ALCANOS E CICLO ALCANOS

Transcrição

1 ALCANOS E CICLO ALCANOS

2 INTRODUÇÃO Um grupo funcional é um grupo de átomos que tem um compostamento químico caracteristico em todas as moléculas que aparece. 30 milhões de compostos orgânicos A química de todas as moléculas orgânicas, independentemente do tamanho e da complexidade, é determinada pelos grupos funcionais que elas contêm

3 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ORBITAIS sp3 DO CARBONO C n H 2n+2 COMPOSTOS ALIFÁTICOS

4 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos com o mesmo número e o mesmo tipo de átomos (mesma fórmula molecular), mas diferem no modo como estes átomos estão dispostos no espaço ISOMERIA CONSTITUCIONAL CADEIA LINEAR CADEIA RAMIFICADA

5 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS Outras formas de isomerismo constitucional

6 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS FORMAS DE REPRESENTAÇÃO C 4 H 10

7 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS NOMES DOS ALCANOS DE CADEIA LINEAR

8 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS GRUPOS ALQUILA

9 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS GRUPOS ALQUILA

10 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS GRUPOS ALQUILA

11 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS PREFIXO LOCALIZADOR CADEIA PRINCIPAL SUFIXO International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC

12 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 1 Encontre a cadeia principal a) Encontre a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono na molécula, e use-a como o nome da cadeia principal. Nem sempre a cadeia principal está aparente!

13 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 1 Encontre a cadeia principal b) Se duas cadeias diferentes que têm o mesmo comprimento estão presentes, escolha aquela que tenha o maior número de substituíntes ligados à cadeia principal

14 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 2 Numere os átomos na cadeia principal a) Comece pela extremidade mais próxima do substituínte, e numere cada átomo de carbono na cadeia principal, assim o primeiro substituínte terá o menor número possível

15 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 2 Numere os átomos na cadeia principal b) Se o substituínte estiver a igual distância a partir do final de ambos lados da cadeia principal, comece numerando próximo do segundo substituínte

16 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 3 Identifique e numere os substituíntes a) Coloque um número, chamado de localizador, a cada susbtitutínte localizado no ponto de ligação com a cadeia principal

17 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 3 Identifique e numere os substituíntes b) Se existirem dois substituíntes no mesmo carbono, dê a ambos o mesmo número. Devem existir tantos núemros quanto substituíntes

18 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 4 Escreva o nome como uma única palavra a) Use hífens para separar os diferentes prefixos, e use vírgulas para separar números. Se dois ou mais substituíntes estão presentes, cite-os em ordem alfabética. Se forem iguais, use um dos prefixo múltiplos di, tri, tetra, e assim por diante, mas não use esses prefixos para colocar em ordem alfabética

19 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 4 Escreva o nome como uma única palavra

20 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS ETAPA 5 Nomeie um substituínte complexo como se ele mesmo fosse um composto a) Em alguns caso mais complexos, há a necessidade de uma quinta etapa. Isso ocasionalmente acontece quando um substituínte da cadeia principal é um substituínte com cadeia ramificada.

21 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação com a cadeia principal e identifique-o como um grupo 2-metilpropila. O substituinte é colocado em ordem alfabética de acordo com a primeira letra do seu nome completo (incluindo qualquer prefixo numérico) e fica entre parênteses ao nomear a molécula inteira.

22 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS Substituíntes nomes especiais

23 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS EXERCÍCIOS

24 ALCANOS E SEUS ISÔMEROS EXERCÍCIOS

25

26 CICLOALCANOS PROTEÍNAS LIPÍDIOS CARBOIDRATOS ÁCIDOS NUCLÉICOS

27 CICLOALCANOS C n H 2n

28 CICLOALCANOS

29 CICLOALCANOS REGRA 1 ENCONTRE A CADEIA PRINCIPAL Conte o número de átomos de carbono no anel e o número se átomos de carbono na maior cadeia substituinte. Se o número de átomos de carbono no anel for igual ou maior do que o número de átomos na substituínte, o composto será nomeado como um cicloalcano alquil substituído. Se o número de átomos de carbono no substituínte maior ultrapassar o número de átomos no anel, o composto será nomeado como um alcano cicloalquil-substituído.

30 CICLOALCANOS

31 CICLOALCANOS REGRA 2 NUMERE OS SUBSTITUÍNTES E ESCREVA O NOME Para um cicloalcano alquil- ou halo-substituído, escolha um ponto de ligação com o carbono 1 e numere os substituíntes no anel de modo que o segundo susbtituínte tenha o menor número possível. Se ainda houver ambiguidade, numere de maneira que o terceiro ou quarto substituinte tenha o menor número possível, até que seja encontrado um ponto diferenciador

32 CICLOALCANOS

33 CICLOALCANOS

34 CICLOALCANOS Quando tiverem presentes dois ou mais grupos alquila diferentes que poderiam potencialmente receber os mesmo números, numere-os dando prioridade à ordem alfabética

35 CICLOALCANOS Se halógenos estiverem presentes, trate-os exatamente como os grupos alquila

36 CICLOALCANOS EXERCÍCIO

37 CICLOALCANOS EXERCÍCIO Desenhe as estruturas que correspondem aos seguintes nomes IUPAC a) 1,1-dimetilciclooctano b) 1,2-diclorociclopentano c) 3-ciclobutilexano d) 1,3-dibromo-5-metilcicloexano

38 CICLOALCANOS EXERCÍCIO

39 ALCENOS ETAPA 1 Nomeie o hidrocarboneto principal Determine a maior cadeia de carbono que contenha a ligação dupla, nomeie o composto de acordo com as regras w utilize o sufixo eno.

