UNIVERSIDADE ESTÁCIO DE SÁ CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS BIOQUÍMICA Prof. William Volino

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1 I Funções químicas orgânicas UNIVERSIDADE ESTÁI DE SÁ URS DE IÊNIAS BILÓGIAS BIQUÍMIA Prof. William Volino Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas. As orgânicas são formadas basicamente por átomos de carbono e hidrogênio. carbono é tretravalente, ou seja, é capaz de fazer quatro ligações covalentes com outros átomos. - omo dar nomes aos compostos orgânicos s nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPA. Para os compostos de cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber: PREFIX + INFIX + SUFIX prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia. Para os dez primeiros, temos: - MET - EX - ET 7 - EPT - PRP 8 - T - BUT 9 - NN - PENT 0 - DE infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligações simples somente. EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla. Sufixo: é a terminação característica da função química. - Nomes de alguns compostos de cadeia normal.- idrocarbonetos ompostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. ALANS apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: n n+. N o de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome met an o metano et an o etano 8 prop an o propano 0 but an o butano International Union of Pure and Aplied hemistry.

2 ALENS cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: n n. N o de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome et en o eteno prop en o propeno 8 but en o buteno 0 pent en o penteno ALINS cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: n n. N o de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome et in o etino prop in o propino but In o butino ALADIENS cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: n n. Exemplo: = =,-butadieno IL ALANS cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: n n. ciclopropano; ciclopentano IL ALENS cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: n n. ciclobuteno; ciclohexeno benzênico: 7 8 ARMÁTIS São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo naftaleno.- Derivados halogenados (haletos de alquila) 7 ou antraceno benzeno Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de por átomos de halogênios ( F, l, Br e I). Para dar o nome IUPA, escreve-se o nome do halogênio seguido do hidrocarboneto correspondente. 7 ou fenantreno l clorometano; Br bromoetano.

3 .- ompostos oxigenados Álcoois: são compostos que possuem o grupo ligado a um carbono saturado. A fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto pela hidroxila. fórmula prefixo infixo sufixo nome met an ol metanol et an ol etanol prop en ol propenol Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima. Enóis: são compostos que possuem o grupo ligado a carbono sp, isto é, com dupla ligação. Exemplo: = etenol Fenóis: são compostos que apresentam o grupo ligado diretamente ao anel benzênico. Exemplo: hidróxibenzeno (fenol comum) Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional. oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi. Exemplo: metoxi-etano Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( = ) na extremidade da cadeia. fórmula prefixo infixo sufixo nome met an al metanal et an al etanal = prop en al propenal etonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. fórmula prefixo infixo sufixo nome prop an ona propanona but an ona butanona but in ona butinona Ácidos carboxílicos: carboxila (-). são compostos que apresentam o grupo funcional chamado fórmula prefixo infixo sufixo nome met an óico ác. metanóico et an óico ác. etanóico = prop en óico ác. propenóico carbonila no aldeído carbonila na cetona grupo carboxila

4 Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por anidrido. Exemplo: - anidrido etanóico Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do da carboxila por um cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por AT e a seguir o nome do cátion. Na + metanoato de sódio; K + etanoato de potássio Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do da carboxila por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo AT no lugar de óico. Exemplo: metanoato de metila (deriva do ácido metanóico)..- loretos de acila ácido etanóico - - São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo ILA no lugar de óico. Exemplo: -l cloreto de etanoíla; - -l cloreto de propanoíla.- Funções nitrogenadas Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do da carboxila pelo grupo N. fórmula prefixo infixo sufixo nome N met an amida metanamida N et an amida etanamida =N prop en amida propenamida Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -N (amino). As aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (N ) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente). fórmula prefixo infixo sufixo nome N met il amina metilamina N et il amina etilamina

5 Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -N (cianeto). Exemplo: -N etanonitrila Isonitrilas: apresentam o grupo funcional N (isocianeto). Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina Exemplo: -N metilcarbilamina Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional N (nitro). Para dar o nome IUPA escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. -N nitrometano; N nitrobenzeno N grupo nitro - Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos (chamados grupos orgânicos ou radicais ). aracterísticas da cadeia principal (na ordem de prioridade): o ) Possui o grupo funcional; o ) Possui o maior número de insaturações; o ) Possui o maior número de átomos de carbono; o ) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes. Normas IUPA para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada: - nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal; - Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem; - A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor possível; - s números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen, e separados entre si por vírgulas; - Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; - s grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela IUPA); Grupos orgânicos Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos s mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla. Atualmente o expressão grupo orgânico vem sendo mais utilizada do que o termo radical para definir os grupos substituintes na cadeia principal.

