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1 Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias, como veremos a seguir: Alcanos Obtenção: A principal fonte dos alcanos é o petróleo. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente alcanos e aromáticos. Também contém pequenas quantidades de compostos que contém oxigênio, nitrogênio e enxofre. Fórmula: CnH2n+2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas. Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de hidrogênio, pois H = 2n+2 = 8. CH3CH2CH3. A tabela abaixo indica as frações de compostos obtidas pela destilação do petróleo. Intervalo de Ebulição Da Fração ( o C) Número de Átomos de Carbono por Molécula Utilização Abaixo de 20 C1 C4 Gás natural, gás engarrafado, indústria petroquímica C5 C6 Éter de petróleo, solventes C6 C7 Ligroína, solventes C5 C10 Gasolina (gasolina destilada) C12 C18 Querosene e combustível de motor a jato C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante, graxa Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto, alcatrão

2 Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia não-ramificada O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto é O. Portanto, para um alcano, a terminação ano é devido a união do infixo (an) + sufixo (o). Exemplo 1: CH4 Prefixo + infixo + sufixo Met + an + o Metano Exemplo 2: CH3CH2CH3 Prefixo + infixo + sufixo Prop + an + o Propano Exemplo 2: Prefixo + infixo + sufixo Hex + an + o Hexano Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Ramificada Grupos substituintes: Ao remover um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que é chamado um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes que terminam em ila. Quando o hidrogênio que foi retirado for terminal os nomes são diretos: Alcano Grupo Alquila Abreviatura CH3 H H3 Me Metil CH3CH2 H CH3CH2 Et Etil CH3CH2CH2 H CH3CH2CH2 Pr Propil CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 Butil Bu

3 Nomenclatura dos Alcanos de cadeia Ramificada 1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano. CH 2 CH 2 CH 2 CH 2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo substituinte CH 2 CH 2 CH 2 CH Substituinte CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH Substituinte CH 2 2CH Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2 CH 2 2-Metilexano Metileptano O nome principal é colocado em último lugar; O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar Os números são separados das palavras por um hífen. 3

4 6 5 4 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2-Metilexano CH 2 CH 2 CH 2 CH 4 CH 2 1 CH3 3-Metileptano Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada substituinte um número que corresponde à sua localização na cadeia mais longa. Os grupos substituintes devem ser listados em ordem alfabética (Ex. etil antes de metil); Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere os prefixos de multiplicação, tais como bi, tri e etc. CHCH 2 CH 2 CH CH 2 4-Etil-3-metilexano 5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, use aquele número duas vezes. CH 2 CCH 2 CH 2 CH 2 3-Etil-3-Metilexano 6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos bi, tri, tetra e etc. Assegura que cada substituinte tenha um número;

5 Use virgulas para separar os números entre si. CH CH 2,3Dimetilbutano CHCHCH CCH 2 C 2,3,4-Trimetilpentano 2,2,4,4-Tetrametilpentano 7. Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes CH 2 CHCHCH 2 C CH 2 CH 2 2,2,5-Trimetil-4-propileptano 8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o menor número, no primeiro ponto de diferença. 6 5 CH 2 CH 2 CH 2 CH 4 2,3,5-Trimetilexano (não 2,4,5-Trimetilexano) Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono.

6 Grupos de três carbonos: CH 2 CH 2 Grupo propila CH 2 Propano CH 2 Grupo 1-metila ou isopropila Grupos com quatro carbonos CH 2 CH 2 CH 2 Grupo butila CH 2 CH 2 Butano CH 2 CH Grupo 1-metilpropila ou sec-butila CHCH 2 CH Grupo2-metilpropilaouisobutila C Grupo 1,1-dimetiletil ou terc-butila

7 Exemplos: CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 4-(1-Metiletil)heptanoou4-isopropileptano CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 C 4-(1,1-Dimetiletil)octano ou 4-terc-butiloctano Grupos com cinco carbonos C C CH 2 2,2-Dimetilpropano ou Neopentano Grupo 2,2-Dimetilpropila ou Neopentila Alquenos ou Alcenos Introdução: Alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação dupla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de olefinas. Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n 2.

8 Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4. CH2CH2. Cálculo do Grau de Insaturação (GI). Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alcano apresenta; Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alceno (pode ser também um alcino, um alcadieno, um alcatrieno, um anel, um anel aromático e ect) de mesmo número de átomos de carbonos que o alcano correspondente; Subtrai-se os hidrogênios obtidos na fórmula do alceno pelo obtido da fórmula do alcano; Por fim, divide-se o por 2. Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será: Alcano CnH2n+2 C5H12 Alceno CnH2 C5H10 GI - C 5 H 12 C 5 H = 1

9 Nomenclatura de Alcenos. Exemplo 1: CH2=CH2 Prefixo + Infixo + Sufixo Et + en + o Eteno Exemplo 2: CH3CH=CH2 Ou CH2=CHCH3 Prefixo + Infixo + Sufixo Prop + en + o Propeno Exemplo 3: Primeiro faz a numeração da cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da dupla ligação; Especifica-se a numeração do carbono onde está localizada a dupla ligação; Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos exemplos anteriores: Prefixo + Infixo + Sufixo But + en + o But-1-eno 1-Buteno OBSERVAÇÃO: Segundo a IUPAC a forma correta de fazer este tipo de nomenclatura é colocar a numeração que determina onde está localizado o grupo funcional imediatamente antes do sufixo.

