Professor: Lourival Neto. Disciplina: Química. Conteúdo: Química Orgânica

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1 Professor: Lourival Neto Disciplina: Química Conteúdo: Química Orgânica 2014

2 NOMENCLATURA Todo nome de composto orgânico possui Prefixo + Parte intermediária (infixo) + sufixo

3 NOMENCLATURA Tabela de Prefixos Nº de Carb Prefixo Nº de C Prefixo 1 Met 6 Hex 2 Et 7 Hept 3 Prop 8 Oct 4 But 9 Non 5 Pent 10 Dec

4 NOMENCLATURA Tabela de Partes intermediárias Ligação Carbono carbono Infixo C C (simples) C = C (dupla) C C (tripla) C = C = C (duas duplas) C C C C (duas triplas) C = C = C = C (três duplas) An En In Dien Diin Trien

5 NOMENCLATURA Sufixo O sufixo varia de acordo com a Função a qual o composto pertence! Veremos cada uma delas a seguir!

6 FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos 1 Alcanos 2 Alcenos 3 Alcinos 4 - Alcadienos 5 Cicloalcanos (Ciclanos) 6 Cicloalcenos (Ciclenos) 7 Aromáticos

7 HIDROCARBONETOS Sufixo : O

8 Exemplos Nome - ALCANOS (C N H 2N+2 ) Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano CH 4 CH 4 Etano C 2 H 6 Propano Butano C 3 H 8 CH 2 C 4 H 10 CH 2 CH 2 Pentano C 5 H 12 CH 2 CH 2 CH 2

9 ALCANOS RAMIFICADOS CH 2 CH 2 Isopentano CH 2 CH 2 CH 2 - Pentano CH 2 Neopentano

10 NOMENCLATURAS DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupos substituintes Alquila ou Alquil. Metil Etil Propil Isopropil ou sec-propil Butil Isobutil Terc-Butil Pentil

11 NOMENCLATURAS DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Alquila Neopentil

12 NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Alquemilas Etenil (Vinil) -derivado do eteno- H H \ / C = C / \ H Alil Derivado do propeno - H H \ / C = C / \ H CH 2

13 NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Grupo Arila

14 PASSOS PARA NOMENCLATURA 1º Passo: Ache a cadeia principal (contém mais carbonos). 2º Passo: Identifique os grupamentos ligados a ela 3 Passo: Nomeie todos esses grupamentos e coloque-os em ordem alfabética (sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade ou os prefixos terc, sec) 4º Passo:Numere a cadeia principal de modo que os grupos substituintes recebam os menores números possíveis.

15 EXEMPLO 1 Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras H 3 C CH CH 2 CH 2 2-metil-pentano Grupo orgânico - metil H 3 C CH CH CH CH 2 2,4 -dimetil -3-etil-hexano CH 2 Grupo orgânico - etil Grupos orgânicos - metil

16 EXEMPLO 2 H 3 C CH CH 2 CH 2 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal 1ª possibilidade 3 carbonos 2ª possibilidade 5 carbonos 3ª possibilidade 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

17 Quais as possibilidades? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. H 3 C CH CH CH CH 2 CH 2 1ª possibilidade 3 carbonos 2ª possibilidade 5 carbonos 3ª possibilidade 5 carbonos 4ª possibilidade 6 carbonos 5ª possibilidade 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos? 6ª possibilidade 4 carbonos 7ª possibilidade 6 carbonos

18 H 3 C CH CH CH CH 2 CH 2 A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

19 NUMERAR CADEIA CARBÔNICA Para decidir de qual lado começar a numeração, baseiese nos seguintes critérios: a) Quando a cadeia for insaturada (possuem ligações dupla ou tripla) dar preferência a dupla. b) Quando a cadeia for saturada(possuem somente ligações simples) dar preferência ao número de grupos e em seguida ao número de carbonos.

