FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS. Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfro

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1 FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfro giseli.menegat@caxias.ifrs.edu.br maira.manfro@caxias.ifrs.edu.br

2 O QUE SÃO HIDROCARBONETOS? São compostos formados exclusivamente por CARBONO E HIDROGÊNIO. Obedecem à fórmula geral: CxHy Exemplos de hidrocarbonetos: PENTANO METIL-CICLOHEXANO 4-ETIL-3-METIL-HEPTANO NAFTALENO

3 O QUE SÃO HIDROCARBONETOS? Os hidrocarbonetos são compostos muito encontrados no petróleo. Muitos combustíveis são misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo diesel. A queima desses combustíveis representa uma das maiores fontes de energia para o mundo. Essa fonte é chamada de fonte não renovável de energia. Os hidrocarbonetos são divididos em 6 classificações: ALCANOS ALCENOS ALCINOS CICLANOS AROMÁTICOS

4 TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA... Antes de nos aprofundarmos nessas funções relembramos os tipos de cadeias orgânicas: Cadeia aberta ou acíclica: quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento Cadeia fechada ou cíclica: quando há fechamento na cadeia. Forma um ciclo, anel ou núcleo.

5 Cadeia normal: só aparecem carbonos primários e secundários. Cadeia ramificada: tem-se carbono terciário e/ou quartenário e surgem pequenos ramos. Cadeia insaturada: quando há ligações DUPLAS ou TRIPLAS Cadeia homogênea: só existe ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia saturada: quando há somente ligações SIMPLES ENTRE CARBONO Cadeia heterogênea: além dos átomos de carbono existem OUTROS ÁTOMOS.

6 RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DE UM COMPOSTO ORGÂNICO... Antes de estudarmos cada divisão dos hidrocarbonetos, devemos relembrar algumas coisas como a nomenclatura dos compostos orgânicos. Nomeamos um composto orgânico a partir do seu PREFIXO, INFIXO e SUFIXO. INFIXOS SUFIXO * TIPOS DE LIGAÇÃO NOME FUNÇÃO NOME SIMPLES AN HIDROCARBONETO O DUPLA EN TRIPLA IN * Existem um sufixo para cada função, mas por enquanto vamos aprender apenas a do hidrocarboneto.

7 PREFIXO PREFIXO Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME 1 MET 11 UNDEC 2 ET 12 DODEC 3 PROP 15 PENTADEC 4 BUT 20 EICOS 5 PENT 21 HONEICOS 6 HEX 22 DOCOS 7 HEPT 23 TRICOS 8 OCT 24 TETRACOS 9 NON 30 TRIACONT 10 DEC 40 TETRACONT

8 RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES... CADEIA PRINCIPAL METIL ETIL PROPIL sec -BUTIL ISOPROPIL n -BUTIL CADEIA PRINCIPAL TERC- PENTIL TERC BUTIL ISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL

9 ALCANOS LIGAÇÃO SIMPLES Também são chamados de hidrocarbonetos parafínicos. São ACÍCLICOS e SATURADOS. Considerados formadores do petróleo e do gás natural, são muito importantes como combustíveis e representam também o ponto de partida da indústria farmacêutica. ALCANOS NÃO RAMIFICADOS Exemplo: BUTANO O butano tem 4C na sua cadeia principal = BUT Só tem ligações simples = AN

10 ALCANOS RAMIFICADOS 1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL; 2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO; 3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL (A MAIS LONGA); 4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES; 5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA. Exemplo 1: 3- ETIL-2- METIL HEXANO Tem 6C na sua cadeia principal = HEX Só tem ligações simples = AN Tem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 2= 2-METIL Tem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL ETIL VEM ANTES DO METIL DEVIDO A ORDEM ALFABÉTICA