10 But-1-eno Exemplo 4: Exemplo 5: 2-Buteno But-2-eno 2-Metil-2-Buteno 2-Metil-But-2-eno Alcinos Introdução: Alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação tripla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de acetilenos. Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n 2. Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 2. HC CH. Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI). Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será: Alcano CnH2n+2 C5H12 Alcino CnH2n-2 C5H8

11 GI - C 5 H 12 C 5 H = 2 Nomenclatura de Alcinos. Exemplo 1: H C C H Prefixo + Infixo + Sufixo Et + in + o Etino Exemplo 2: H 3 C C C H Propino Exemplo 2:

12 Alcadienos Introdução: Alcadienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm duas ligações duplas carbono-carbono. Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n 3. Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 4. CH2=C=CH2. Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcadieno (GI). Idem ao dos alcinos. Nomenclatura de Alcadienos. Exemplo 1: CH2=C=CH2 Prefixo + Infixo + Sufixo Prop + dien + o Propadieno Exemplo 2: Exemplo 3:

13 Exemplo 4: Ciclanos Introdução: Ciclanos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples). Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n 3. Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 6 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 6. H 2 C H 2 C CH 2 Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcatrieno (GI) Idem ao dos alcenos.. Nomenclatura de Ciclanos. H 2 C Exemplo 1: H 2 C CH 2 ou Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;

14 O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente. Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo Ciclo + Prop + an + o Ciclopropano Exemplo 2: Exemplo 3: Quando tiver um substituinte este deve aparecer antes do nome do composto. Exemplo 4: Ciclenos Introdução: Ciclenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples) com uma insaturação (ligação dupla).

15 Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n 3. Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4. H C H 2 C CH Cálculo do Grau de Insaturação para um Cicleno (GI) Idem ao dos alcinos (se apresentarem apenas uma insaturação). Nomenclatura de Ciclenos. H C Exemplo 1: H 2 C CH ou Antes do nome coloca-se a palavra ciclo; O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente. Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo Ciclo + Prop + en + o Ciclopropeno

16 Exemplo 2: Hidrocarbonetos Aromáticos Introdução: Para o escopo desta disciplina será adotado que os hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua constituição. Entretanto, num estudo mais aprofundado, você verá que existem outras estruturas que apresentam aromaticidade. Benzeno Fórmula: CnH2n-6 onde n é o número de átomos de carbonos na moléculas e n 6. Exemplo: Quando a molécula tiver 6 átomos de carbono (n=6). Ela terá 6 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-6 = 6. Assim a fórmula geral para um benzeno será: C6H6. Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI). Exemplo: Para o benzeno com 6 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será: Alcano CnH2n+2 C6H14 Alcino CnH2n-6 C6H6

17 Universidade Federal Rural do Semi-Árido GI - C 6 H 14 C 6 H = 4 Estruturas de ressonância do Benzeno Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp 2.

18 Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, Hidrocarbonetos Aromáticos Benzenóides Policíclicos Todos os compostos Aromáticos Benzenóides são moléculas que possuem dois ou mais anéis de benzeno fundidos. Naf taleno C 10 H 8 Antraceno C 14 H 10 Fenantreno C 14 H 10 Pireno C 16 H 10 Benzo[a]pireno C 20 H 12

19 A tabela abaixo resume as possibilidades de estruturas com diferentes graus de insaturação (GI). GI = 1 1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada. GI = 2 2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla ligação. GI = 3 3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1 tripla ligação e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla. GI = 4 Na grande maioria das vezes um benzeno ou areno Arenos (AR) Introdução: São compostos mononucleares que possuem em sua estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais alifáticos (cadeia aberta). Fórmula: Idem ao do benzeno. Entretanto, um dos hidrogênios é substituído por um grupo substituinte. Cálculo do Grau de Insaturação para um Areno(GI) Idem ao do benzeno. Nomenclatura de Arenos. Compostos Monossubstituídos: Denomina-se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos.

20 Compostos Dissubstituídos: Existe a nomenclatura vulgar e a sugerida pela IUPAC. Nomenclatura Vulgar: o R o Onde: R é um grupo substituinte; o é a posição orto; m é a posição meta; m m p é a posição para p

21 Nomenclatura Oficial (IUPAC): Denomina-se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos, descrevendo as numerações que indicam as posições de todos os substituintes.

De modo geral, a nomenclatura dos compostos orgânicos é feita utilizando um prefixo, infixo e um sufixo, a saber.

De modo geral, a nomenclatura dos compostos orgânicos é feita utilizando um prefixo, infixo e um sufixo, a saber. 1. idrocarbonetos idrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias,

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