40 ALCENOS ETAPA 2 Numere os átomos de carbono na cadeia Comece pela extremidade mais próxima da dupla ligação ou, caso a duplaligação seja equidistante de duas extremidades, inicie pelo ponto mais próximo da primeira ramificação.

41 ALCENOS ETAPA 3 Escreva o nome completo Numere os substituíntes de acordo com sua posição na cadeia, listando-os em ordem alfabética. Indique a posição da ligação dupla dando o número do primeiro carbono do alceno e coloque este número imediamente antes do nome principal. Sehouver mais de uma ligação presente, determine a posição de cada uma e use um dos sufixos dieno, -trieno, e assim por diante

42 ALCENOS ETAPA 3 Escreva o nome completo

43 Você pode encontrar ainda: ALCENOS

44 CICLOALCENOS No caso dos ciclo alcenos, a numeração deve ser feita de maneira que a ligação dupla receba os núemro C1 e C2 e que os primeiros substituíntes recebam os números mais baixos possíveis. Observe que não é necessário indicar a posição da ligação dupla, pois ela estará sempre entre C1 e C2.

45 CICLOALCENOS

46 CICLOALCENOS NOMES COMUNS DE ALCENOS

47 CICLOALCENOS EXERCÍCIOS Dê o nome IUPAC para os seguintes compostos

48 CICLOALCENOS EXERCÍCIOS Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes IUPAC 2-metil-1,5-hexadieno 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

49 CICLOALCENOS EXERCÍCIOS Nomeie os seguintes cicloalcenos

50 ALCINOS Para os alcinos é utilizado o sufixo ino, e a posição da ligação tripla é indicada fornecendo o número do primeiro carbono de alcino na cadeia. Inicia-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima da ligação tripla, de modo que esta receba o menor número possível

51 ALCINOS Os compostos com mais de uma ligação tripla são denominados diinos, triinos, etc. A numeração de uma cadeia começa pela extremidade mais próxima da primeira ligação multipla, seja ela dupla ou tripla. Quando existe escolha, as duplas ligação devem receber os menores números

52 HALETOS DE ALQUILA Haletos de alquila são nomeados como alcanos substituídos. Os nomes dos substituíntes são os nomes dos halogênios (isto é, fluor, cloro, bromo, iodo) A numeração se dá a partir do primeiro substituínte (não importando se é alquila ou halogênio) Os substituíntes são colocados em ordem alfabética

53 HALETOS DE ALQUILA

54 ÉTERES O nome de um éter simples sem nenhum outro grupo funcional é dado pela identificação dos dois grupos orgânicos substituíntes Éter isopropílico e metílico Éter etílico e fenílico

55 ÉTERES Se outros grupos funcionais estiverem presentes, a parte de éter é considerada um substituínte alcóxido

56 ÁLCOOIS Os álcoois mais simples são nomeados através do sistema IUPAC como derivados do alcano principal, utiizando o sufixo -ol -Selecione a cadeia principal mais longa que contenha o grupo hidroxila e, então, escreva o nome da cadeia principal substituindo o sufixo o do alcano pelo sufixo ol - Numere a cadeia do alcano começando pela extremidade mais próxima ao grupo hidroxila - Numere os grupos substituíntes de acordo com suas posições na cadeia e escreva o nome do composto listando os substituíntes na ordem alfabética e identificando a posição do grupo -OH

57 ÁLCOOIS

58 ALDEÍDOS E CETONAS Os aldeídos são nomeados pela substituição do o terminal dos nomes dos alcanos correspondentes por al. A cadeia principal deve conter o grupo, e o carbono do CHO é numerado como carbono 1

59 ALDEÍDOS E CETONAS Alguns aldeídos simples têm seus nomes comuns reconhecidos pela IUPAC

60 ALDEÍDOS E CETONAS As cetonas são nomeadas por substituição do o do nome do alcano correspondente por ona. A cadeia principal é a mais longa que contenha o grupo carbonila

61 ALDEÍDOS E CETONAS Algumas cetonas simples têm seus nomes comuns reconhecidos pela IUPAC

62 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são nomeados substituíndo-se a terminação o do nome do alcano correspondente por oico, precedido da palavra ácido. O átomo de carbono da carboxila é nomeado como C1.

63 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Composto que tenham uma carboxila ligada a um anel são nomeados utilizando-se o prefixo ácido e sufixo carboxílico. O carbono do grupo é ligado ao C1, portanto não é numerado neste sistema

64 ÉSTERES Os ésteres são nomeados identificando-se inicialmente o grupo alquila ligado ao oxigênio e depois o ácido carboxílico com a terminação ico substituída por ato e a eliminação da palavra ácido

65 EXERCÍCIOS

66