IPT. Hidrocarbonetos alifáticos. Sumário. Hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos Aromáticos. Hidrocarbonetos. Química 2.

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1 IPT Química 2 idrocarbonetos João Luís Farinha Antunes Escola Superior de Tecnologia de Tomar Departamento de Arte, onservação e Restauro Sumário idrocarbonetos alifáticos lassificação Nomenclatura Variação com o nº de carbonos idrocarbonetos insaturados idrocarbonetos Aromáticos Nomenclatura Principais famílias químicas idrocarbonetos idrocarbonetos R, Ar ompostos constituídos, apenas, por átomos de arbono e idrogénio IDROARBONETOS Grupos funcionais SATURADOS Apenas têm ligações simples ALIFÁTIOS INSATURADOS Têm também ligações duplas ou triplas AROMÁTIOS Todos insaturados Alcanos (parafinas) n 2n+2 Alquenos (olefinas) n 2n Alquinos iclo alcanos n 2n 1

2 ALANOS idrocarbonetos alifáticos saturados Também chamados de parafinas 4 Metano Etano Propano Butano Fórmula geral n 2n Pentano exano eptano Octano Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano temperatura / º Variação do estado físico dos hidrocarbonetos com a temperatura Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos Gás Líquido Sólido temp ambiente nº de átomos de carbono fusao ebulição Os alcanos são não-polares e, praticamente, apenas existem forças de London entre as suas moléculas. São lipofílicos e insolúveis em solventes polares como a água. Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos P.Fusão P. ebulição Estado a nome fórmula / o / o 25 o metano gas etano propano butano pentano líquido hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano eicosano sólido triacontano Boiling points and structures of hydrocarbons, 20/2/08 Gás natural Gás doméstico Éteres de petróleo Gasolina 5 12 White Spirit 9 12 Querosene (petróleo) 9 16 eras de parafina 20 a 40 naftas eras microcristalinas 35 a 60 Grupos alquilo Derivam de alcanos por abstracção de um átomo de hidrogénio. O respectivo nome obtém-se por substituição da terminação ano do alcano correspondente por ilo. 3 Metil(o) met 2 5 Etil(o) et 3 7 Propil(o) prop 4 9 Butil(o) but R Alquil(o) n 2n+1 4 Metano 2 6 Etano 3 8 Propano 4 10 Butano R Alcano n 2n+2 Polietileno 100->

3 idrocarbonetos ramificados nomenclatura Selecciona-se a cadeia mais comprida e dá-se lhe o nome do alcano correspondente; 2º numeram-se os carbonos a partir da ponta mais ramificada; 3º identificam-se os grupos ramificados; 3º adicionam-se os nomes dos grupos ramificado, com indicação da sua posição, como prefixo, ao início do nome da cadeia principal, separados por hífenes. Exemplo (os prefixos são colocados por ordem alfabética) Grupo etilo ( 2 5 ) na posição 5 adeia mais comprida Normal - n n (normal), iso Quando não existem ramificações ou quando o grupo funcional se encontra no arbono 1 (sem ramificações, quando existem grupos funcionais) n-octano ISO Quando a ramificação ocorre no carbono 2 iso-octano (ou 2-metil-heptano) O n-octanol iso propilo iso butilo arbonos primários, secundários e terciários Os átomos de arbono são classificados segundo o respectivo grau de substituição por outros carbonos. idrocarbonetos insaturados são hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações arbono primário arbono secundário arbono terciário arbono quaternário 2º 2º 3º está directamente ligado a um outro átomo de carbono. dois outros átomos de carbono. três outros átomos de carbono. quatro outros átomos de carbono. 4º Alifáticos -- alquenos (duplas ligações) alquinos (triplas ligações) Aromáticos (triplas duplas ligações em anéis hexagonais) Alquenos O nome obtém-se substituindo a terminação ano do alcano correspondente por eno, adicionando, em prefixo, o nº do carbono onde se inicia a dupla ligação. Os alquenos com várias duplas ligações chamam-se polienos (dieno, trieno, ) Eteno etileno 1-buteno 1,3-pentadieno 3

4 Ligações duplas conjugadas idrocarbonetos aromáticos São derivados do benzeno. Têm um anel aromático ou benzénico. Também chamados de arenos por analogia com os alquenos 3 3 conjugadas 3 3 Alternadas com uma ligação simples Não conjugadas Duas ligações de intervalo Benzeno 6 6 O benzeno não é utilizado em restauro devido à sua muito elevada toxicidade Não confundir com benzina, que é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos ( 5, 6, e 7 ) e aromáticos As ligações conjugadas são menos reactivas e mais estáveis Nomenclatura dos compostos aromáticos Os grupos substituintes são numerados, de 1 a 6, à volta do anel benzénico (que é a base do nome) de forma a resultar nos números mais baixos. Quando só há 2 substituintes podem designar-se por orto, meta e para as posiçoes 1,2, 1,3 e 1,4, respectivamente 1,2,3-tri metil benzeno l l 1,4-di cloro benzeno ou para di cloro benzeno Sem espaços entre os prefixos 1-etil-2-metil-benzeno ou orto etil metil benzeno Alguns (muitos) compostos derivados do benzeno têm nomes próprios. Tolueno (metil benzeno) ; Fenol (hidroxi benzeno) 6 5 O orto meta para Grupos aromáticos substituintes Quando anel benzénico é o grupo substituinte noutra cadeia toma o nome de fenil(o) Grupo fenilo 6 5 Outro grupo substituinte importante é o benzil(o) loreto de benzilo 3-fenil-octano 4-benzil-octano Grupo benzilo

5 idrocarbonetos aromáticos importantes em R fim Tolueno Xileno ( 3 ) 2 O xileno é uma mistura de 3 isómeros orto-xileno meta-xileno para-xileno omercialmente é chamado Toluol (de forma incorrecta) omercialmente é chamado Xilol (de forma incorrecta) O White Spirit é uma mistura de hidrocarbonetos contendo cerca de 20 % de aromáticos. 5