11 Exemplo 2: 3- ETIL-3- METIL HEXANO CORRETO 1 6 ERRADO Tem 6C na sua cadeia principal = HEX Só tem ligações simples = AN Tem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 3= 3-METIL Tem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebem O MENOR NÚMERO POSSÍVEL Exemplo 3: METILPROPANO Tem 3C na sua cadeia principal = PROP Só tem ligações simples = AN Quando a ramificação está no segundo carbono não precisa Tem uma ramificação de 1 carbono-= NECESSARIAMENTE indicar na METIl, esta reamificação está no nomenclatura pois se estivesse no carbono 2= METIL primeiro se torna um BUTANO

12 Exemplo 4: 2- ETIL- HEXANO METIL- HEPTANO ERRADO CERTO Um dos principais cuidados é considerar sempre como cadeia principal A MAIS LONGA. 6 7

13 Exemplo 5: 3- ISOPROPIL- HEXANO ETIL- 2- METIL- HEXANO ERRADO CERTO Apesar da cadeia principal ter o mesmo número de carbono, ela é MAIS RAMIFICADA (há duas ramificações, enquanto na primeira tem uma ramificação). 6

14 ALCENOS LIGAÇÃO DUPLA Também são chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO DUPLA na CADEIA PRINCIPAL. Muito utilizado na indústria petroquímica. O alceno mais fabricado no mundo é o eteno ou etileno, um composto que acelera o amadurecimento de frutas. ALCENOS NÃO RAMIFICADOS Exemplo 1: ETENO Tem 2 C na sua cadeia principal = ET Só tem ligação dupla = EN Exemplo 2: PROPENO Tem 3 C na sua cadeia principal = PROP Só tem ligação dupla = EN

15 ALCENOS NÃO RAMIFICADOS Exemplo 3: BUT-1-ENO BUT-2-ENO SÃO COMPOSTOS DIFERENTES DEVIDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA Composto igual ao primeiro, basta ler da direita para a esquerda DE ACORDO COM A IUPAC É PRECISO INDICAR A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA NA FÓRMULA

16 ALCENOS RAMIFICADOS 1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA); 2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO; 3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA ; 4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES; 5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA. Exemplo 1: 5- METIL-HEX-2-ENO 1 Tem 6 C na sua cadeia principal = HEX Tem 1 ligação dupla no carbono 2 = 2- EN Tem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 5= 5-METIL

17 ALCINOS Também são chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênico. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO TRIPLA na CADEIA PRINCIPAL. LIGAÇÃO TRIPLA ALCINOS NÃO RAMIFICADO Exemplo 1: PROPINO Exemplo 2: ETINO Tem 3 C na sua cadeia principal = PROP Só tem ligação tripla no carbono 1 = IN Tem 2 C na sua cadeia principal = ET Só tem ligação tripla = IN

18 ALCINOS RAMIFICADO 1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA); 2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO; 3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO TRIPLA ; 4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES; 5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA. Exemplo 1: METIL-PENT-2-INO Tem 5 C na sua cadeia principal = PENT Tem 1 ligação tripla no carbono 2 = 2- IN Tem uma ramificação de 1 carbono = 4-METIL, esta ramificação está no carbono 4= 5-METIL

19 CICLANOS LIGAÇÃO SIMPLES Também são chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas. São CÍCLICOS e contém apenas LIGAÇÕES SIMPLES (SATURADOS). Existem em pequenas quantidades nos petróleos ou solventes. Um exemplo é o ciclohexano é usado como solvente e removedor de tintas. CICLANO SEM RAMIFICAÇÃO Exemplo 1: CICLOPROPANO Tem 3 C na sua cadeia principal = PROP Só tem ligação simples = AN É fechado = CICLO

20 1º NUMERE OS CARBONOS DA CICLO; 2º NOMEIE O CICLO SEM A RAMIFICAÇÃO CICLANO RAMIFICADO 2º IDENTIFIQUE O CARBONO COM A RAMIFICAÇÃO; 3º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES (A MAIOR ANTES DA MENOR) 4º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA. Exemplo 1: METIL-CICLOBUTANO Exemplo 2:3-METIL-1-ETILCICLOPENTANO 1 2 Tem 4 C no ciclo= CICLOBUT Tem só ligações simples = AN 3 4 Tem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 1= METIL ou 1-METIL Tem 5 C no ciclo= CICLOPENT Tem só ligações simples = AN Tem uma ramificação de 1 C no carbono 3= 3-METIL, Tem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1= 1-ETIL

