagundes
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1 Questões das provas de 2010 e (UERJ-modificada) - O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estruturais: Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica. Em seguida, indique o número total de carbonos primários existentes na molécula de eugenol. 2. (UFSCAR) - O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. 3. (UFSC-modificada) - O butano é um gás incolor, inodoro e inflamável, derivado do petróleo, utilizado como gás de cozinha. a) Escreva a fórmula estrutural do butano. b) Dê o nome IUPAC de um isômero do butano. c) Escreva a equação da reação de combustão de um mol de butano devidamente balanceada.

2 4. (UDESC-modificada) - O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as moléculas do antibiótico tetraciclina. a) Circule as funções orgânicas identificando-as. b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no composto. c) Dê a fórmula molecular do composto. 5. (UDESC-modificada) - Você provavelmente já mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses compostos químicos pertencem à função éster e são também conhecidos como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos também são usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da essência da baunilha e é empregado em confeitarias (indústria de alimentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir: a) Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? (figura 1) b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na figura 2. Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido butanoico e etanol (álcool) reagem conforme a reação acima descrita.

3 6. (UFPB) - As proteínas são macromoléculas com massas moleculares que vão de 5000 a alguns milhões de unidades de massa atômica, sendo essas proteínas constituídas por monômeros, que são os aminoácidos. Nesse sentido, considere os aminoácidos a seguir. Com relação aos aminoácidos alanina, valina, leucina, isoleucina e fenilalanina, é correto afirmar: a) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, normal e homogênea. b) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, ramificada e homogênea. c) Os radicais ligados ao carbono 2 são, respectivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e benzil. d) Todos possuem um grupo amino e um grupo carbonila, ligados ao mesmo átomo de carbono. e) O nome oficial da leucina é ácido 2-amino-3- isopropil-propanóico. 7. (PUC-RIO-modificada) - A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: a) trata-se de uma substância aromática. b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. c) sua fórmula molecular é C 2 HNCl. d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. e) identifica-se a presença de ligações duplas em sua estrutura.

4 8. (MACKENZIE) - O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol: e nela é possível identificar: a) um radical fenil. b) os radicais metil e isopropil. c) uma substância orgânica da função fenol. d) um álcool aromático. e) uma substância de fórmula mínima CHO. 9. (UDESC-modificada) - Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina ou cicloalcanos. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. ( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de cima para baixo. a) V - F - F - V - V b) F - V - V - F - V c) V - F - V - F F d) F - F - V - V - F e) V - V - F - F - V

5 10. (UNIFESP) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a a) C 18 H 35. b) C 18 H 36. c) C 17 H 35. d) C 17 H 34. e) C 17 H (FATEC) - O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3 H 8 e butano, C 4 H 10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcenos. b) alcanos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos.

6 12. (UFRRJ) - O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente: a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. b) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. d) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. 13. (UFRRJ) - A adrenalina é uma substância liberada em nosso organismo em momentos de tensão, medo e pânico. Sua estrutura molecular é formada por uma cadeia mista, aromática, heterogênea, que é representada por: Os grupos funcionais presentes na estrutura da adrenalina representam as seguintes funções químicas: a) fenol, amina e álcool. b) álcool, fenol e amida. c) amida, ácido carboxílico e fenol. d) carbilamina, álcool e fenol. e) álcool, amina e éter

7 14. (UERJ) - O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é: 15. (UFRS-modificada) - Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H 2 C=CHCl b) CH 2 ClBr c) CH 2 Cl CH 2 Cl d) CH 2 Cl CH 2 Br e) CHCl=CHCH 3

8 Gabarito: 6-C, 7-C, 8-B, 9-C, 10-E, 11-B, 12-B, 13-A, 14-A e 15-E

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