RESUMO. Química Frente II Química Orgânica Vitor Terra Lista 3 - Hidrocarbonetos. fenil

Transcrição

1 Química Frente II Química Orgânica Vitor Terra Lista 3 - Hidrocarbonetos RESUMO Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio. fenil Cadeia Fórmula molecular benzil Alcanos Aberta e saturada CnH2n+2 Alcenos Alcinos Alcadienos Aberta com uma ligação dupla Aberta com uma ligação tripla Aberta com duas ligações duplas CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 Ciclanos Fechada e saturada CnH2n Ciclenos Fechada com uma ligação dupla CnH2n-2 Aromáticos Aromática - Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal: prefixo + infixo + o Prefixo: indica o número de carbonos: 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada (IUPAC): Passo 1: encontre a cadeia principal: é a sequência de carbonos mais longa possível, contendo as insaturações (se existirem). Em caso de empate, escolha a cadeia com mais ramificações. Passo 2: numere os carbonos da cadeia principal. Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da insaturação; se for saturada, comece pela extremidade mais próxima de uma ramificação. Passo 3: escreva o nome das ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelo número do carbono em que estiverem ligadas. Em seguida, escreva o nome da cadeia principal. Veja um exemplo a seguir: Infixo: indica o tipo de ligação entre carbonos: Apenas simples Uma dupla Uma tripla Duas duplas an en in dien O sufixo (parte final do nome) de um hidrocarboneto é simplesmente a letra o. Se o hidrocarboneto for cíclico, adicione a palavra ciclo antes do nome. Nome do composto: 4-metilpent-2-eno Alguns compostos também são conhecidos por um nome comum, além do seu nome oficial (IUPAC): Fórmula Nome oficial Eteno Nome comum Etileno Principais grupos orgânicos (ramificações): metil etil propil Etino Metilbenzeno Acetileno Tolueno Isopropil butil CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 1

2 TAREFA MÍNIMA As questões da lista marcadas com asterisco (*) possuem dicas no final da lista consulte-as em caso de dúvida. 1. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) buta-1,3-dieno b) 3-etilpent-2-eno *c) dimetilpropano *d) p-dietilbenzeno *2. Encontre o nome dos seguintes hidrocarbonetos, de acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC: a) b) 4. (UFV-MG) O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hidrocarboneto CH3CH2CH2CH3. O nome deste alcano é: a) isobutano. b) isopropano. c) dimetiletano. d) butano. e) metilpropano. *5. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 6. (PUC-Rio) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV EXERCÍCIOS PROPOSTOS c) 7. (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) cicloalcanos e) cicloalcenos d) 8. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C CH2 CH2 CH3, considere as afirmações: I. é um alcano; II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; III. apresenta uma cadeia carbônica normal; IV. tem fórmula molecular C4H (UERJ - Adaptada) A análise qualitativa de uma substância orgânica desconhecida revelou a presença de carbono, oxigênio e hidrogênio. Podemos afirmar que essa substância não é um: a) éster b) fenol c) hidrocarboneto d) ácido carboxílico São corretas somente: a) I e II b) I e III c) II, III e IV d) I, III e IV e) I e IV CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 2

3 9. (Mackenzie-SP) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As equações a seguir representam reações de "cracking". O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o: como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que a) os compostos insaturados são propano e butano. b) os compostos insaturados são propeno e buteno. c) os compostos insaturados são propeno e butano. d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 14. (UFRGS) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, como, por exemplo, a estrutura a) metano b) octano c) etano d) propeno e) eteno 10. (UEL-PR) A gasolina é uma mistura na qual predominam a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas. *11. (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. *12. (Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano 13. (UEMA) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano (C3H8), butano (C4H10) e pequenas quantidades de propeno (C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos são classificados Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. *15. (UFV-MG) A fórmula molecular do composto nona-3,5-dieno é: a) C19H26 b) C19H38 c) C9H18 d) C9H16 e) C9H12 *16. (UFF-RJ) Para a estrutura: o nome oficial (nomenclatura IUPAC) é: a) 2,3-dimetilpentano. b) 1,1,2-trimetil butano. c) 2-metil-3-etilbutano. d) 2-etil-3-metilbutano. e) 1,1-dimetil-2-etil-propano. CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 3

4 17. (UFRRJ) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. *20. (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano. a) 2,2,3-trimetilpentano b) 2,2,4-trimetilpentano c) 2,2,4-trimetilbutano d) 2,2,3-dimetilpentano e) 2,2,4-trimetilhexano *18. (FGV) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é: a) hexeno b) benzeno c) pentano d) ciclopentano e) hexano *19. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: a) propil e isobutil. b) metil e isobutil. c) terc-pentil e terc-butil. d) propil e terc-pentil. e) metil e propil 21. (UFRGS) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é a) b) c) d) O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I e) CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 4