6 nome IUPA para as alquilas é: PREFIX + IL (ou ILA). N o de prefixo sufixo nome Fórmula met IL METIL(A) et IL ETIL(A) s grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são: derivados do propano: propil (n-propila) iso-propila (s-propila) derivados do butano: butila (n-butila) sec-butila (s-butila) isobutila terc-butila (t-butila) derivados do pentano: pentila (n-pentila) -- - isopentila - - neopentila Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen. s grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre. nome IUPA dos alquenilas é: PREFIX + EN + IL(A). s mais importantes são: = etenil(a) ou vinil(a) = - alil(a) s grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre. nome IUPA dos alquinilas é: PREFIX + IN + IL(A). Destacam-se: etinil - propargil Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos s radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são: fenil benzil orto-toluil (o-toluil) meta-toluil (m-toluil) para-toluil (p-toluil)

7 7 -naftil -naftil EXERÍIS. Qual o nome IUPA para os compostos abaixo? a. ramificação metil ( ) cadeia principal com função álcool b. h.c. com uma ligação dupla (alceno) c. carbonila cetônica d. e. Br Br carbonila aldeídica f. - - = g. função éster h. N grupo amida i. grupo carboxila

8 8 j. l. N m. N n. N Trata-se de uma amida N-monosubstituída. Trata-se de uma amida N-dissubstituída. o. Regra dos menores números p. 7 8 No naftaleno a numeração dos carbonos é feita desta maneira. q. A sequência menor recebe o prefixo + oxi. A sequência maior recebe o nome do hidrocarboneto. r. Deriva do ácido metilpropanóico Deriva do ácido etanóico

9 9 II Soluções - São misturas uniformes de átomos, íons ou moléculas de duas ou mais substâncias. - Geralmente uma das substâncias é líquida - Possui dois componentes principais: Soluto: substância dissolvida, em menor quantidade Solvente: substância que dissolve, em maior quantidade - solvente mais comum é a água Possui átomos de hidrogênio ligados covalentemente a um átomo de oxigênio. A molécula é polar e se ligas a outras moléculas por pontes de hidrogênio É capaz de dissolver os solutos polares É capaz de dissociar os solutos bs. Dissociação: consiste na separação dos íons que formam um soluto pelas moléculas da água. Solubilidade de uma solução - É a massa do soluto que pode ser dissolvida numa certa quantidade de solvente numa determinada temperatura. - Expressa em gramas de soluto por 00 ml ou 00g de solvente numa dada temperatura Ex.: Sacarose: 0g por 00g de água a 0 08g por 00g de água a As soluções podem ser: Saturadas já possui a quantidade máxima de soluto para chegar ao equilíbrio Não saturadas possui menos soluto do que o necessário para chegar ao equilíbrio Supersaturadas possui mais soluto do que o necessário oncentração de uma solução - Especifica a quantidade de soluto presente numa dada quantidade de solvente ou solução. - Possui vários tipos, de acordo com as unidades utilizadas a) oncentração comum ou Densidade - Informa a massa do soluto em gramas contida em litro de solução (g/l) = m/v Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 00g/L Existem 00g de Nal em L

10 0 b) Porcentagem em massa - Indica a massa do soluto existente em 00 gramas de solução. P = gramas de soluto/gramas de solução x 00% Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 0% Existem 0g de Nal em 00g de solução c) Porcentagem em massa por volume - Indica a massa do soluto (em g) num determinado volume (00mL) de solução. P = m/v x 00% Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 0% Existem 0g de Nal em 00mL de solução d) oncentração Molar ou Molaridade (M) - Indica o número de mols do soluto dissolvido em cada um litro de solução bs. mol =,0 x 0 unidades do soluto M = nº mols/ L da solução Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a M = Existem mols de Nal em L de solução e) oncentração Molal ou Molalidade (m) - Indica a número de mols do soluto dissolvido em um kg de solvente m = nº mols/ Kg solvente Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a m = Existem mols de Nal em kg de solvente f) oncentração Normal ou Normalidade (N) - Indica o número de equivalentes-grama do soluto dissolvido em um litro de solução. bs: equivalente-grama é a massa de uma substância que numa reação química movimenta mol de cargas positivas ou negativas N = e/v Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a N = Existem eq-g de Nal em L de solução

11 Diluição de soluções - onsiste no preparo de soluções a partir da diluição de soluções de concentração conhecida. - Faz-se a adição de mais solvente a solução. Qual quantidade??? Utiliza-se a fórmula: V = V nde: = concentração inicial da solução V = quantidade da solução original que deverá ser utilizada = concentração final que desejo obter V = o volume final que desejo obter desta solução Portanto, a incógnita e o V. Ex. De uma solução de Nal 0M desejo obter 00 ml de uma solução M Logo: 0M. V = M. 00ml V = 00/0 = 0 ml

12 III Ácidos e Bases - Exemplo da água Existe em forma de moléculas de Se ioniza ligeiramente formando íons + e - A concentração destes íons é muito baixa na água pura A reação é reversível + se liga nas moléculas de e forma o íon hidrônico + - s ácidos e as bases alteram a quantidade destes íons nas soluções a) Ácidos - Moléculas que liberam íons + quando os átomos se dissociam, aumentando sua quantidade na solução. Ácidos fortes reagem fortemente com a água de forma que quase todas as moléculas liberam próton + Ex. l Ácidos fracos somente uma porção das moléculas liberam + Ex. b) Bases - Moléculas que liberam íons - quando os átomos se dissociam, aumentando sua quantidade na solução. Bases fracas Ex. N N + e Bases fortes Ex. Na e K c) Medida de p Indica a concentração de íons + numa solução, indicando acidez ou alcalinidade Quanto mais íons mais ácida é a solução e menor é o p p 0 a,9 ácido p 7,0 neutro p 7, a - alcalino