21 AROMÁTICOS Pode-se dizer que o grupo dos aromáticos é uma família muito grande porque eles formam muitos derivados. Nós nos deteremos a trabalhar, por enquanto, apenas com o benzeno. Mas veremos também alguns derivados importantes. São os que possuem UM OU MAIS ANÉIS AROMÁTICOS (ou benzênicos). O anel benzênico é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É representado da seguinte forma: Exemplo 1: METIL- BENZENO OU TOLUENO Anel aromático benzeno= BENZ Tem ligações duplas = EN Tem uma ramificação de 1 carbono = METIL

22 DUAS OU MAIS RAMIFICAÇÕES Exemplo 2: 1-ETIL-2-METIL- BENZENO Anel aromático benzeno= BENZ Tem ligações duplas = EN Tem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1 = 1- ETIL Uma ramificação de 1 carbono no carbono 2 = 2- METIL Exemplo 3: 1,2-DIMETIL-BENZENO OU O-DIMETIL- BENZENO??? Anel aromático benzeno= BENZ Tem ligações duplas = EN Tem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e 2 = 1,2 DIMETIL

23 ??? No caso de duas ramificações são usados os prefixos ORTO (o), PARA (p) e META (m) POSIÇÃO PREFIXO 1,2 ou 1,6 ORTO 1,3 ou 1,5 META 1,4 PARA Exemplo 4: m-dimetil- BENZENO Anel aromático benzeno= BENZ Tem ligações duplas = EN Tem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e outro no carbono 3 = 1,3 DIMETIL ou m-dimetil

24 EXERCÍCIOS: 1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos: a) CH4 b) C5H10 c) - CH - d) - e) C2H4 f) - CH2 CH2 = CH - CH - g) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - h) C10H22 CH - CH - i) C2H2 j) -C C - k)

25 EXERCÍCIOS: 1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos: l) n) - m) CH - CH - CH2 - CH2 - CH - C o) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH CH p) CH2

26 EXERCÍCIOS: 2 - Desenhe as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2-metil-heptano d) 2,3-dimetil-butano g) 3-metil-pentano b) e)hexano 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno i) 4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno k) 1,2-dietil-ciclobutano n) 3-metil-oct-4-ino l) o) metil-ciclopentano m-metil-etil-benzeno 2,2-dimetil-butano c) f) 2,4-dimetil-pentano h) 4-metil-pent-1-eno j) propil-ciclopropano m) 4-metil-hex-1-ino p) hexametil-benzeno

27 RESPOSTAS: 1- a) metano b) pent -2-eno c) 2-metil-propano ou metil-propano d) 3,4-dimetil-pentano e) eteno f) 3-metil-buteno g) 2-etil-1-penteno h) decano i) etino j) but-2-ino k) 1,2-dimetil- ciclopropano m) benzeno n)3-metil-hex-1-ino p) 1-etil-2,3,4-metil benzeno l) metil-ciclopropano o) 3-propil-hept-1-eno

28 RESPOSTAS: 2- a) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - b) - CH2 - CH - CH2- c) - C - CH2 - d) - CH - CH - e) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - f) H3C - CH - CH2 - CH - g) H3C - CH2 - CH = CH - CH - CH - C - h) H2C = CH - CH2 - CH - i) H3C - C - CH - CH2 - CH2 = CH2 CH2

29 RESPOSTAS: 2- j) k) l) m) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH2 n) - CH2 - CH - C o) p) C - CH2 - CH2 -

30 REFERÊNCIAS FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano, volume único, 3. ed. São Paulo: Moderna, 2007 PEQUIS. Química e sociedade, vol. único. São Paulo:Nova Geração, 2005