5 *22. (UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno b) Propanodieno e ciclopenteno c) Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno d) Benzeno e ciclopenteno e) Benzeno e metil-1,3-butadieno 2. a) A numeração dos carbonos deve começar na extremidade mais próxima da insaturação. Ou seja, nesse caso é da esquerda para a direita: b) Nesse caso, a cadeia principal não está na horizontal. Se escolhêssemos a sequência de carbonos na horizontal, a cadeia principal teria 5 carbonos. No entanto, é possível encontrar uma sequência de 6 carbonos: *23. (UFSM-RS) Logo, a sequência destacada acima é a cadeia principal. c) Existem duas possibilidades para cadeia principal, ambas com cinco carbonos e contendo a insaturação: Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é: a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano. b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano. c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano. d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano. e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano. *24. (UFU-MG) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano. DICAS 1. c) Aqui não é necessário indicar a posição dos grupos metil, pois se o propano é a cadeia principal, só há uma posição possível para eles: no carbono número 2 (o do meio). Caso estivessem na ponta, a cadeia principal seria mais longa e o nome do composto seria diferente. Ou seja: o nome dimetilpropano significa o mesmo que 2,2-dimetilpropano. d) O p antes do nome significa para, o que significa que os dois grupos etil estão nas posições 1 e 4 do anel benzênico. Ou seja, o nome p-dietilbenzeno significa o mesmo que 1,4-dietilbenzeno. Nesse caso, deve ser escolhida a cadeia que apresenta mais ramificações. d) Como o ciclo tem apenas uma ramificação, não é necessário indicar a posição dela na hora de escrever o nome. 5. Não é necessário escrever a estrutura do octano e contar os hidrogênios. Basta saber que ele é um alcano com oito carbonos, então a sua fórmula molecular é CnH2n+2, com n = O composto C5H12 é necessariamente um alcano, pois a sua fórmula é do tipo CnH2n+2, com n = 5. Assim, deve ser um composto com cadeia aberta e saturada. A cadeia dele pode ser normal ou ramificada. CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 5

6 12. Se o solvente contém apenas hidrocarbonetos alifáticos, então ele não pode conter hidrocarbonetos aromáticos. O metilbenzeno, mais conhecido como tolueno, é o composto mostrado a seguir: 22. Essa questão usa algumas nomenclaturas antigas: propanodieno é o propadieno e o metil-1,3-butadieno é o metilbuta-1,3-dieno. Além disso, um composto apresenta ligações duplas conjugadas quando elas estão separadas por uma ligação simples: Por outro lado, n-hexano é simplesmente um nome antigo para o hexano (o n significa que a cadeia é normal). 15. Não é necessário escrever a estrutura do nona-3,5- dieno. Basta saber que ele é um alcadieno com nove carbonos, então sua fórmula molecular é CnH2n-2, com n = 9. Lembre-se de que cada ligação dupla significa dois hidrogênios a menos logo, com duas ligações duplas, são 4 hidrogênios a menos do que no alcano correspondente. 16. Veja qual vai ser a cadeia principal da estrutura: 23. Nesse caso, a cadeia principal vai ter um formato de U invertido. Nas alternativas (incluindo a correta), os nomes das ramificações não estão em ordem alfabética, como deveriam estar. 24. Não é necessário desenhar todas as estruturas para encontrar a resposta. Uma das alternativas termina em ol, ou seja, não corresponde a um hidrocarboneto. Outra termina em eno, ou seja, não possui cadeia saturada. Além disso, uma delas apresenta a palavra ciclo, ou seja, não possui cadeia acíclica. 1. a) GABARITO b) 18. A maneira mais fácil de resolver essa questão é encontrar as massas molares de cada alternativa até encontrar o valor 78 g/mol. Aqui estão as fórmulas moleculares dos compostos das alternativas: c) d) a) hexeno: C6H12 (aqui não importa a posição da dupla) b) benzeno: C6H6 c) pentano: C5H12 d) ciclopentano: C5H10 e) hexano: C6H O hidrocarboneto mais ramificado é aquele que apresenta mais ramificações. Encontre a cadeia principal de cada hidrocarboneto e veja qual deles apresenta o maior número de ramificações. 20. Veja a estrutura dos grupos isobutil e terc-butil: 2. a) pent-2-ino b) 3,3-dimetil-hexano c) 3-etil-4-metilpent-1-eno d) etilciclo-hexano isobutil terc-butil 3. C 9. E 15. D 21. C 4. D 10. A 16. A 22. E 5. A 11. E 17. B 23. C 6. E 12. A 18. B 24. C 7. A 13. B 19. D 8. D 14. A 20. A CASD Vestibulares Química Hidrocarbonetos 6