Nomenclatura IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry. Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos

Transcrição

1 Nomenclatura IUPA - International Union of Pure and Applied hemistry Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos 1 - a terminação do nome de todos os alcanos é -ano metano, etano 2 - a cadeia principal é a que contém maior número de átomos de carbono 3 - são usados prefixos que se ligam à terminação -ano e que especificam o número de átomos de carbono da cadeia principal propano, butano octano met - et - prop - but - pent hex - 6 hept - 7 oct - 8 non - 9 dec - 10

2 Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos 4 - a cadeia principal é numerada de modo a que os substituintes fiquem com a numeração mais baixa Direcção correcta de num erar Direcção incorrecta de numerar 5 - os nomes dos grupos alquilo são colocados, após eliminação do o final, como prefixos do nome da cadeia principal, precedidos por um número que indica a posição do grupo na cadeia. 3-metil-hexano 6 - quando dois ou mais grupos alquilo estão ligados à cadeia principal dá-se o nome a cada um e indica-se a sua posição com números. Os nomes dos substituintes alquilo são colocados por ordem alfabética e são usados hífens para separar os números das palavras.

3 Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos etil-2-metil-heptano quando dois ou mais substituintes são iguais usam-se prefixos multiplicativos: di, tri, tetra, etc., separando os números correspondentes à respectiva posição na cadeia por vírgulas ,6-dimetil-heptano 1

4 Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos 8 - quando dois ou mais substituintes estão no mesmo átomo de carbono, repete-se o número desse átomo de carbono no nome do alcano ,2-dimetil-hexano etil-2,2-dimetiloctano os hífens separam números de palav ras as v írgulas separam dois núm eros não há hífens, nem v írgulas, nem espaços

5 Regras para a atribuição dos nomes dos alcanos 9 - quando duas cadeias têm o mesmo nº de átomos de carbono escolhemos aquela que tiver mais substituintes ,3,5-trimetil-4-propil-heptano 3 3

6 Nomenclatura de grupos alquilo r amificados 3 átomos de propano propilo 3 3 isopropilo (1-metiletilo) 4 átomos de butano butilo sec-butilo (1-metilpropilo) isobutano isobutilo terc-butilo (2-metilpr opilo) (1,1-dimetiletilo) 5 átomos de neopentano neopentilo (2,2-dimetilpr opilo)

7 Nomenclatura de haletos de alquilo 3 2 l cloroetano l 1-clor opropano 3 l 3 2-clor opropano halogénio grupo alquilo Br 3-bromo-2-metilpentano (3,4) posições iguais numeramos de tal modo que o substituinte que precede na ordem alfabética fique com o número menor l 2-clor o-4-metilpentano

8 Nomenclatura de álcoois 1- Terminação ol 2 - Escolhemos a cadeia carbonada mais comprida que contém o grupo hidroxilo (-O) 3 - A numeração da cadeia é feita de tal modo que a posição do grupo -O seja a mais baixa O 3 5-etil-3,3-dimetiloctan-4-ol (5-etil-3,3-dimetil-4-octanol)

9 Nomenclatura de cicloalcanos monocíclicos ciclo + nome do alcano com o mesmo nº de átom os de carbono ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano 3 com apenas um substituinte metilciclo-hexano 3 com dois substituintes

10 com apenas 3- Alcanos e cicloalcanos um substituinte 3 metilciclo-hexano Nomenclatura de cicloalcanos monocíclicos ciclo + nome do alcano com o mesmo nº de átom os de carbono 3 com dois substituintes começamos a ciclopropano numeração pelo substituinte que precede na ordem alfabética ciclobutano a numeração é feita de tal modo que o outro substituinte fique com a numeração mais baixa com apenas um substituinte ciclopentano 3 ciclo-hexano 1-etil-3-metilciclo-hexano com três substituintes metilciclo-hexano 2 3 começamos pelo substituinte que nos der a menor sequência de números não tendo em conta o substituinte que com dois substituintes precede a ordem alfabética começamos a numeração pelo substituinte que precede na ordem alfabética 1,2,4 1,3,6 1,4,5 1,3,4 l 3 4-clor o-2-etil-1-metilciclo-hexano etil-3-metilciclo-hexano

11 3 - Alcanos e cicloalcanos Nomenclatura de cicloalcanos monocíclicos Nomenclatura de cicloalcanos ciclo + nome do alcano com o mesmo nº de átom os de carbono ciclo < nº de átomos de carbono da cadeia a que está ligado 2 ciclos ligados a uma cadeia carbonada simpl es ciclopropano ciclobutano cicloalquilalcano ciclopentano ciclo-hexano com apenas um substituinte 3 1-ciclobutilpentano metilciclo-hexano 1,3-diciclo-hexilpropano bicíclicos 2 2 com dois substituintes 2 começamos a numeração pelo substituinte que precede na ordem alfabética pontes "testas" de ponte 1-etil-3-metilciclo-hexano