20 REGRAS PARA NOMEAR 1 Indicar a posição do substituinte colocando hífen entre o número e a letra. Entre número e número separe por vírgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil 2º Grupo orgânico deve ser escrito em ordem alfabética (desconsiderar prefixos quantitativos) Ex : dimetil trietil tetrametil 3º Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen. Ex: 2,3-dimetil-hexano

21 Exemplo H 3 C CH CH 2 CH 2 correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano H 3 C CH CH CH 2 CH 2 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano H 3 C CH CH CH CH 2 CH 2 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

22 Mais um exemplo para você : metil CH 2 CH 2 H 3 C CH CH C CH CH 2 CH etil isopropil 1º localizar a cadeia principal. 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 3º dar nomes aos grupos orgânicos 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 5-etil isopropil - 3,4-dimetil - octano

23 EXEMPLO Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas? 5 H 3 C CH CH CH = CH Correto : 3,4 dimetil pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) H 3 C CH CH C C Correto : 4,5 dimetil hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

24 H 3 C CH = C = C CH Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 5 3 Correto : 2-metil pentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.

25 MONTAR COMPOSTO A PARTIR DO NOME Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos? Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino H 3 C CH CH C C Eu comecei por esta extremidade.

26 CADEIAS MISTAS CH 2 Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano CH 2 Correto : 1,3-dimetilcicloexano, pois = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois = 6 Correto : 1-etil 4 metil - ciclooctano Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclooctano

27 CICLENOS Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno Obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno

28 CICLENOS CH 2 Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno

29 AROMÁTICOS ESTRUTURA MUITO ESTÁVEL ESTABILIZADO POR RESSONÂNCIA Posições e

30 AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS Correto : metil-benzeno ou TOLUENO Incorreto: 1-metil-benzeno Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações.. CH 3 CH 3 1,2-dimetil-benzeno 1,3dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno

31 ESTRUTURA ALCENOS

32 ALCENOS Alceno não-cíclico: C n H 2n CH 2 =CH 2 Alceno cíclico: C n H 2n 2

33 EXEMPLOS DE ALCENOS EXEMPLOS Eteno (Etileno) 3-terc-butil-5 - metil- hept-2-eno CH 2 = CH 2

34 ALCINOS Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono carbono Fórmula Geral : C n H 2n 2 (acíclico); C n H 2n 4 (cíclico)

35 ESTRUTURA DOS ALCINOS Uma ligação tripla é composta de uma ligação s e duas ligações p.

36 NOMENCLATURA etino But-1-ino Pent-2-ino 4-metil-hex-2-ino acetileno etilacetileno etilmetilacetileno Sec-butilmetilacetileno

37 ALCADIENOS (CnH2n-2) Hidrocarbonetos que contêm: Duas ligações duplas: Dieno Três ligações duplas: Trieno Quatro ligações duplas: Tetraeno Várias ligações duplas: Polieno Tipos de Dienos

38 Nomenclatura de Dienos

39 Nomenclatura de Dienos

40 Nomenclatura de Dienos Hex-2-en-4-ino Hex-1-en- 5-ino

41 Pétroleo FONTE DE OBTENÇÃO DOS HIDROCARBONETOS Hulha Gás natural Xisto (por destilação obtêm a gasolina)

42 MOSTRAR ANIMAÇÃO SOBRE A OBTENÇÃO DO PETRÓLEO

43 DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO

44 CAIU NA UFU O petróleo é uma fonte de energia não renovável. É um líquido oleoso formado por uma mistura complexa de inúmeros compostos orgânicos que, quando refinado, fornece combustíveis, lubrificantes, solventes, asfalto e muitos outros produtos. Nas refinarias, ocorre a separação dos constituintes do petróleo, através do fracionamento, como mostra o esquema simplificado abaixo.

45 CAIU NA UFU Analise o esquema acima e marque para as alternativas a seguir (V) verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção. 1 ( ) Os compostos exemplificados nas frações 4 e 5 são pouco inflamáveis. 2 ( ) A fração 1 é a de menor ponto de ebulição. 3 ( ) O propeno é matéria-prima para preparação do polímero polipropileno, que pode ser moldado em plásticos e empregado para a confecção de embalagem de alimentos e de outros artigos. 4 ( ) A estrutura molecular do 2,2,4-trimetilpentano é: