Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas

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Manoel Cesário
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maioria daquelas que contêm o elemento carbono na sua estrutura.

1 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas Adaptado pelo Prof. Luís Perna 1 Compostos orgânicos Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias que inclui a maioria daquelas que contêm o elemento carbono na sua estrutura. São exemplos de misturas de compostos orgânicos: O biodiesel, o bioetanol, o petróleo, etc. Estas misturas contêm outras substâncias em que o elemento carbono se encontra na sua estrutura

A cada classe ou família corresponde um conjunto característico de átomos que, em grande parte, é responsável pelas propriedades químicas e

2 Compostos orgânicos Os compostos orgânicos caracterizam-se por serem constituídos por carbono e outros elementos. Uma vez que muitos destes compostos apresentam características comuns, é possível agrupá-los em classes funcionais ou famílias. A cada classe ou família corresponde um conjunto característico de átomos que, em grande parte, é responsável pelas propriedades químicas e físicas dos compostos desse grupo. 3 3 Compostos orgânicos Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de fórmulas de estrutura condensadas. Por exemplo, no caso do butano (C 4 H 10 ): 4 4 2

Compostos orgânicos As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão

3 Compostos orgânicos As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados. Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de hidrogénio. No caso do butano (C 4 H 10 ), fica: 5 5 Hidrocarbonetos Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que têm este nome por serem constituídos unicamente por carbono e hidrogénio. Os hidrocarbonetos só com ligações simples designam-se alcanos

4 Cadeias ramificadas Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano tem uma cadeia ramificada. A gasolina é uma mistura de inúmeros hidrocarbonetos com moléculas de cadeia ramificada, por exemplo: 7 7 Hidrocarbonetos saturados e insaturados Hidrocarbonetos Saturados (têm apenas ligações simples) Insaturados (têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla) Alcanos Alcenos Alcinos 8 8 4

Hidrocarbonetos insaturados Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples: 9 9 Hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia

5 Hidrocarbonetos insaturados Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples: 9 9 Hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia fechada, também chamados de cíclicos. A B A Ciclopentano: hidrocarboneto cíclico saturado; B Benzeno: hidrocarboneto cíclico insaturado

6 Alcanos Alcanos de cadeia linear (não ramificados) Os quatro primeiros recebem os nomes de METANO, ETANO, PROPANO e BUTANO

7 Alcanos de cadeia linear (não ramificados) Os alcanos seguintes nomeiam-se mediante um prefixo grego que indica o número de átomos de carbono e a terminação ANO. Fórmula geral dos alcanos C n H 2n+2 Com n = 1, 2, 3, 4, Alcanos de cadeia linear (ramificados) Para nomear os alcanos ramificados é preciso definir antes de mais o que se entende em nomenclatura por RADICAIS ou GRUPOS. Chama-se radical ou grupo a um agregado de átomos que resulta da perda de um hidrogénio por parte de um hidrocarboneto:

8 Radicais simples Os radicais simples nomeiam-se substituindo a terminação ANO do hidrocarboneto original pela terminação ILO. Ex Alcanos de cadeia linear (ramificados) - Isómeros Deve assinalar-se exatamente a posição do radical de modo a poderem distinguir-se compostos isómeros. (Compostos com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades químicas diferentes) Para o efeito numeram-se os átomos de carbono da cadeia mais comprida e ao nomear o composto indica-se primeiro o NÚMERO LOCALIZADOR que corresponde ao carbono unido ao radical: Nº localizador Cadeia principal metilo Isómeros

9 Alcanos de cadeia linear (ramificados) Atenção: Pode acontecer que na mesma cadeia principal se encontrem mais do que uma ramificação, iguais ou diferentes. Pode ainda, deparar-se situações enganadoras que levem a designações erradas ou inutilmente sinónimas Regras para a nomeação de alcanos ramificados (com radicais simples) Escolhe-se a cadeia principal que deve ser a mais longa de todas as hipóteses possíveis, numeram-se os átomos de carbono de um extremo a outro da cadeia principal no sentido que levar à utilização dos números localizadores mais baixos para assinalar os carbonos ligados a radicais. Primeiro citam-se os radicais precedidos pelos seus números localizadores terminando com o nome do alcano de cadeia igual à cadeia principal. Os números localizadores e os nomes dos radicais separam-se por (-). Se existem radicais repetidos citam-se de uma única vez juntando os prefixos DI, TRI, TETRA, etc., ao nome do radical consoante sejam DOIS, TRÊS, QUATRO, etc.. Neste caso, os números localizadores de todos os radicais repetidos também se indicam separados por vírgulas (,). Os radicais simples nomeiam-se por ordem alfabética, sem ter em conta os prefixos acima referidos

10 Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados Alguns exemplos aplicando as regras IUPAC 1.º Seleciona-se uma cadeia principal, de modo que esta tenha o maior número de átomos de carbono em linha. Por exemplo: Neste caso existem cinco átomos de carbono na cadeia principal, pelo que o nome da cadeia é pentano

11 Regras IUPAC 2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes (alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível. O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem, com a terminação ilo. Por exemplo: Regras IUPAC Este composto tem grupos substituintes CH 3 no segundo carbono, chama-se grupo metilo. 5 4 Se a cadeia fosse numerada ao contrário, os grupos metilo ficariam num carbono com numeração mais elevada

12 Regras IUPAC 3.º O nome do grupo substituinte deve anteceder o nome da cadeia; escreve-se apenas metil, em vez de metilo. Quando há vários grupos substituintes iguais indica-se o seu número através de um prefixo: di, tri... O nome deste composto orgânico é: dimetilpentano Regras IUPAC 4.º Os números são usados para localizar os grupos substituintes na cadeia. A posição dos grupos substituintes é dada pelo número, mas só é referida quando necessário. Estes números chamam-se números localizadores e separam-se com vírgulas. O hífen (-) usa-se para separar os números localizadores do resto do nome Então, o nome final deste composto é: 2,2-dimetilpentano

13 Mais exemplos aplicando as regras IUPAC metilbutano Neste composto é desnecessário o número localizador, pois não há isómeros Mais exemplos aplicando as regras IUPAC 2,3 dimetilpentano

14 Mais exemplos aplicando as regras IUPAC 4 etil 2 metil heptano Mais exemplos aplicando as regras IUPAC 3 metil hexano 2,2,4 trimetilpentano 5 etil 3 metiloctano

15 Compostos orgânicos Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio. Esses átomos formam grupos funcionais que são característicos de certas famílias ou classes de compostos orgânicos. Elementos presentes Classe de compostos orgânicos Halogéneos (F, Cl, Br, I) Oxigénio Nitrogénio Haloalcanos Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos carboxílicos Aminas Haloalcanos Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cl, Br ou I). Exemplos: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano triclorofluorometano

16 Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: OH. O álcool mais conhecido é o álcool etílico, que existe nas bebidas alcoólicas e no álcool sanitário, o seu nome IUPAC é etanol. Propano-1,2,3-triol Glicerina Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo formilo: Exemplos:

17 Cetonas e ácidos carboxílicos As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo: Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos: Ácidos carboxílicos O ácido acético é o ácido existente no vinagre. Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos polinsaturados, têm várias ligações duplas

18 Aminas As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH 3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio. A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau cheiro do peixe em decomposição. Exemplos: Exemplos de biomoléculas e fármacos Grupo carboxilo O ácido acetilsalicílico (presente na Aspirina ) tem um grupo característico dos ácidos carboxílicos ligado a um anel benzénico. Anel benzénico A designação penicilina (antibiótico) refere-se a várias substâncias; R representa um grupo de átomos que pode variar

19 Exemplos de biomoléculas e fármacos A glicose tem um grupo característico dos aldeídos e a frutose um grupo característico das cetonas. Grupo formilo (aldeído) Grupo carbonilo (cetona) Glicose Frutose Tabela resumo dos compostos orgânicos

20 Exercícios Exercícios

21 TPC Fazer os exercícios da página 147 e 148 que ficaram por fazer:

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