12 1-ciclobutilpentano 1,3-diciclo-hexilpropano Nomenclatura de cicloalcanos bicíclicos monocíclicos 2 2 "testas" de ponte ciclo + nome do alcano com o mesmo nº de átom os de carbono ciclopropano ciclobutano ciclopentano pontes ciclo-hexano com apenas um substituinte biciclo[2.2.1]heptano 3 nº de átomos de de cada ponte por ordem decrescente 3 8 metilciclo-hexano 2º 3º com dois substituintes 1 8-metilbiciclo[3.2.1]octano começamos a numeração pelo substituinte que precede na ordem alfabética 2 1º 3 3 biciclo[3.1.0]hexano etil-3-metilciclo-hexano

13 3 - Alcanos e cicloalcanos Projecções de Newman onformação em estrela

14 Projecções de Newman onformação eclipsada

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17 Estabilidade relativa de alcanos alores de combustão

18 onfor mações de cicloalcanos conform ação em envelope conform ação angular 3- Alcanos e cicloalcanos

19 onfor mações de cicloalcanos conform ação em envelope conform ação angular onfor mações de cicloalcanos hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais - hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais conform ação em cadeira conform ação em barco conform ação em cadeira ,5 conform ação em envelope conform ação angular 3- Alcanos e cicloalcanos

20 hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais - hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais conform ação em cadeira conform ação em barco conform ação em cadeira ,5 conform ação em envelope conform ação angular onfor mações de cicloalcanos conform ação em envelope conform ação angular 3- Alcanos e cicloalcanos

21 - hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais - hidrogénios axiais - hidrogénios equatoriais conform ação em cadeira conform ação em barco conform ação em cadeira , 5 conform ação em envelope onfor mações de cicloalcanos conform ação em envelope conform ação angular 3- Alcanos e cicloalcanos

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23 iclo-hexanos substituídos interacção 1,3-diaxial (menos estável) 3 3 (menos estável) (mais estável 1,8 kcal mol -1 ) 95% (mais estável 5,0 kcal mol -1 ) 99,99%

24 icloalcanos dissubstituídos isomerismocis-tr ans ciclopentano cis-1,2-dimetilciclopentano p.e. 99,5 3 trans-1,2-dimetilciclopentano p.e. 91, cis-1,3-dimetilciclopentano 3 trans-1,3-dimetilciclopentano ciclo-hexano cis cis-1,2-dimetilciclo-hexano cis-1,3-... cis-1,4-... trans trans-1,2-dimetilciclo-hexano trans-1,3-... trans-1,4-...

25 iclo-hexanos dissubstituídos isomerismocis-tr ans trans 1,2-dimetilciclo-hexano cis 1, Trans a,a 3 e,e e,a a,e is 3 1, e,a 3 a,e a,a e,e 1, a,a e,e e,a a,e 3

26 iclo-hexanos dissubstituídos isomerismocis-tr ans trans 1,3-dimetilciclo-hexano cis 1, a,a 3 e,e e,a a,e is Trans 3 1, e,a 3 a,e a,a e,e 1, a,a e,e e,a a,e 3

27 iclo-hexanos dissubstituídos isomerismocis-tr ans trans 1,4-dimetilciclo-hexano cis 1, a,a 3 e,e e,a a,e is Trans 3 1, e,a 3 a,e a,a e,e 1, a,a e,e e,a a,e 3

28 SÍNTESE DE ALANOS E ILOALANOS idrogenação de alcenos + Pt, Pd ou Ni solvente alceno alcano + Pt, Pd ou Ni 3 = 2 = solvente Ni 2 EtO 25º, 50 atm Pt EtO 25º, 1 atm alceno alcano

29 Re acções de alcanos Oxidação 4 + O 2 O O = -210,8 kcal/mol O 2 8O O 2 2,2,4-trimetilpentano alogenação + l 2 h l l + l + l + l l l l l l % 10% pequenas quantidades l l l + l 2 + +

30 Alcanos e cicloalcanos O 2 8O O 2 2,2,4-trimetilpentano Re acções de alcanos Oxidação alogenação 4 + O 2 O O = -210,8 kcal/mol l l + l 2 l + l + l + l l +... h l l l + 25 O 2 80% 8O O % pequenas quantidades 2 2,2,4-trimetilpentano l l + l l alogenação l 95% 4% 1% l + l 2 luz ou l h + Br 2 calor l + l + l + Br + l l l l l Br l % 10% 8% pequenas quantidades 92% l l l + l 2 + +